• BMB Reports
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• 제51권6호
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• pp.302-307
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• 2018

Pinosylvin is known to have anti-inflammatory activity in endothelial cells. In this study, we found that pinosylvin had a pro-apoptotic activity in lipopolysaccharide (LPS)-preconditioned leukocytes. This finding suggests that pinosylvin has an effect on the resolution of inflammation. To understand the detailed mechanism, we examined if pinosylvin enhances cyclooxygenase (COX) or lipoxygenase (LOX) activity in THP-1 and U937 cells. LOX activity was found to be markedly increased by pinosylvin, whereas COX activity was not altered. Furthermore, we found that pinosylvin enhanced both levels of ALOX 15 mRNA and protein, implying that LOX activity, elevated by pinosylvin, is attributed to upregulation of ALOX 15 expression. From this cell signaling study, pinosylvin appeared to promote phosphorylations of ERK and JNK. ERK or JNK inhibitors were found to attenuate ALOX 15 expression and LPS-induced apoptosis promoted by pinosylvin. In conclusion, pinosylvin enhances the apoptosis of LPS-preconditioned leukocytes by up-regulating ALOX 15 expression through ERK and JNK. These findings suggest that pinosylvin may induce the resolution of inflammation.

• Journal of Biosystems Engineering
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• 제28권4호
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• pp.325-334
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• 2003

Pinosylvin, a stilbenoid phytoalexin, is a health ingredient to be extracted from pine leaves. In this study, ultrasonication-assisted extraction process for manufacturing extracts with high content of pinosylvin from pine leaves was investigated. As process and system variables, ultrasonic power, sonication time and solvent ratio were selected. According to the experimental results, the effective yield of pinosylvin increased with the increase of ultrasonic power and sonication time and the decrease of solvent ratio. When the ultrasonic power of 2400 W/L was added to the solution of pulverized pine leaves of 8 g per 1 L of a solvent for 10 minutes, yield of extracts and purity, effective yield and concentration ratio of pinosylvin were 0.3166 g/g, 0.7247 mg/g, 0.2294 mg/g and 23.0, respectively.

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 2003년도 Annual Meeting of KSAP : International Symposium on Pharmaceutical and Biomedical Sciences on Obesity
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• pp.102-102
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• 2003

The inhibitors of prostaglandin biosynthesis and nitric oxide production by corresponding inducible isozyme have been considered as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents. In our continuous search for cancer chemopreventive agents from natural products, we have evaluated the inhibitory potential of PGE$_2$and NO production in lipopolysaccharide (LPS)-induced mouse macrophage RAW264.7 cells. As a result, pinosylvin (3,5-dihydroxy-trans-stilbene), a stilbenoid, mainly found from the heartwood and leaves of the Pinus sylvestris, showed potential inhibitory activity of LPS-induced PGE$_2$and NO production in a dose-dependent manner. Pinosylvin also suppressed the LPS-induced iNOS protein expression. Further study revealed that pinosylvin exhibited antioxidant activity by the DPPH free radical scavenging potential and inhibitory effect of xanthine oxidase activity. In addition, pinosylvin inhibited COX -2 overexpressed human colon cancer cell (HT-29) growth in a time- and dose-dependent manner. These findings suggest that pinosylvin might be a promising candidate for developing cancer chemopreventive agent.

• 생명과학회지
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• 제25권4호
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• pp.416-424
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• 2015

피노실빈은 소나무 등에서 흔히 관찰되는 스틸벤노이드이다. 혈관내피세포에서 ~pM에서 ~nM 정도의 낮은 농도의 피노실빈은 세포성장, 세포이동, 항염증반응을 유도한다. 그러나 최근에 고농도의 피노실빈이 소 대동맥 내피세포의 세포사를 유발하고 있음이 보고되었으나, 그 자세한 기전이나 경로 연구가 미흡하여 이번 연구에서 고농도 피노실빈의 세포사 유발 경로를 규명하기 위한 실험을 수행하였다. 고농도의 피노실빈은 caspase-3 절단, 포스파티딜 세린의 플립플롭, 핵 분절 등을 유도하는 것으로 보아 세포사멸을 통한 세포사를 유발함을 알았다. 또한 혈청기아나 100 μM etoposide에 의하여 촉발하는 caspase-3 활성/핵분절이 추가적으로 증가하는 현상이 관찰되었다. 이는 피노실빈이 일으키는 세포사멸은 혈청기아나 etoposide에 의해 일어나는 세포사멸과는 다른 경로로 진행됨을 의미하므로 고농도의 피노실빈에 의해 촉발되는 세포신호전달을 탐색한 결과, JNK와 eNOS가 관여함을 알았다. 두 신호전달 물질 중에 어느 것이 피노실빈 유도 세포사에 중요한 지를 알기 위한 추가적인 실험을 진행하였다. 그 결과, JNK 억제자인 SP-600125는 피노실빈에 의한 세포사멸을 억제하였으나, eNOS 억제자인 L-NAME은 아무런 영향이 없는 것으로 보아 JNK가 피노실빈에 의해 유발되는 세포사멸에 관여하는 세포신호 전달물질임을 알았다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제31권1호
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• pp.1-9
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• 2003

