• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제1권2호
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• pp.68-70
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• 1980

1,4,5,8-Tetraazaphenanthrene, a new tetraazaheteroaromatic compound, has been synthesized photochemically in 90 % yield and quantum yield of $5.1{\times}10^{-2}$ from dilute benzene solutions of 1,2-bispyrazyl ethylene(BPE) in the presence of oxygen as an oxidant. Iodine was not appropriate oxidant because of strong complexing with BPE and also enhanced intersystem crossing of BPE and thereby decreasing the photocyclization of BPE. Salt effect, solvent effect, and quenching and sensitization studies on the photocyclization of BPE have shown that ($^l(n, {\pi}^*$) is the reactive state for the cyclization in comparison to ($^1{\pi}, {\pi}^*$) state for the ordinary stilbene derivatives.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제19권3호
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• pp.340-344
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• 1998

A facile synthesis of 4,5-(1',2'-diphenylethylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione (dPhEDT-DTT) is carried out via a Diels-Alder type [2+4] cycloaddition reaction of 1,3-dithiol-2,4,5-trithione oligomer and t-stilbene. Molecular structure of dPhEDT-DTT is determined by x-ray crystallography: space group P1, a=11.694(3) Å, b=12.117(3) Å, c=14.688(3) Å, α=113.12(2)°, β=102.23(2)°, γ=107.02(2)°, V= 1699.1(7) Å3, Z=2. It turns out that dPhEDT-DTT crystallizes as a racemic compound consisting of (R,R) and (S,S) enantiomers. Coupling reaction of dPhEDT-DTO undergone in neat P(OEt)3 yields TTF(SEt)4 instead of ET derivative. When PR3 (R=OEt, OPh, Ph) is used in benzene, toluene or xylene, however, dPhEDT-DTO is decomposed.

• 대한화학회지
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• 제20권5호
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• pp.398-405
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• 1976

메틸 피라진과 피라진산으로 부터 새로운 화합물 1,2-비스피라진 에틸렌을 합성하여 기기분석과 원소분석으로 이 화합물의 구조를 확인하였다. UV-VIS 스펙트럼에서는 예상했던 $(n,\;{\pi}^*)^1$ 흡수띠가 흡광도가 강한 $({\pi},\;{\pi}^*)^1$ 흡수띠에 묻혀 볼 수가 없었으나 형광에 미치는 염의 효과로 부터 $(n,\;{\pi}^*)^1$ 상태가 $({\pi},\;{\pi}^*)^1$ 상태와 거의 같은 에너지를 갖고 있음을 알았다. $77^{\circ}K$에서 형광의 양자 수득률은 0.025로서 같은 조건에서 형광 양자 수득륙이 1인 스틸벤과 좋은 대조를 이루며 이는 $(n,\;{\pi}^*)$와 $({\pi},\;{\pi}^*)$의 혼합으로 단일 상태에서 삼중 상태로의 intersystem crossing이 효율적으로 잘 일어난다는 것을 말해 준다.

• The Plant Pathology Journal
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• 제32권6호
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• pp.489-499
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• 2016

Green shoot cuttings of 10 different grapevine species were inoculated with Agrobacterium vitis to find disease-related metabolites in the grapevine. Crown galls formed 60 days after inoculation varied in gall severity (GS) evaluated by gall incidence (GI) and gall diameter (GD), which were classified into three response types as RR (low GI and small GD), SR (high GI and small GD), and SS (high GI and large GD), corresponding to resistant, moderately resistant, and susceptible responses, respectively. In this, 4, 4, and 2 Vitis species were classified into RR, SR, and SS, respectively. Gas chromatography mass spectrometry (GC-MS) analysis of the grapevine stem metabolites with A. vitis infection showed 134 metabolites in various compound classes critically occurred, which were differentially clustered with the response types by the principal component analysis. Multivariate analysis of the metabolite profile revealed that 11 metabolites increased significantly in relation to the response types, mostly at post-inoculation stages, more prevalently (8 metabolites) at two days after inoculation than other stages, and more related to SS (7 metabolites) than RR (3 metabolites) or SR (one metabolite). This suggests most of the disease-related metabolites may be rarely pre-existing but mostly induced by pathogen infection largely for facilitating gall development except stilbene compound resveratrol, a phytoalexin that may be involved in the resistance response. All of these aspects may be used for the selection of resistant grapevine cultivars and their rootstocks for the control of the crown gall disease of the grapevine.

