To search for cytotoxic components from Allium victoriallis , MTT assays on each extract and an isolated component, gitogenin 3-O-lycotetroside, were performed against cancer cell lines. Cytotoxicities of most extract were shown to be comparatively weak, though $IC_50$ values of $CHCl_3$fraction was found to be <31.3-368.4 $\mu\textrm{g}/ml$. From the incubated methanol extract at $36^{\circ}C, eleven kinds of organosulfuric flavours were predictable by CG-MS performance. The most abundant peak was revealed to be 2-vinyl-4H-1,3-dithiin(1) by its mass spectrum. Further, this extract showed significant cytotoxicities toward cancer cell lies. Silica gel column chromatography of the n-butanol fraction led to the isolation of gitogenin 3-O-lycotetroside (3) along with astragalin (4) and kaempferol 3, 4'-di-O-$\beta$-D-glycoside (5). This steroidal saponin exhibited significant cytotoxic activities ($IC_50$, 6.51-36.5 $\mu\textrm{g}/ml$) over several cancer cell lines. When compound 3 was incubated for 24 h with human intestinal bacteria, a major metabolite was produced and then isolated by silica gel column chromatography. By examining parent and prominent ion peak in FAB-MS spectrum of the metabolite, the structure was speculated not to be any of prosapogenins of 3, suggesting that spiroketal ring were labile to the bacterial reaction. These suggest that disulfides produced secondarily are the antitumor principles.
진달래꽃 추출물의 항산화 효과와 인체 비인두암 세포인 KB cell에 대한 세포독성을 조사하였다. 또한 총 폴리페놀과 총 플라보노이드 함량을 측정하고 항산화성과의 상관성을 검토하였다. 진달래꽃 메탄올 추출물을 용매 분획하여 항산화 활성을 측정한 결과, 에칠아세테이트 분획의 활성이 가장 높게 나타났다. 에칠아세테이트 분획을 silica gel column chromatography로 부분 정제하여 항산화 실험을 한결과 fraction 2와 3은 40 ppm 농도에서 90% 이상의 활성을 나타내었다. 인체 비인두암 세포주인 KB cell의 성장 저해율은 $100{\mu}g/mL$ 농도에서 클로로포름 분획이 81.2%, 헥산분획이 74.6% 였다. 총 폴리페놀과 총 플라보노이드 함량을 측정한 결과, 에칠아세테이트 분획에는 총 폴리페놀 32.70%, 총 플라보노이드 20.30% 함유하고 있었다. 총 폴리페놀 및 총 플라보노이드 함량과 항산화성과의 상관관계는 총 폴리페놀에 대하여는 $r^2=0.8869$, 총 플라보노이드에 대하여는 $r^2=0.8469$로 상관성이 인정되었다.
토양에서 분리한, 수용성 항진균성물질(solumycin)을 생산하는 Streptomyces sp. LAM-593의 배양액으로부터 butanol 추출, alumina와 2회의 Sephadex LH-20 column chromatography 등의 방법으로 물질을 정제하고 여러가지 성질을 조사한 결과는 다음과 같다. 본 물질은 silica gel TLC에서 단일 spot를 나타내었으며 ethanol-ammonia water-water (8:1:1). butanol-ethanol-water (5:1:4 및 5:2:2), 50% methanol계에서의 Rf치는 각각 0.24, 0.46, 0.57, 0.84였고, 물 methanol, acidic aq. butanol 등에 잘 용해하였으며 Fehling과 Molish 반응에서 양성인 342, 361. 380, 404nm에서 peak를 나타내는 heptaene계 물질이었다. 그리고 Candida, Cryptococcus, Saccharomyces, Trichophyton, Trichosporon 등의 진균에 대해서는 항균력이 컸으나 여러가지 세균에 대해서는 활성이 거의 없었다.