항균활성이 우수한 헛개나무 목부 에탄올 조추출물로부터 7종의 화합물을 단리하였으며, 기기분석 결과 flavonoid인 5-hydroxy-7-methoxyflavone를 비롯하여 5,7-dihydroxyflavone (chrysin), 5,7-dihydroxyflavanone (pinocembrin), 3,5,7-trihydroxyflavanone (pinobanksin), 3,4',5,7-tetrahydroxyflavanone (aromadendrin)과 stilbenoid인 3-hydroxy-5-methoxystilbene과 3,5-dihydroxystilbene (pinosylvin)으로 각각 동정되었다. 이들 단리물질에 대한 항균활성을 조사한 결과 stilbenoid인 3-hydroxy-5-methoxystilbene이 공시균주의 생장을 완전히 저해하여 단리물질 중 활성이 가장 높은 것으로 나타났다. 그 다음이 pinocembrin과 pinosylvin으로 Cryphonectria parasitica, Trametes versicolor, Tyromyces palustris 그리고 Trichoderma viride에 대해 높은 균사생장억제율을 나타내어 활성이 우수한 것으로 나타났다. 그러나, flavonoid인 pinobanksin, 5- hydroxy-7-methoxyflavone, chrysin, 그리고 aromadendrin은 항균활성이 낮은 것으로 나타났다. 이상의 결과, 헛개나무 목부 에탄올 조추출물의 높은 항균활성은 3-hydroxy-5-methoxystilbene과 pinocembrin, 그리고 pinosylvin에서 유래된 것으로 사료되었다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제31권5호
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• pp.49-56
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• 2003

잣나무 목부 에탄올 조추출물로부터 7종의 화합물을 단리하였으며, 기기분석 결과 flavonoids인 5-hydroxy-7-methoxyflavone을 비롯하여 chrysin, pinocembrin, pinobanksin, galangin 그리고 stilbenoids 화합물인 3-hydroxy-5-methoxystilbene과 pinosylvin으로 각각 동정되었다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제60권3호
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• pp.213-218
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• 2017

The objective was to examine the antifungal activity of Pinus densiflora extract for the control of turfgrass fungal diseases. Antifungal activities of the various fractions of n-hexane, methylene chloride (Ch), ethyl acetate (EtOAc), and n-butanol from P. densiflora were evaluated against Rhizoctonia solani AG1-1B, R. solani AG2-2IV, Sclerotinia homoeocarpa, R. cerealis, Pythium spp., and Colletotrichum graminicola. The Ch and EtOAc fractions showed antifungal activity against Pythium sp. and C. graminicola in paper disc assay. The effective concentration to produce 50% mycelial inhibition ($EC_{50}$) using five discriminatory concentrations of pinosylvin (1) from the Ch fraction of P. densiflora was evaluated on R. solani AG1-1B, R. solani AG2-2IV, R. cerealis, and S. homoeocarpa. S. homoeocarpa showed the highest sensitivity with the lowest mean $EC_{50}$ value ($8.426{\mu}g/mL$) among the four pathogens. Among the three Rhizoctonia pathogens, R. cerealis had the highest mean $EC_{50}$ value ($99.832{\mu}g/mL$) and R. solani AG2-2IV, with the lowest sensitivity, had the lowest $EC_{50}$ value ($39.696{\mu}g/mL$). These results suggested that pinosylvin (1) from P. densiflora could be a valuable lead compound in the improvement of a novel antifungal agent.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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• pp.194.2-194.2
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• 2003

The inhibitors of prostaglandin biosynthesis and nitric oxide production by corresponding inducible isozyme have been considered as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents. In our continuous search for cancer chemopreventive agents from natural products, we have evaluated the inhibitory potential of PGE$_2$ and NO production in lipopolysaccharide (LPS)-induced mouse macrophage RAW 264.7 cells. As a result, pinosylvin (3,5-dihydroxy-trans-stilbene), a stilbenoid, mainly found from the heartwood and leaves of the Pinus sylvestris, showed potential inhibitory activity of LPS-induced PGE$_2$ and NO production in a dose-dependent manner. (omitted)

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제24권11호
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• pp.1680-1682
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• 2003

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제28권3호
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• pp.70-77
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• 2000

산뽕나무 심재추출물 중 다량으로 분리된 stilbenoid인 oxyresveratrol, resveratrol과 이들의 구조유사체를 합성하여 항균 및 항산화활성을 측정하고 화학구조와의 상관관계를 검토하였다. 항균활성은 진균에 대해서는 배지점적법으로, 세균에 대해서는 탁도측정법으로, 그리고 항산화활성은 지질산화억제율과 프리라디칼 소거능을 이용하여 검정하였다. 그 결과, 진균 및 세균에 대한 항균활성은 resveratrol이 oxyresveratrol보다 우수하였으며, 항산화활성은 oxyresveratrol이 resveratrol보다 우수하였다. 또한, Wittig 반응으로 합성한 6종의 stilbenoid의 항균활성은 B-ring의 수산기가 적을수록 활성이 높은 경향을 나타내어. 3,5-dihydroxystilbene (pinosylvin)과 같이 B-ring에 수산기가 없는 경우에 가장 높은 활성을 보였으며, trans type이 cis type보다 활성이 높았다. 그러나, 항산화활성은 B-ring의 수산기가 많을수록 활성이 높았으며, B-ring의 수산기가 ortho-diphenol 구조를 가지는 stilbenoid가 활성이 가장 높아, 2',3,3',5-와 3,3',4',5-tetrahydroxystilbene(piceatannol) 의 경우, 합성항산화제인 BHT보다는 높고 천연항산화제인 ${\alpha}$-tocopherol과는 동등한 효능을 보였다. 이상의 결과, 산뽕나무 심재로부터 단리된 resveratrol과 oxyresveratrol은 항균 및 높은 항산화활성을 가지는 것으로 판명되었으며, B-ring의 수산기의 수와 치환위치가 활성에 큰 영향을 미치는 것으로 판명되었다.