• 핵의학기술
• /
• 제22권2호
• /
• pp.67-73
• /
• 2018

$[^{11}C]PIB$는 베타아밀로이드($A{\beta}\;plague$)라는 변성 단백질에 결합하여 뇌의 기능과 기억력을 서서히 감퇴시키는 비가역적인 질환인 치매를 조기에 감별할 수 있는 대표적인 방사성의약품이다. 지금까지 많은 실험실에서 $[^{11}C]PIB$는 자동화합성장치에서 $[^{11}C]methyl\;iodide$나 $[^{11}C]methyl\;triflate$를 만든 다음 loop나 vial 방법을 사용하여 methylation을 한 다음 HPLC로 정제를 하는 것이다. 하지만 기존의 보고된 방법은 시간이 오래 걸리며, HPLC와 같은 복잡한 시스템을 필요로 하여 소규모 실험실에서 합성하기에 적합하지 않으며, 최종 product에서 에탄올 함량이 높다는 단점이 있었다. 이러한 단점을 보완하기 위하여 카트리지만을 사용하여 카트리지에서 methylation과 purification을 동시에 실시함으로써 합성 시간을 단축하고, 비방사능이 높고, 낮은 에탄올 함량을 가진 $[^{11}C]PIB$를 합성 가능한지 확인하고자 하였다. 가장 널리 사용하는 카트리지 6종(CM, HLB, Alumina, C18, tC18, tC18 environmental을 선택하여 screening test를 실시하였다. 6-OH-BTA-0 1 mg을 c-HXO에 녹인 다음 6개의 카트리지에 loading를 한 다음 0.5 M MSP(pH 5.1) 20 mL로 정제를 한 다음 최종 fraction을 받아서 analytical HPLC로 전구체 잔류량을 측정한 결과 hydrophobicity가 낮은 계열(CM, HLB, Alumina)의 카트리지에서는 완충액으로 정제를 하였을 때 잔류전구체의 양이 많았으나, 탄소함량이 많은 계열의 카트리지(C18, tC18, tC18 environmental)에서는 잔류전구체의 양이 CM, HLB, Alumina 카트리지에 비하여 상대적으로 적었다. 완충액의 정제 농도와 부피를 최적화 하기 위하여 screening test에서 가장 좋은 결과를 나타낸 C18 series cartridge를 가지고 추가 실험을 진행하였다. 인산완충액 농도를 10 mM, 20 mM, 30 mM, 40 mM, 50 mM, 250 mM, 500 mM로 변화시켰으며, 에탄올 함량은 20%와 30%로 하여 용출액을 분석하여서, $[^{11}C]PIB$를 카트리지로 합성하기 위한 최적의 조합은 tC18 environmental cartridge와 0.5 M MSP 20 mL인 것을 알 수 있었다. 기존에 보고된 방법과 cartridge를 비교한 결과, 합성시간에서는 각각 15 ~ 18min, 8 ~ 9 min이 소요되었으며, product activity는 각각 $4.1{\pm}1.4\;GBq$ (n=41), $3.8{\pm}0.9\;GBq$ (n=3), 방사화학적 수율(based on HPLC analysis of the crude product)에서는 $13.9{\pm}4.4%$ (n=41), $12.3{\pm}2.2%$ (n=3)로 별다른 차이가 없었으며, 비방사능에 있어서는 HPLC purification method가 $78.7{\pm}39.7\;GBq/{\mu}mol$ (n=41), cartridge method가 $420.6{\pm}20.4\;GBq/{\mu}mol$ (n=3)로 카트리지 방법이 기존 방법보다 더 좋은 결과를 나타내었다. 또한, 잔류 용매(c-HXO)도 vial or loop method와 별다른 차이가 없었으며, 에탄올 함량에 있어서는 70%(기존 방법)에서 30%(카트리지 방법)로 두 배 이상 함량이 적다는 사실을 알 수 있었다. 지금까지 알아본바와 같이 cartridge method는 reported method(HPLC purification)에 비하여 더 향상된 결과를 보여준다는 사실을 확인하였다.

