• 한국식품과학회지
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• 제32권6호
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• pp.1227-1233
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• 2000

Lycopene을 dichloromethan에 용해하고 dry ice 상에서 ozonolysis을 행하였다. Ozonolysis에 의해 생성된 산화개열산물은 silica gel chromatography를 행하여 분획하고, photodiode array detector를 이용하여 ODS-HPLC와 LC-MS를 이용하여 분석하였다. Lycopene으로부터 생성된 carbonyl 화합물로 acycloretinal, apo-14'-lycopenal, apo-12'-lycopenal, apo-10'-lycopenal, apo-8'-lycopenal 그리고 apo-6'-lycopenal이 동정되었다. Lycopene을 toluene 및 Tween 40 수용액에 용해하고 $37^{\circ}C$에서 자동산화시킨 결과, 다수의 carbonyl 화합물이 생성되었다. Lycopene의 자동산화에 의해 생성된 carbonyl 화합물의 대부분은 ozonolysis에 얻어진 산화개열산물이 나타내는 HPLC상의 거동과 분광학적 특성이 서로 잘 일치하였다. 이러한 결과는 in vitro 상의 산화적 조건하에서 lycopene 자동산화에 의해 eccentric cleavage가 생성됨을 알 수 있었다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제26권6호
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• pp.1122-1127
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• 1997

Melanoidins, which were higher polymers with intense brown color, were investigated on their decolorization and degradation by ozonolysis. Amino acids linked up with melanoidins were readily separated by depolymerization of melanoidins with ozonolysis. The IR spectra of ozone-untreated MRPs showed a higher peak at $1665cm^{-1}$ (C=N) and $1600cm^{-1}$ (C=C) than the corresponding peaks of ozone-treated MRPs. Ozone-treated melanoidins with molecular weight of above 900 showed the highest nitrogen composition of all melanoidins tested. Ozone-treated melanoidins with molecular weight of 900 to 1000 were separated into five peaks on recycling preparative HPLC chromatogram. Major functional groups in ozone-treated melanoidins with molecular weight of 900 to 1, 000 were -CH$_2$-CO-, -CH$_2$-O- and CH$_2$-.

• 한국수산과학회지
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• 제19권1호
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• pp.36-44
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• 1986

glucose-glycin 계로부터 조제한 비투석성 melanoidin에 ozone을 작용시켜서, melanoidin의 탈색 및 분해생성을 검토하였다. 그 결과, ozone에 의한 melanoidin의 탈색률은 10분 반응으로 $84\%$, 90분 반응으로 $97\%$에 각각 달하였고, 평균분자량 7,000의 말처리 Melanoidin이 40분의 ozone 처리에 의하여 분자량 3000까지 저분자화하였다. 또한, 적외선흡수스펙트럼의 결과, ozone 처리에 의하여 $1,290\;cm^{-1}$의 흡수가 소실됨과 동시에 $1,720\;cm^{-1}$의 흡수가 새롭게 출현하였고, 산가수분해에 의하여 $1,620\;cm^{-1}$ 흡수가 완전히 소실되었다. 한편 melanoidin을 ozone 처리함으로써 얻어진 에테르 가용성획분 중의 주요분해생성물은 butanedioic acid, glycolic acid 및 2-hydroxybutanoic acid 등이었고, 수용성획분중의 주요분해생성물은 glycine으로서, ozone 처리만으로 $1.05\%$, 산가수분해만으로는 $1.95\%$ 생성되는데 반하여, ozone 처리후 산가수분해함으로써 melanoidin 당 $5.75\%$ 생성되었다. 이 결과와 적외선흡수 스펙트럼의 결과를 함께 비교하여 보면, 일부의 glycine 이 melanoidin 중에 amide 상태로 결합되어 있음은 물론, ozone 처리에 따라 amide 결합이 새로이 형성된다고 생각된다.

• 한국식품과학회지
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• 제32권5호
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• pp.985-990
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• 2000

${\zeta}-Carotene$를 dichloromethane에 용해하고 dry ice 상에서 ozonolysis을 행하였다. Ozonolysis에 의해 생성된 화합물은 silica gel chromatography를 행하여 분획하고, photodiode array detector를 이용하여 ODS-HPLC로 분석하였다. Toluene에 ${\zeta}-carotene$을 용해하고 $37^{\circ}C$, 72시간 자동산화시킨 결과, 다수의 carbonyl 및 acidic화합물이 생성되었다. ${\zeta}-Carotene$의 자동산화로부터 생성된 carbonyl 화합물의 대부분은 ozonolysis에 의하여 얻어진 산화개열산물이 나타내는 HPLC상의 거동과 분광학적 특성이 서로 잘 일치하였다. 또한 ${\zeta}-carotene$의 자동산화에 의해 생성된 중앙개열 acidic 화합물은 생물활성을 나타내는 4,5-didehydrogeranyl geranyl acid 표준품과 동일한 분광학적 특성을 나타냈다. 이러한 결과는 in vitro상의 산화적 조건하에서 ${\zeta}-carotene$ 자동산화에 의해 eccentric cleavage가 생성됨을 알 수 있었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제23권3호
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• pp.423-426
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• 2002