봉동산 생강(Zingiber officinale Roscoe)의 정유성분조성을 분석코자 액체 이산화탄소 주출법으로 분리하여 silica gel column chromatography범에 의해 탄화수소 화합물 분획과 함산소 화합물 분획으로 분류한 다음 GC 및 GC-MS로 성분을 검토하였다. 추출물의 수율은 6.96%이었으며, SCC에 의해 분리된 분획의 분석결과 mass spectrum에 의해서 잠정적으로 확인된 58종을 포함하여 102종의 향기성분이 확인되었다. 중 탄화수소 화합물 분획에서는 zingiberene, ${\beta}-sesquiphellandrene,\;{\gamma}-bisabolene,\;{\gamma}-cadinene,\;ar-curcumene$ 등이 주성분이었고, 함산소 화합물 분획에서는 gernal, sesquisabinene hydrate, borneol, zingiberenol 등이 주성분 이었다. 총 essential oil의 조성은 $zingiberene,\;citronellol+{\beta}-sesquiphellandrene,\;geranial,\;{\gamma}-bisabolene,\;ar-curcumene+geranyl\;acetate$ 등이 주성분으로 sesquiterpene hydrocarbon의 함량이 높게 나타났다.
미생물이 생산하는 대사길항물질을 screening한 결과 최소검정배지에서 Gram 양성균에 항균활성을 나타내고 L-leucine에 의하여 그 항균활성이 길항당하는 182-27 물질을 생산하는 방선균을 토양에서 새로이 분리하였다. 본 생산균을 분류 동정한 결과, 유연균을 찾아볼 수가 없고 신 균종으로 동정하기에는 많은 type culture와의 비교분류를 하여야만 하므로 여기서는 다만 기균사의 포자형성과 세포벽 성분의 조성, 형태학적 성상 등으로 보다 Streptomyces sp.로만 동정하였다. 182-27 균주의 배양조건을 검토하고 최적조건에서 대량 배양하여 그 배양여액으로부터 이온교환수지, silica gel column chromatography 등에 의하여 활성 물질을 분리 정제하였으며 배양액 약 20$\ell$에서 약 20mg의 백색분말을 얻었다. 182-27 물질은 그의 이화학적 성질로 보아 아미노산 유연물질로 추정할 수가 있으나 그의 화학구조는 아직 밝히지 못했다. 생물학적 성질은 최소검정배지상에서 Gram 양성균에 항균력을 나타냈고 이러한 항균력은 L-leucine의 첨가에 의해 저해 당했다.
순수분리된 2,000여 주의 혐기성 세균으로부터 선발된 stain KH-431은 bacteria 및 fungi에 대하여 재현성있는 항균활성을 보이는 물질을 생산하였다. Strain KH-431은 그 형태 및 생리, 생화학적 특성으로 미루어 보아 Clostridium fallax의 근연종으로 동정되었다. strain KH-431의 항생물질 생산을 위한 최적 배양조건에 대해 고찰한 결과 PY배지를 기초배지로 사용하고 sorbitol, yeast extract, d-biotin 그리고 $CaCl_2$를 영양원으로 첨가하였을 때가 양호한 것으로 나타났다. 배지초기 pH 및 배양온도 배양시간에 대한 최적조건은 각각 pH7과 $30^{\circ}C$, 108시간으로 나타났다.20$\ell$ 의 배양액으로부터 solvent extraction, silica gel column chromatography를 거쳐 얻은 sample을 재결정한 결과 KG-431B는 순수한 결정상태로 얻어졌으나 KG-431A의 완전정제에는 많은 문제점이 뒤따른 바 현재 다른 정제방법의 도입을 고려중에 있다.
고삼 75% 에탄올 추출물과 클로로포름 분획물을 첨가하여 몇가지 식중독 미생물의 증식억제 양상과 분리된 유효 물질의 구조를 확인하였다. 이 분획물의 항균 효과를 시험한 결과 Listeria monocytogenes (ATCC 19111, 19112, 19113, 19114 및 15313)에 대한 최소 증식억제 농도가 각각 $50{\sim}500\;ppm$과 50 ppm 이하로 확인되었다. 항균 활성을 보인 클로로포름 분획물을 silica gel column chromatography로 연속 2회 정제하여 얻은 황색 분말의 항균 활성 소획분 S-10-6은 L. monocytogenes 5 균주, Bacillus subtilis 및 Staphylococcus aureus에 대해서는 10 ppm 농도에서 뚜렷한 증식억제 효과를 보였으며 특히 L. monocytogenes 5균주에 대해서는 $30{\sim}50\;ppm$ 수준에서 살균 효과가 인정되었으나 E. coli 경우 100 ppm 농도에서도 증식억제 효과가 없었다. 항균 활성을 보인 소획분(S-10-6)을 IR, $^1H-NMR$ 및 $^{13}C-NMR$로 구조를 동정한 결과 flavanone 화합물의 하나인 kushenol F로 확인되었다.