• 대한원격탐사학회지
• /
• 제35권6_3호
• /
• pp.1235-1249
• /
• 2019

킬라우에아 화산은 지속적인 활동을 하고 있는 화산이다. 본 연구에서는 ALOS-2 PALSAR-2 위성영상을 이용해 2015년부터 2017년까지 킬라우에아 화산의 정상부근에서 발생한 지표변위를 관측했다. 지표변위의 2차원 관측을 위해 2개의 간섭쌍을 이용해 위성레이더 간섭기법과 다중개구간섭기법을 수행했다. 그리고 2차원 관측의 정밀도를 높이기 위해 다중개구간섭기법의 관측 성능에 영향을 줄 수 있는 요소인 유효 안테나 길이와 정규화된 스퀸트 값을 변경해가며 관측치 차이의 평균제곱근편차 값을 비교했다. 그리고 가장 정밀하게 변위를 관측할 수 있는 요소 값을 선정했다. 유효 안테나 길이와 정규화된 스퀸트 값을 최적의 값으로 선정한 후의 다중개구간섭기법 관측치의 평균제곱근편차 값은 4.07 cm에서 2.05 cm로 감소했다. 각 간섭영상에서 관측된 관측방향의 최대 변위는 각각 -28.6 cm, -27.3 cm이고, 비행방향의 최대 변위는 20.2 cm, 20.8 cm, 비행방향의 반대 방향으로는 -24.9 cm, -24.3 cm가 관측되었다. 두 간섭영상을 스태킹한 후 2차원 지표변위 매핑을 수행한 결과 북서 방향으로 최대 약 30.4 cm의 지표 변위가 관측되었다. 그리고 모든 방향으로 20 cm 이상의 큰 변위가 관측되었다. 관측 결과를 통해 킬라우에아 화산의 분화활동 위험성이 증가하고 있는 것을 알 수 있었다. 본 연구의 2015년부터 2017년까지의 킬라우에아 화산의 지표 변위 관측 결과는 향후 킬라우에아 화산의 분화 활동에 관한 연구에 도움을 줄 수 있을 것으로 기대된다.

• 생명과학회지
• /
• 제20권8호
• /
• pp.1193-1200
• /
• 2010

상수리 잎을 먹고 자라는 야생견사곤충의 일종인 작잠의 저장단백질인 아릴포린 유전자의 cDNA를 클로닝하고 발육경과에 따른 유전자발현의 양상을 조사 검토하였다. 작잠의 아릴포린 유전자의 cDNA는 2,112 bp의 ORF(open reading frame)를 포함하여 2,234 bp임을 밝혔다. 작잠 아릴포린 유전자의 cDNA염기서열로부터 아미노산 서열을 검토한 결과 방향족 아미노산인 페닐알라닌(phenylalanine)과 티로신(tyrosine)의 성분이 높은 아미노산 서열구조를 보였으며 ORF로부터 계산한 단백질의 분자량은 83,439 Da 이었다.작잠 아릴포린 저장단백질의 아미노산서열을 다른 곤충의 서열과 그 상동성을 비교 분석한 결과 세크로피아잠(H. cecropia)과는 78%, 담배나방의 알파단량체(M. sexta-$\alpha$ subunit)와는 71%, 담배나방의 베타단량체(M. sexta $\beta$-subunit)와는 62% 그리고 가잠(B. mori)과는 64%의 아미노산서열 상동성을 각각 보였다. 또, Northern blot analysis에서 유충 5령기의 중장, 중부 실샘, 후부 실샘에서는 아릴포린 유전자가 발현되지 않고 오로지 지방체 조직에서만 아릴포린 유전자가 발현되었음을 확인하였다. 아릴포린 유전자는 특히 종령인 5령 유충의 초기에 발현강도가 높았으며 중, 후기로 갈수록 그 강도가 감소하였다. 하지만 번데기시기에는 흔적 정도의 해당 mRNA가 검출되었으며, 이와 같이 검출된 mRNA는 불활성화된 것으로 추정된다. 이상의 결과에서 작잠 아릴포린 유전자의 cDNA가 클로닝되었으며, 이 유전자는 유충기특이적 발현 및 지방체 조직특이적 발현양상을 보인 점이 본 연구에서 확인되었다.

