• The Plant Pathology Journal
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• 제15권1호
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• pp.48-52
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• 1999

Ethaboxam is the first proprietary fungicide developed in Korea, registered in 1998 and commercialized in 1999 by LG Chemical Ltd., Korea. It is a derivative of aminothiazole carboxamide and formulated into 25% wettable powder for practical application in fields. Ethaboxam effectively controlled cucumber downy mildew caused by Pseudoperonospora cubensis, potato late blight caused by Phytophthora infestans, and pepper Phytophthora blight caused by P. capsici, and was superior or comparable to the commercial standards, when foliarly sprayed 3∼5 times until dripping off at approximately 7-day intervals during the growing season. Ethaboxam was required at least 125 mg/liter and 250 mg/liter for effective control of cucumber downy mildew, and potato late blight and pepper Phytophthora blight, respectively. There was not phytotoxicity observed o leaves, stems or fruits of cucumber, potato and pepper from any trial.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제44권1호
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• pp.27-31
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• 2001

Using a new evaluation method, Congo red method, the foliar uptakes of eight fungicides were measured. Among the fungicides tested, fenarimol, myclobutanil, edifenphos, isoprothiolane, and tricyclazole were found to be penetrable (11.0~42.8%), and were continuously absorbed into the leaf regardless of their formulation types. Procymidone, dimethomorpb, and ethaboxan were seldomly absorbed into plant leaf. The uptakes of dimethomorph and ethaboxam were facilitated (18.1~22.7%) in the presence of Koremul-OE-20, as an activator, showing plateau phase at 12h after application. Foliar uptake of fenarimol and myclobutanil into cucumber plant by spray application was larger than that by dropping application, while observed opposite in the cases of dimethomorph and ethaboxam containing activator. Congo red method in conjunction with spraying application used in the present study produced the clear results on foliar uptake of fungicides and therefore proved to be better than the conventional method in which the dropping application of pesticide has been used.

• Applied Biological Chemistry
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• 제41권6호
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• pp.471-476
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• 1998

신 농약을 개발할 목적으로 선도화합물인 티아졸린의 곁가지를 변화시킨 새로운 2-이미노티아졸린 유도체를 합성하여 항균활성을 검색하였다. 디키틴과 아닐린으로부터 제조된 아세토아세트아닐리드 유도체를 브롬화하여 상응하는 감마-브로모아세토아세트아닐리드 유도체를 얻고 이를 티오우레아 유도체와 반응시켜 2-이미노티아졸린 유도체를 합성하였다. 2-이미노티아졸린의 항균활성을 검색하고자 6 종류의 대표적인 식물 병원균에 대한 시험(in vivo)을 하였다. 2-페노치환체들은 벼도열병균에 대하여 250 ppm에서 탁월한 항균성을 나타냈다. 1차 활성시험에서 방제가 90이상으로 평가된 것만 선발하여 2차 활성시험(농도저하 시험)을 수행하였다. 2-아릴기에 전자주게보다 전자 끌게, 전자끌게 중에서도 할로겐치환체가 도입된 경우에 고 활성을 나타냈으며 불소원자가 치환된 경우에 활성이 비교적 양호하였다.

• 대한화학회지
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• 제46권4호
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• pp.330-336
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• 2002

새로운 ${\alpha},{\beta}$-불포화Carboxanilide계열의 살균제를 개발을 목적으로 4-acetyl-3-methyl-N-phenyl-1,4-thiazine-2-Carboxamide(6)의 합성에 대하여 기술하였다. Dihydro-1,4-thiazine methyl ester 11을 산화하여 생성된 sulfoxide 7을 Pummerer 반응하여 $\alpha$-acetoxy dihydro-1,4-thiazine 10a를 얻었다. 반며에 Dihydro-1,4-thiazine Carboxanilide sulfoxide14는 동일한 반응조건 하에서 중간체 sulfonium ion의 carboxanilide기가 관여한 vinylogous Pummerer 반응의 전위에 의하여 중간체를 15를 통하여 acetoxymethyl dihydro-1,4-thiazine 18이 생성되었다. 1,4-Thiazine carboxanilide 6은 $\alpha$-acetoxy dihydro-1,4-thiazine 10a를 산촉매로 처리한 다음 생성된 21a를 가수분해하고 아닐린과 결합하여 합성하였다

• Applied Biological Chemistry
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• 제45권3호
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• pp.157-161
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• 2002