감초(Glycyrrhiza uralensis FISCH) 75% 에탄올 추출물이 L. monocytogenes 5 균주에 대하여 뚜렷한 항균 활성이 인정되어 용매 분획한 후 활성이 높은 에틸아세테이트 분획물을 얻었고 이를 silica gel column chromatography로 연속으로 2회 정제하여 황색 분말의 항균 활성 소획분을 분리하였다. 활성 소획분은 L. monocytogenes에 대해서는 $10{\sim}50\;ppm$ 수준에서 증식억제 효과를 보였고 50 및 100 ppm 농도에서는 살균 효과가 인정되었으며 S. aureus에 대해서는 $30{\sim}50\;ppm$ 수준에서 증식억제 효과를 보였으며 E. coli에 대해서는 100 ppm 농도에서도 증식억제 효과가 전혀 나타나지 않았다. IR, $^1H-NMR$ 및 $^{13}C-NMR$로 기기분석하여 활성 획분의 구조를 분석한 결과 감초에 함유된 flavanone 화합물의 하나인 liquiritigenin으로 동정되었다.
최근 식품 산업의 발달로 장기간 식품 보존을 위하여 합성 보존제의 사용이 크게 증가하고 있는 실정이다. 그러나, 인체에 대한 유해성이 문제로 대두되면서 이를 대체할 천연 보존제의 개발이 절실히 요고되고 있는 실정이다. 따라서 본 연구는 우리나라 야산에서 쉽게 구할 수 있는 구황 식물인 민들레를 메탄올과 여러 용매로 추출하여 식품부패 미생물에 대한 항균력을 실험하고 그 항균 활성 물질을 분석하여 다음과 같은 결론을 얻었다. 민들레의 메탄올 추출물은 $2000\mu\textrm{g}/ml$ 농도에서 s. aureus를 완전히 억제하였고, L. monocytogenes는 98.43% 억제하였다. 그리고 민들레의 ethylacetate 분획물은 $1000\mu\textrm{g}/disc$ 농도에서 5종의 모든 시험균주에 대하여 clear zone을 형성하여 가장 높은 항균력을 보였다. 민들레의 ethyl-acetate 분획물을 silica gel column chromatography와 TLC를 통해 분리하여 얻은 fraction을 5가지 시험균주에 대한 항균 실험 결과 3번째 3rd fraction의 항균력이 가장 높아 $250\mu\textrm{g}/disc$ 농도에서 E. coli를 제외한 모든 균주에 대하여 14mm 이상의 clear zone을 나타내었다. 항균력을 보인 민들레의 ethylacetate 분획의 3번째 3rd fraction을 먼저 HPLC로 분리하여 얻은 peak II로부터 $^{l}H-NMR$ 및 GC-MS로 분석한 결과 benzoic acid로 동정 되었다.
한약재로부터 U937 세포주를 사용한 caspase-3 유도저해물질을 탐색한 결과 소목(Caesalpiniae sappan)을 선발하였다. 소목의 메탄올 추출물로부터 silica gel column chromatography, HPLC 등을 사용하여 저해물질을 분리하였으며, ESI-MS, $^1H-NMR,\;^{13}C-NMR$ 등의 기기분석을 실시하여 brazilin이 동정되었다. 이 물질은 $IC_{50}\;4.5\;{\mu}g/mL$의 농도로 U937세포주의 etoposide에 의한 caspase-3 유도를 저해하였으며, DPPH 라디칼 소거능도 나타내었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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