• 한국응용곤충학회지
• /
• 제54권4호
• /
• pp.375-382
• /
• 2015

본 연구에서는 계피 정유 3종의 구성성분을 분석하였고, 미국선녀벌레에 대한 살충활성을 검정하였다. (E)-Cinnamaldehyde을 포함한 9종의 계피 정유 구성성분과 21종의 유사 물질을 미국선녀벌레 약충에 대해 살충활성을 검정한 결과, hydro-cinnamic acid가 반수치사농도 $1.55mg/cm^2$로 가장 좋은 살충활성을 보였으며, geranic acid도 $1.59mg/cm^2$로 높은 살충 활성을 보였다. Cinnamaldehyde를 포함한 hydro-cinnamaldehyde, (E)-cinnamaldehyde, cinnamdyl alcohol, cinnamyl acetate, dibutyl phtalate, anethole, a-cyano cinnamic acid, (s)-perillyl alcohol, methyl cinnamaldehyde, bonyl acetate 12종이 중간정도의 활성($1.60-4.94mg/cm^2$)을 보였으며, 다른 물질들은 살충활성이 낮거나 없었다. 미국선녀벌레 성충에 대해서는 eugenol 이 반수치사 농도 10.81 mg로 가장 높은 살충활성을 보였으며, geranic acid (30.68 mg)도 높은 살충력을 보였다. Cinnamaldehyde 등 9종이 반수 치사 농도 105.44~255.76 mg의 살충활성을 보였다. 다른 18종의 물질은 활성이 낮거나 없었다. 실제 포장인 인삼포장에 발생하는 미국선녀벌레에 대한 적용시험에서 cinnamon bark 정유와 cinnamon green leaf 정유가 각각 82.3%와 82.9%의 높은 살충활성을 보였다. 농업환경에서 고독성 합성살충제의 사용을 줄일 수 있는 방안으로 본 논문에서 선발한 계피정유가 미국선녀벌레의 약충 및 성충 방제에 유용한 수단으로 이용될 수 있을 것으로 사료된다.

• 생명과학회지
• /
• 제13권3호
• /
• pp.314-323
• /
• 2003

지금까지 estrogen 호르몬이 유방암의 발생과 진전에 관여한다는 사실을 뒷받침 할 수 있는 여러 가지 증거가 제시되어 왔지만, 암화에 관여하고 있는 estrogen의 분자생물학적 작용기전에 대해서는 아직 명확히 알려져 있지 않다. 유방암 세포의 발암현상은 다양한 핵 수용체들과 이들 각각의 신호전달경로들 사이의 기능적 상호교류 (Functional Cross-talk)에 의해 조절되는 것으로 추측되고 있다. 그러므로, 유방암세포의 성장과 증식에 관여하는 신호전달경로중에서 estrogen의 작용을 조절할 수 있는 핵 수용체를 밝혀내고, 이러한 수용체와 estrogen receptor사이에 어떠한 기능적 상호교류가 일어나는지를 규명하는 것은 암화와 관련된 estrogen의 분자생물학적 작용기전을 이해하는 데 중요한 진전을 가져올 수 있다. 따라서 본 연구의 목적은 유방암세포 내에서 estrogen의 작용이 xenobiotic nuclear receptor에 의해 조절되는지를 규명하기 위하여, 두 종류의 유방암세포인 estrogen receptor가 발현되는 MCF-7 세포와 ER의 발현이 일어나지 않는 MDA-MB-231세포를 배양하여, 에스트로겐에 의해 전사가 촉진되는 보고유전자의 발현이 CAR, SXR, 그리고 PPAR${\gamma}$에 의해서 어떻게 영향을 받는지를 조사하고 그 결과를 간암세포에서의 반응과 비교 분석하였다. 최근에 보고된 연구결과와 일치하게, xenobiotic nuclear receptor가 간세포에서 일어나는 에스트로겐 수용체의 신호전달경로에 영향을 줄 수 있음을 확인하였다. PPAR${\gamma}$를 제외한 핵 수용체 CAR와 SXR은 ER의 전사활성 효과를 현저하게 또는 어느 정도 각각 감소시켰다. Hep G2세포에서와는 달리 유방암세포에서는 조사된 세가지의 xenobiotic 핵 수용체가 ER의 전사활성에 그다지 영향을 미치지 않거나 유방암세포의 종류와 각각의 수용체에 따라서 다소 촉진하는 경향을 나타내었다. MCF-7 세포에서는 CAR와 PPAR${\gamma}$을 제외한 SXR이 ER의 transactivation 효과를 약간 촉진한 반면 MDA-MB-231세포는 SXR을 제외한 CAR와 PPAR${\gamma}$에 의해 ER의 transactivation 효과가 약간 증가되는 경향을 보였다. 이러한 결과는 유방암세포에서는 CAR, SXR, PPAR${\gamma}$과 같은 xenobiotic nuclear receptor에 의한 ER transactivation 효과가 간암세포와는 다르게 나타나며, 유방암의 종류에 따라서 endogenous CAR, SXR, PPAR${\gamma}$수용체가 다르게 발현됨으로써 이들에 대한 반응이 서로 상이한 특징을 나타낼 수 있을 것으로 사료된다. 따라서 estrogen receptor에 의해 매개되는 estrogn의 전사활성조절기전이 표적세포에 따라 다른 경로를 포함 할 수 있음을 시사한다.