• International Journal of Oral Biology
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• 제30권4호
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• pp.111-116
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• 2005

Resveratrol (3,4',5-trihydroxy-trans-stilbene), a naturally occuring polyphenol compound which present in the skin of grapes and red wine has been considered to posses chemopreventive and antioxidant properties. However, little is known about the cellular actions by which resveratrol mediates its therapeutic effects. In this study, the effect of resveratrol on cell proliferation and induction of apoptosis in human osteogenic sarcoma (HOS) cells was investigated. $IC_{50}$ value was determined to be approximately $6.0{\mu}g/ml$. Chromosomal DNA framgmentation analysis showed the appearance degraded DNA in time-and dose-dependent manner upon treatment of resveratrol. In order to observe the molecular mechanism involved in resveratrol-induced apoptosis, Western blot analysis was performed. We observed the decrease in the level of procaspase-3, the zymogen form of active caspase-3 in resveratrol-treated cells. This result implies that caspase-3 is activated upon treatment of resveratrol. The activation of caspase-3 was confirmed by the cleavage of poly(ADP-ribose) polymerase. Taken together, our data demonstrate that resveratrol has anti-proliferative effect on HOS cells and induced apoptosis through activation of caspase-3 and PARP cleavage.

• 한국자원식물학회지
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• 제27권5호
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• pp.567-575
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• 2014

Resveratrol은 천연 stilbene으로 안전성 있는 항염증 활성을 가진 화합물로 알려져 있다. 최근의 연구들에서 resveratrol이 천식, 만성 대장염, 류마티스성 관절염과 같이 염증에 의해 발생하는 다양한 질병을 억제한다고 보고되었다. 이러한 연구들은 resveratrol이 $CD4^+$ helper T cells (Th cells)에 의한 면역반응을 조절할 것이라고 제시하였다. 그러나 resveratrol이 직접적으로 Th cells의 활성화와 분화를 조절하는지 완전히 밝혀지지 않았다. C57BL/6에서 Th cells을 분리하여 다양한 농도의 resveratrol을 세포에 처리하였다. 본 연구에서는 resveratrol이 직접적으로 Th cells의 활성화와 증식을 억제하는 것을 확인하였다. Th cells에 resveratrol을 처리하였을 때 IFN-${\gamma}$, IL-4, IL-17 사이토카인 생성이 농도에 따라 유의하게 감소하였고 또한 Th cells이 이러한 사이토카인들을 분비하는 Th1과 Th2과 Th17으로 분화되는 것이 억제되었다. 그리고 고농도의 resveratrol이 Th cells의 세포사멸을 유도하는 것으로 확인되었다. 본 연구에서는 resveratrol이 Th cells의 활성화와 분화를 직접적으로 억제하는 것을 확인하였으며, 이는 resveratrol이 $CD4^+$ Thcells에 의해 발생되는 자가면역질환의 효과적인 치료법이 될 수 있을 것이라고 제시한다.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제37권1호
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• pp.49-54
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• 2009

대황으로부터 추출한 rhapontin을 산업용 효소로 가수분해하여 rhapontigenin을 제조하고 kojic acid, hydroquinone 및 ascorbic acid를 비교물질로 한 tyrosinase 활성저해 실험과 S. bikiniensis를 이용한 멜라닌 생성 억제효과 실험을 통해 미백효과에 대한 가능성을 확인하였다. Rhapontin과 rhapontigenin의 결과를 비교해 보면 rhapontigenin의 경우 tyrosinase활성저해 및 멜라닌 생성 억제능이 증가하는 것으로 나타났다. 따라서 rhapontin을 효소 가수분해하여 생성된 rhapontigenin은 미백능이 월등히 증가된 천연 미백화장품소재로 개발될 수 있을 것으로 기대된다.

• 한국약용작물학회지
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• 제12권5호
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• pp.406-414
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• 2004

Resveratrol, which is both a phytoalexin with antifungal activity and a phytochemical associated with reduced cancer risk and reduced cardiovascular disease, is synthesized in a limited number of plant species including peanut. Resveratrol synthesis is catalyzed by the enzyme stilbene synthase including resveratrol synthase (RS). Resveratrol synthase gene (RS3) obtained from peanut, Arachis hypogaea, Fabaceae has been transferred into chinese foxglove, Rehmannia glutinosa by using Agrobacterium mediated transformation. RS t-DNA introduced to chinese foxglove (R. glutinosa L) by transformation and its reaction product, $resveratrol-3-O-{\beta}-D-glucoside$ was isolated and characterized using HPLC. Also its biological effects was tested in inhibition of the lipid peroxidation of mouse LDL by glycosylated stilbenes derivatives obtained from transgenic plants. $Resveratrol-3-O-{\beta}-D-glucoside$ isolated from transgenic R. glutinosa L. showed antimicrobial activity of the growth inhibition zone against Escherichia coli and Salmonella typhimurium. Therefore, this compound can be contributed to be useful as a phytoalexin for plant health as well as a phytochemical for human health.

