Phenolic acids are regarded as harmful materials in food and environment science but recently, as useful materials, and thus adsorption is recommended as an effective separation technique to recover or remove phenolic acids from diluted solution. If the adsorbed phenolic compounds were useful materials, the materials should be recovered through desorption. Desorption using supercritical carbon dioxide(SC-$CO_2$) was tried to separate food-borne phenolic acids from charcoal in single solute system. In the comparisons of desorption amounts, gallic acid had the lowest lolubiligy to SC-$CO_2$. Gallic acid has more hydroxy functional groups than the other phenolic acids, which was immiscible with nonpolar SC-$CO_2$. Ferulic acid was yielded more than p-coumaric acid, because ferulic acid had much bigger molecular weight, which was affected more by van der Waas force. It was found that the most affecting factor on desorption amounts was the solubility of phenolic acids to SC-$CO_2$. The second affecting factor was van der Waals force. Response surface methodology(RSM) was conducted to read the trend of desorption. Increasing density of SC-$CO_2$ raised solubility of phenolic acids.
Free, soluble esterified and insoluble bounded phenolic acids were separated from Eungi chestnut endoderm. The composition and contents of phenolic acid were analyzed by gas chromatography, and their antioxidant activity was examined by DPPH assay, 2-deoxyribose oxidation, and ferric thiocyanate method. Gallic, ellagic, salicylic, and gentisic acids in free phenolic acid fraction, gallic, ellagic, and protocatechuic acids in soluble esterified fraction, sianpic and gentisic acids were the major phenolic acids in insoluble bounded fraction. Marked differences were observed in the phenolic acid composition and contents among the fractions. Free phenolic acid fraction showed the strongest antioxidant activity. Results revealed chestnut endoderm could be a potential antioxidant source containing gallic and ellagic acids.
This study was carried out to study the resistant substances to pine needle gall midge and seasonal variation of phenolic compounds in pine needles among susceptible and resistant species to pine needle gall midge. Free and water soluble phenolic compounds contained in pine needles showed seasonal variations among pine species. But, catechol, vanillic acid and syringic acid including phenolic compounds showed no variation between pine species, even the amount of those component varied by the seasons. Salicylic acid in pine needles showed 140ppm in Pinus virginiana, 35ppm in Pinus thunbergii and 72ppm in hybrid pine, Pinus thunbergii${\times}$P. virginiana, but traces in Pinus densiflora on May and June, hatching season in larvae of pine needle gall midge. There was high level of salicylic acid in resistant species to pine needle gall midge but traces in susceptible species. As our previous researches, the necrosis rate of larvae of pine needle gall midge showed high level on the solution of phenolic compounds extracted from needles of P. virginiana and salicylic acid, and there was no gall formation in P. virginiana, so that salicylic acid in pine needles seems to have relation with those results. Therefore, it is estimated that salicylic acid is resistant substance to pine needle gall midge.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.23
no.5
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pp.792-798
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1994
In order to investigate the antioxidant activity of phenolic compounds contained in domestic Meju and Doenjang , the methanolic extract from defatted Meju and Doenjang was fractionated into the phenolic acid and the isoflavone fractions by alumina column and polyamide-6 column chromatography, respectively. Both phenolic acid and isoflavone fractions exhibited an identical antioxidative effect against the oxidation of linoleic acid. GC analysis revealed that the phenolic acid fractio contained vanillic , chlorogenic ,p-coumalic , ferulic, and caffeine acid. The content of caffic acid was greater than 70% in the phenolic acid fraction and the content of vanillic and chlorogenic acids were disappeared during fermentation, and thus, the facts are thought to be reasons for the low antioxidant activity of the phenolic aicd fraction from Doenjang. Similarly, the isoflavone fraction cotained daidzin, glycitin-65-0 glucosider and genistin and their aglycons such as daidzein, glyciten and genistein. The content of daidzin and genistin in Meju dramatically decreased at the early stage of fermentation ,whereas the content of daidzein an dgenistein rather increased ; however, these change in isoflavone contents did not affect the antioxidant activity of isoflavone fractions.
The phenolic compounds of Korean sweet potatoes, Mokpo 18 and Yulmi, were extracted by using 70%-methanol and the extracts(ME) were fractionated and obtained three fractions such as free phenolic acid(FPAF), soluble phenolic acid ester(SPAF) and insoluble bound phenolic acid(BPAF) fractions. The antioxidative activities(AA) was represented as the peroxide values(POVs). The POVs were calculated by measuring the oxidation of linoleic acid and lard emulsions at $60^{\circ}C$. AA of FPAF has shown the most effective. AA of FPAF were more effective than those of ME in both Yulmi and Mokpo 18. AA of the ME of Mokpo 18 were more effective than those of Yulmi, however, those of FPAF in Ulmi were more effective than in Mokpo 18. The POVs of ME and FPAF of the peel part in both sweet potatoes were more effective than those of peeled part. The qualitative and quantitative analysis of the phenolic compounds in both sweet-potatoes were performed by using high performance liquid chromatography(HPLC) and the major phenolic compounds were identified as chlorogenic acid and caffeic acid. The contents of caffeic acid were 0.684mg/g in the peel part and 0.028mg/g in the peeled part of Yulmi and 0.472mg/g in the peel part and 0.046mg/g in the peeled part of Mokpo 18 and those of chlorogenic acid was 0.674mg/g, 0.926mg/g, and 0.012mg/g, respectively. In comparative test of antioxidative activities between a standard chlorogenic acid and caffeic acid, AA of caffeic acid were more effective than those of chlorogenic acid.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.25
no.5
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pp.721-726
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1996
Fatty acid composition and phenolic acid content of rice with different milling fractions were analyzed to provide basic data for nutrition, processing and storage of rice. Major fatty acids of rice were palmitic, oleic and linoleic acids and their respective contents were 20.0%, 33.3% and 43.0% of embryo, 17.3%, 45.1% and 34.5% of rice bran and 23.4%, 26.2% and 46.1% of milled rice. Outer fraction had a high content of oleic acid but a low content of linoleic acid in rice bran. As milling yields increased in milled rice, oleic acid content increased, but palmitic acid, linoleic acid, stearic acid and linolenic acid contents decreased. Contents of free, esterified and insoluble bound phenolic acid extracts from bran were 321.0mg%, 299.7mg% and 212.4mg%, respectively. Milled rice contained 118.0mg% of free phenolic acids, 56.0mg% of insoluble bound phenolic acids and no esterified phenolic acids. Rice bran contained 86.2% of ferulic acid as a principal phenolic acid. It also contained 35.7~36.6% of sinapic and syringic acids, 16.7% of p-coumaric acid and 0.13% of vanillic acid as minor component. Contents of total phenolic acid, expressed in terms of tannic acid, among rice with different milling fractions was highest in embryo. It was higher in outer fraction in bran, but rarely detected as fractionation of the component with milling in milled rice.