Treatment of conjugated cyclodienes (5a-5c) with excess ozone in dichoromethane in the presence of added carbonyl compounds (3) resulted to give the corresponding diozonides 10 and cross-ozonides 14. Similarly, ozonolysis of the nonconjugated 1,4-cyclohexadiene (6a) and 1,5-cyclooctadiene (6b) under same conditions afforded both diozonides 20 and cross-ozonides 14. On the other hand, Ozonolysis of bicyclo[2.2.0]hepta-2,5-diene (6c) in the presence of 3A provided the corresponding diozonide 19.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제29권6호
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• pp.464-468
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• 2006

Novel phenyl branched apiosyl nucleosides were synthesized in this study. The introduction of phenyl group in the 4'-position was accomplished by a [3,3]-sigmatropic rearrangement. Apiosyl sugar moiety was constructed by sequential ozonolysis and reductions. The natural bases (cytosine and adenine) were efficiently coupled with an apiosyl sugar by classical glycosyl condensation procedure (persilyated base and TMSOTf). The antiviral activities of the synthesized compounds were evaluated against the HIV-1, HSV-1, HSV-2 and HCMV.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제19권11호
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• pp.1244-1248
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• 1998

Ozonolysis reactions of cyclic olefins 1a-c and norbomene In in the presence of trifluoroactophenone 6 provided the corresponding cross-ozonides 7a-c and 7n. Further reactions of ozonides 7a-c and 7n with the independently prepared carbonyl oxide 11 gave diozonides of structure l0a-c and 10n. The ozonolysis of 1methylcyclopentene 12a and 1-methylcyclohexene 12b in the presence of trifluoroactophenone 6 provided exclusively ozonide 15 and 16 derived from capture of carbonyl oxide 13. All of the new ozonides have been isolated as pure substances and characterized by their 1H NMR and 13C NMR spectra.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제21권4호
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• pp.369-370
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• 2000

• 한국식품과학회지
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• 제30권3호
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• pp.480-486
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• 1998

Melanoidins의 짙은 갈색도, 고분자, 제한된 용해도 등을 고려하여 ozonolysis에 의한 탈색 및 저분자화가 분획별 melanoidins의 갈색도, 항산화성 및 항돌연변이원성 특성에 미치는 영향을 알아보고자 하였다. Melanoidins의 ozone 처리는 저분자화와 탈색을 유도하였으며, 항산화성은 다소 감소한 반면 항돌연변이원성은 증가하는 경향을 보였다. Ozone 처리된 melanoidins는 Sephadex G-25 column chromatogram 상에서 ozone 처리되지 않은 melanoidins과 유사한 pattern의 3개 peak가 확인되었다. Melanoidins는 분자량 1,200이상에서 갈색도가 가장 높았으나 전자공여성은 분자량 $750{\sim}900$ 사이의 melanoidins에서 가장 강하였다. 그러나 분자량 $900{\sim}1,000$인 melanoidins을 ozone 처리 유무에 관계없이 항산화성 및 항돌연변이원성이 가장 우수하였다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제29권4호
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• pp.568-574
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• 2000

Phytofluene를 dichloromethane에 용해하고 dry ice 상에서 ozonolysis를 행하였다. Ozonolysis에 의해 생성된 화합물은 silica gel chromatography를 행 하여 분획하고, photodiode array detector를 이용하여 ODS-HPLC로 분석하였다. Phytofluene을 5% Tween 40 수용액에 용해하고 37$^{\circ}C$, 24시간 자동산화시킨 결과, 다수의 carbonyl 및 acidic 화합물의 생성되었다. Phytofluene의 자동산화로부터 생성된 carbonyl 화 합물의 대부분은 ozonolysis에 얻어진 산화개열산물이 나타내는 HPLC상의 거동과 분광학적 특성이 서로 잘 일치하였다. 또한 phytofluene의 자동산화에 의해 생성된 중앙개열 acidic 화합물은 생성활성을 나타내는 4,5-didehydrogeranyl geranyl acid 표준품과 동일한 분광학 적 특성을 나타냈다. 이러한 결과는 in vitro 상의 산화적 조건하에서 phytofluene의 자동산 화에 의해 eccentric cleavage가 생성됨을 알 수 있었다.