• 생태와환경
• /
• 제49권4호
• /
• pp.296-307
• /
• 2016

생태적 복원은 온전한 자연의 체계와 기능을 모방하여 인간이 훼손시킨 자연을 치유함으로써 다양한 생물들에게 서식공간을 제공하고 인류의 미래 환경을 확보하기 위한 생태기술이다. 이러한 생태적 복원은 복원대상에 대한 다각적 측면의 진단평가 결과에 근거하여 수립된 복원 가이드라인에 따라 수행되어야 한다. 본 연구에서는 무등산국립공원의 훼손된 산림의 생태적 질을 평가하고, 이를 회복시키기 위한 경관수준의 복원 가이드라인을 수립하였다. 이를 위해, 우선 자연적 요소(지형, 기후, 식생 분포)와 인위적 요소(토지이용, 선형 경관요소의 분포)를 고려하여 무등산국립공원에 성립해 있는 산림의 생태적 질을 진단하였다. 이와 더불어, 선형 경관요소에 의해 구획된 각 권역의 기하학적 속성 및 토지이용 강도에 근거하여 온전성 정도를 평가한 후 이를 점수화하였다. 분석 결과, 무등산국립공원의 거시적 지형은 모암의 풍화 특성에 의해 결정되는 양상이었으며, 식생대는 해발고도의 수직적 구배에 따라 난온대상록활엽수림대, 난온대낙엽활엽수림대 및 냉온대낙엽활엽수림대로 구분되었다. 토지이용유형에서 무등산국립공원은 활엽수림, 침엽수림 및 혼합림이 전체의 약 90%를 차지하였다. 경관파편화를 유발하는 경관요소로서 탐방로는 총 97개소로 파악되었다. 경관의 질 점수는 평균 $69.86{\pm}11.41$로 나타났다. 진단평가 결과, 무등산국립공원 내 산림의 생태적 질은 인간활동의 영향을 크게 받았고, 그 영향 정도는 지형에 따라 다르게 나타났다. 한편, 무등산국립공원은 산 중심으로 설정된 국립공원 경계와 모암의 풍화 특성에 의해 공원구역 내 수공간이 부족한 것으로 파악되어 이러한 문제를 해결하기 위해 주변 지역과의 생태네트웍 구축이 필요한 것으로 판단되었다. 본 연구에서는 이러한 진단평가 결과에 바탕을 두고 무등산국립공원의 생태적 질을 향상시키기 위한 복원 가이드라인을 제시하였다.