Kim, Jeong-Sook;Lee, Gee-Dong;Kwon, Joong-Ho;Yoon, Hyung-Sik
Applied Biological Chemistry
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v.36
no.4
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pp.239-243
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1993
Chemical structures of phenolic antioxidative components of defatted Terminalia chebula R. were elucidated by used MS and H-NMR. The results showed that the phenolic antioxidative components were identified as ferulic acid, vanillic acid, p-coumaric acid in free-acid extracts, and caffecic acid, vanillic acid and p-coumaric acid in soluble-acid extracts, and caffeic acid, phloroglucinol and pyrogallol in insoluble-bound extracts, respectively.
Seed germination rate and seedling growth were measured on 6 different species(Phytolacca americana, Eupatorium rugosum, Rumex acetocella, Echinochloa crusgalli, Cassia mimosoides var. nomame, Setaria viridis) treated with leaf extract of E. rugosum. Total phenolic compound and heavy metal were analyzed on leaf and soil with and without E. rugosum. The growth of P. americana seedlings were stimulated by 10% and 25% of E. rugosum water extract treatment. The content of total phenolic compounds in soil was lower than that of leaf extract, and 25% was confirmed as threshold concentration in natural systems because the total phenolic compounds were not significantly different between the control soils and the soil treated with 10%, and 25% extract. Total phenolic compound concentrations of the leaf extracts were highest (1.66 mg/l) with E. rugosum grown under the Quercus forest canopy and lowest (1.09 mg/l) for the plant grown in the mixed forest edge. Leaf extracts of plants selected in different sampling sites (Forest interior, Forest edge, under Pinus Canopy and Quercus Canopy) were significant, while soil extracts were not. Seed germination of R. acetocella and S. viridis were significantly inhibited at over 50% concentrations of E. rugosum, but C. mimosoides var. nomame was not affected at any concentration. The radicle and shoot growth of the native species group were reduced two times more than those of the exotic species group by the treatment of extracts. Especially, the seed germination percentage and dry weight of E. rugosum were greater than those of the control group by treatments with extracts of 10% and 25%. Analysis of aqueous extracts from E. rugosum by HPLC identified 6 phenolic compounds: caffeic acid (460.9 mg/l), benzoic acid (109.7 mg/l), protocatechuic acid (7.3 mg/l), ρ-hydroquinone (6.0 mg/l), cinnamic acid (2.7 mg/l) and hydroquinone (0.23 mg/l). The seed germination of P. americana was also inhibited dramatically by protocatechuic acid and cinnamic acid even though the content of caffeic acid (460.9 mg/l) was the highest among analyzed phenolic compounds. The heavy metal content of soil without A. altissima was higher than that of soil with E. rugosum. Particularly, Al, Fe and Mn was considerably high and most of the heavy metal were accumulated in leaves where a high level of total phenolic compounds was found.
The effects of phenolic acids on the physical properties of wheat flour extrudate were investigated. Ferulic acid, fumaric acid, and p-coumaric acid were mixed with hard wheat flour, respectively, and extruded under a twin screw extruder. We found that by adding the phenolic acids, longitudinal expansion at the die increased, textural hardness decreased, and the water absorption capacity of the extrudate decreased. The results showed that the addition of phenolic acids produced a softer textured, more longitudinally puffed and hydrophobic extrudate compared to the control extrudate. Moreover, the addition of phenolic acids did not significantly affect the color of the extrudate: oxidative browning of the phenolic acids was not observed, due to inactivation of the browning enzymes under the hot temperature and reduced oxygen conditions of the extrusion process.
Two new dimeric phenolic conjugates, 2,3-di-O-dehydrodigallicmonocarboxyl-$({\alpha},{\beta})$-$^4C_1$-glucopyranose and ellagic acid 3,3'-dimethylether-4-0-$SO_3K$ were isolated from the debarked heart wood of Tamarix tetragyna (Tamaricaceae) along with the known phenolic compounds, isoferulic acid, ferulic acid, gallic acid, gallic acid 4-methyl ether, syringic acid, ellagic acid 3,3'-dimethyl ether and ellagic acid. All structures were determined mostly by ESI-MS, ID and 2D-NMR spectroscopy.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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