• Biomolecules & Therapeutics
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• 제16권4호
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• pp.336-342
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• 2008

The resveratrol analogue piceatannol (3,5,3',4'-tetrahydroxy-trans-stilbene) is a polyphenol present in grapes and wine and reported to have anti-carcinogenic activities. To investigate the mechanism of anticarcinogenic activities of piceatannol, the effects on CYP 1 enzymes were determined in Escherichia coli membranes coexpressing recombinant human CYP1A1, CYP1A2 or CYP1B1 with human NADPH-P450 reductase. Piceatannol showed a strong inhibition of CYP1A1 and CYP1B1 in a concentration-dependent manner, and $IC_{50}$ of human CYP1A1 and CYP1B1 was 5.8 ${\mu}M$ and 16.6 ${\mu}M$, respectively. However, piceatannol did not inhibit CYP1A2 activity in the concentration of up to 100 ${\mu}M$. Piceatannol exhibited 3-fold selectivity for CYP1B1 over CYP1A1. The mode of inhibition of piceatannol was non-competitive for CYP1A1 and CYP1B1. The result that piceatannol did not inhibit CYP1B1-mediated $\alpha$-naphthoflavone ($\alpha$-NF) metabolism suggests piceatannol may act as a non-competitive inhibitor as well. In human prostate carcinoma PC-3 cells, piceatannol induces apoptosis and prevents Aktmediated signal pathway. Taken together, abilities of piceatannol to induce apoptotic cell death as well as CYP1 enzyme inhibition make this compound a useful tool for cancer chemoprevention.

• 정신신체의학
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• 제5권2호
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• pp.143-150
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• 1997

본 연구는 정신분열병 환자의 흡연성향 및 흡연이 임상양상이나 증상, 혈청 prolactin에 미치는 영향을 조사해 보고자 하였다. 연구결과는 다음과 같다. 1) 흡연군과 비흡연군의 연령, 발병연령, 이환기간, 복용하는 항정신병 약물 및 항파킨슨 약물의 용량은 유의한 차이가 없었으나, 기호 식품인 커피를 매일 한잔이상 마신다고 답한 경우가 흡연군에서 유의하게 많았다(p<0.05). 2) 흡연 이유는 긴장 완화(85.7%), 권태로움을 피하고 싶어서(45.2%), 습관(38.1%), 친구들과 어울리고 싶어서나 또는 친구를 모방(23.8%)하여 담배를 피운다고 응답했다. 80.1%가 금연을 시도했었으나, 94%에서 craving때문에 금연에 실패하였다. 금단증상으로 불안감(52.9%), 정신과적 증상의 악화(23.5%), 환청의 악화(8.8%), 약물부작용의 악화(14.7%), 졸리움의 증가(47.1%)등이 있었다. 3) BPRS 총점수는 흡연군과 비흡연군에서 유의한 차이가 없었으나, 불안척도가 흡연군에서 유의하게 낮았다(p<0.05). HAM-D에 의한 우울증상 및 SCL-90-R의 대인관계 민감도 항목과 공포증 항목이 흡연군에서 유의하게 낮았다(p<0.05). PANSS. AIMS는 두군에서 유의한 차이를 보이지 않았다. 4) 흡연군에서는 혈청 prolactin이 비흡연군에 비해 유의하게 낮았고(p<0.01) 공변량분석결과 흡연이 혈청 prolactin에 의미 있는 영향을 미치는 것으로 나타났다.(p<0.05). 5) 정신 분열병 환자에서 금연 유도시 적절한 항불안 약물이나 항우울 약물의 일시적인 병합치료로서 금단증상을 최소화 시켜야 하며, 환자들의 낮은 자존심 및 높은 의존심을 충족시키는 정신치료가 병행되어야 될 것으로 사료된다.hromatography를 반복(反復)하여 stilbene 계열(系列)의 화합물(化合物)인 Rhapontigenin (Compound 1)과 Rhaponticin (Compound 2)을 얻었다. S. aureus SG 511에 대(對)해 Rhapontigenin은 50 mg/ml 이상(以上) 농도(濃度)에서 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었고, Rhaponticin은 $200\;mg/m{\ell}$ 농도(濃度)에서 미약(微弱)하게 유효(有效)한 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었으며, B. subtilis ATCC 6633에 대(對)해 Rhapontigenin은 50 mg/ml 이상(以上) 농도(濃度)에서 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었고, Rhaponticin은 200 mg/ml 농도(濃度)에서 우수(優秀)한 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었으며, 100 mg/ml 농도(濃度)에서 미약(微弱)하게 유효(有效)한 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었다. 또한 E. coli 055에 대(對)해서는 Rhapontigenin과 Rhaponticin 모두 200 mg/ml 농도(濃度)에서 미약(微弱)하게 유효(有效)한 항균(抗菌) 효과(效果)를 나타내었다. 이상(以上)의 결과(結果)로 보아 선방활명음(仙方活命飮)의 항균(抗菌) 효능(效能)은 군약(君藥)인 대황(大黃)의 성분(成分) 중(中)의 하나인 stilbene 계열(系列)의 화합물(化合物)인 Rhapontigenin과 Rhaponticin의 작용(作用)에 의(依)한 것이며, 이는 한의학(韓醫學) 방제(方劑) 원리(原理)인 군신좌사(君臣佐使) 이론(理論)에서 군약(君藥)이 주증(主症)에 주(主)로 작용(作用)하는 약물(藥物)이라는 것을 밝혀주는 것이라고 사료(思料)된다.