• 대한화장품학회지
• /
• 제45권1호
• /
• pp.37-47
• /
• 2019

최근 미세먼지, 내분비장애, 환경 호르몬등에 의해 피부 염증 질환 환자들이 증가함에 따라 화장품 소재 개발 연구는 스테로이드, 항히스타민제 등의 피부염 치료 합성화합물 보다 이를 대체할 수 있는 천연물 기반의 보다 안전한 소재 발굴에 관심이 더 증가되고 있다. 따라서 본 연구에서는 여러 가지 천연 약재 스크리닝을 거쳐 피부 효능 효과가 검증된 두충, 익지인, 백강잠의 한방추출물(Mix)을 선정하고, 이들의 새로운 피부효능을 규명하여 천연 화장품 소재를 개발하고자 하였다. 우선 한방추출물(Mix)의 항산화 효능을 검증하기 위해 DPPH assay를 수행한 결과 $400{\mu}g/mL$ 농도 조건에서 약 98.8% DPPH radical 소거 활성을 확인하였다. 한방추출물(Mix)의 미백효능을 확인하기 위해 B16F10 세포주를 활용하여 한방추출물에 의한 멜라닌 합성량을 측정하였다. $400{\mu}g/mL$ 농도 조건에서 ${\alpha}-MSH$ 처리군 대비 27.1% 수준까지 멜라닌 합성량이 감소하여 미백효능 활성에 대해 유의성 있는 결과를 확인하였다. 또한 한방추출물(Mix)의 항염증 효능을 확인하기 위해 LPS 자극으로 활성화된 RAW264.7 대식세포에서 NO(nitric oxide) 합성 및 iNOS, COX-2의 유전자 발현을 관찰한 결과 모두 유의적으로 감소되는 것을 확인하였다. 염증성 사이토카인으로 알려진 $IL-1{\alpha}$, $IL-1{\beta}$, IL-6, $TNF-{\alpha}$의 mRNA 발현을 분석한 결과에서도 한방추출물에 의해 효과적으로 억제되는 것을 확인하였다. 마지막으로 피부장벽 기능 강화를 확인하기 위해 인간 각질형성세포인 HaCaT을 이용해 tight junction 구성 단백질인 claudin 1 유전자의 발현 변화를 관찰한 결과 한방추출물에 의해 mRNA 발현이 농도 의존적으로 증가되는 것을 확인하였다. 따라서 본 연구를 통해 우리는 두충, 익지인, 백강잠을 함유한 한방추출물(Mix)이 항산화, 항염, 미백, 그리고 피부장벽 강화 등에 유효한 소재임을 확인하였고, 향후 피부 임상시험 등이 이뤄진다면 피부염 환자에 효과적인 천연 화장품 소재로 개발될 수 있을 것이다.

• 생명과학회지
• /
• 제22권4호
• /
• pp.499-507
• /
• 2012

군소인 Aplysia kurodai의 중추신경절로부터 발견된 myomodulin A (MMA, PMSMLRLamide)와 myomodulin E (MME, GLQMLRLamide)는 $Mytilus$ $edulis$의 anterior byssus retractor muscle (ABRM)을 활성측정시스템으로 사용하여 정제되었다. 정제된 MMA와 MME는 연체동물에서 발견된 myomodulin 계열의 펩타이드와 동일한 일차구조를 지닌다. MME의 구조와 활성간의 상관관계를 알아보기 위해서 MME, 유도체 및 다른 신경성 펩타이드들을 합성하였다. MME의 유도체인 Des[$Gly^1$]-MME, Des[$Gly^1,Leu^2$]-MME 및 Des[$Gly^1,Leu^2,Gln^3$]-MME의 일차구조는 각각 LQMLRLamide, QMLRLamide 및 MLRLamide이다. 합성 물질들을 사용하여 ABRM에 대한 phasic contraction을 측정하였다. MME는 $1{\times}10^{-9}$ M 또는 더 높은 농도에서 ABRM의 phasic contraction을 저해하였다. 또한 MME는 $1{\times}10^{-8}$ M에서 catch-tension에 대해 이완활성을 나타내었다. 합성 펩타이드들을 사용하여 Africa giant snail, $Achatina$ $fulica$의 소낭과 penial retractor muscle에 대해서도 활성을 측정하였다. MME와 유도체들은 소낭에 대해서는 수축반응을 보였지만, penial retractor muscle에 대해서는 이완 활성을 나타내었다. 이러한 결과들은 MME와 그 유도체들은 연체동물의 다양한 조직에 대해 조절 효과를 가지고 있다는 것을 의미한다. 본 연구는 생체 내에서 발생하는 신경 및 circuit의 변화를 조절하는 작용 연구에 대한 기본적인 자료가 될 것이다.

• 지능정보연구
• /
• 제21권4호
• /
• pp.1-16
• /
• 2015

교통사고의 원인을 규명하고 미래의 사고를 방지하기 위한 노력의 일환으로 데이터 마이닝 기법을 이용한 교통 데이터 분석의 연구가 이루어지고 있다. 하지만 기존의 교통 데이터를 이용한 마이닝 연구들은 학습된 결과를 사람이 이해하기 어려워 분석에 많은 노력이 필요하다는 문제가 있었다. 본 논문에서는 많은 속성들로 표현된 교통사고 데이터로부터 유용한 패턴을 발견하기 위해 규칙 학습 기반의 데이터 마이닝 기법인 연관규칙 학습기법과 서브그룹 발견기법을 적용하였다. 연관규칙 학습기법은 비지도 학습 기법의 하나로 데이터 내에서 동시에 많이 등장하는 아이템(item)들을 찾아 규칙의 형태로 가공해 주며, 서브그룹 발견기법은 사용자가 지정한 대상 속성이 결론부에 나타나는 규칙을 학습하는 지도학습 기반 기법으로 일반성과 흥미도가 높은 규칙을 학습한다. 규칙 학습 시 사용자의 의도를 반영하기 위해서는 하나 이상의 관심 속성들을 조합한 합성 속성을 만들어 규칙을 학습할 수 있다. 규칙이 도출되고 나면 후처리 과정을 통해 중복된 규칙을 제거하고 유사한 규칙을 일반화하여 규칙들을 더 단순하고 이해하기 쉬운 형태로 가공한다. 교통사고 데이터를 대상으로 두 기법을 적용한 결과 대상 속성을 지정하지 않고 연관규칙 학습기법을 적용하는 경우 사용자가 쉽게 알기 어려운 속성 사이의 숨겨진 관계를 발견할 수 있었으며, 대상 속성을 지정하여 연관규칙 학습기법과 서브그룹 발견기법을 적용하는 경우 파라미터 조정에 많은 노력을 기울여야 하는 연관규칙 학습기법에 비해 서브그룹 발견기법이 흥미로운 규칙들을 더 쉽게 찾을 수 있음을 확인하였다.

• 생명과학회지
• /
• 제16권2호
• /
• pp.206-212
• /
• 2006

본 연구를 통해 항 경련 활성을 보이는 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 구조를 모체로 하여 생리활성 및 구조적 특이성을 가진 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 화합물을 합성하고자 하였다. 본 논문에서는 ethylenediamine 1을 2,5-dimethoxyte-trahydrofuran과 1,3-acetonedicarboxylic acid을 반응시켜 8-(2-pyrrol-1-yl-ethyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 2(yield ; 5.0%)와 1,2-di-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)ethane 3(yield ; 17.0%)을 합성하였다. 1,3diaminopropane 4의 경우에는, 8-(3-pyrrol-1-yl-propyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 5(yield ; 6.0%)와 1,3-di-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)propane 6 (yield; 21.0%)을, 그리고 1,8-diaminooctane 7의 경우에는 8-(-8-pyrrol-1-yl-octyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 8(yield; 2.6%)과 1,8-di-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)octane 9(yield; 24.9%)를 합성할 수 있었다. Diaminoalkanes(1,.4, 7)의 반응에서 보면 실온에서 반응을 진행시켰기에 pyrrole 유도체보다는 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 유도체의 합성이 보다 유리한 결과를 나타냈다. 그리고 탄소 chain이 길수록 N 원자에 전자를 잘 밀어주어 활성이 더 좋았으며 탄소 steric effect도 작기 때문에 생성물의 yield가 더 높았다. Diaminobenzene(10, 14) 역시 diaminoalkane의 반응과 같이 p-phenylenediamine 10을 2,5-dimethoxytetrahydrofuran, 그리고 1,3-acetonedicarboxylic acid과 반응시켜 p-dipyrrolylbenzene 11(yield; 4.0%), 8-(4-pyrrol-1-yl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 12(yield; 12.0%), 1,4-di-(8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)-benzene 13(yield; 59.0%)을 합성하였고, m-phynylenediamine 14의 경우에도 8-(3-pyrrol-l-yl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 15(yield; 2.0%)와 1,3-di-(8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)-benzene 16(yield; 28.0%)을 합성할 수 있었다. 그러나 o-phynylenediamine 17의 경우에는 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one ring들의 steric hindrance의 영향에 의해 1,3-di-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)benzene은 합성되지 않았다.