새로운 살균제를 개발할 목적으로 새로운 2-benzoylimino-1,3-oxathiole 유도체 3을 합성하고, 그들의 살균활성을 시험하였다. ${\gamma}-Chloro-{\beta}-keto$ anilide 유도체 5를 potassium thiocyanate와 반응시킨 다음 산성 촉매로 처리하여 고리화된 2-imino-lf-oxathiole 3을 얻었다. 새로운 화합물 3을 benzoyl chloride 유도체와 반응시켜 상응하는 2-benzoylimino-1,3-oxathiole유도체 7들을 얻었다. 합성된 화합물 7들의 대표적인 식물병원균인 벼 도열병, 벼 잎 집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병 및 보리 흰가루병 등 』6종에 대한 항균력(in vivo)을 시험하였다. 합성된 모든 화합물은 100mg/l에서 특별한 살균력을 나타내지 않았다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제22권2호
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• pp.149-153
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• 2001

A new methodology for construction of dihydro-1,4-dioxin skeleton was described. Introduction of thio group at the ${\alpha}-position$ of 8 followed by chlorination gave 11, which was to prevent an enolization as well as to promote the facile nucleophilic substitution reaction of ethylene glycol giving 16 in equilibrium with cyclic ether 19. Removal of thio group of 19 and dehydration in the presence of an acid catalyst gave dihydro-1,4-dioxin 21. In case of electron withdrawing trifluoromethyl group is subsituted in C-2, 18 was converted to the corresponding dihydro-1,4-dioxin 20 by the halogenation of hydroxy followed by treatment of triethylamine.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.122-131
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• 2005

신농약 살균제 개발을 목적으로 pyrrolo[2,1-blthiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하고 그들의 식물병원균 6종에 대한 항균력을 시험하였다. 한 분자 내에 피롤과 티아졸 moiety를 동시에 갖춘 이중헤테로고리 화합물인 pyrrolo[2,1-b]thiazole의 C-2 위치에 카르복스아닐라이드기를 도입하여 신규 후보화합물 20종을 합성하였다. 이 화합물은 ${\alpha}$,${\beta}$-불포화 카르복스아닐라이드기와 이것과 시스(cis)관계의 메틸기가 분자 내에 포함되어 있다. Acetoxy-1,4-thiazin 유도체 2를 메탄올 용액 중에서 마그네슘으로 처리하여 기존의 방법보다 더 높은 수율로 pyrrolo[2,1-b]thiazole 에틸에스테르 4를 얻었다. 이것을 가수분해한 다음 생성된 상응하는 카르복실산 5를 DIC 존재 하에서 아닐린 유도체와 반응시켜 pyrrolo[2,1-b]thiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하였다. 화합물 9의 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리흰가루병 등에 대하여 (in vivo) 항균활성을 조사한 결과, 일부 화합물에서 벼 도열병(RCB, rice blast) 과 밀 붉은녹병(WLR, wheat leaf rust)에 대해서만 선택적 활성을 나타냈다.

• 농약과학회지
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• 제10권3호
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• pp.165-171
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• 2006

2-이미노-1,3-티아졸린 유도체의 분자수정에 의하여 새로운 3-아미노-2-벤질이미노-1,3-티아졸린 화합물 라이브러리를 parallel 합성법에 의해서 합성하고, 대표적인 식물병 6종에 대한 살균력(100 ppm)을 조사하였다. 이들 유도체의 특징은 2-이미노-1,3-티아졸린 골격의 2위치의 이미노기에 벤질기가 3위치에 아미노기가 각각 치환된 것이다. 합성된 화합물 중 일부가 토마토 역병과 벼 도열병에 대하여 선택적인 살균 활성을 나타냈다. 살균력은 벤질기의 3,4-디클로로페닐기에서 기인한 것으로 생각된다.

• 대한화학회지
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• 제47권1호
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• pp.38-42
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• 2003

신농약 개발을 목적으로 isosterism 이론을 근거로 하여 선도화합물, 2-imino-1,3-thiazoline의 분자 수정을 통하여 분자내에 1,3-thiazole과 urea기가 포함된 새로운 화합물 2를 디자인하였다. N-Methylthiourea 5와 bromoacetonitrile을 에탄올 용액 중에서 반응시켜 위치 선택적으로 생성된 2,4-diimino-1,3-thiazole 4를 phenylisocyanate 유도체와 반응하여 화합물 2의 tautomer인 7을 얻었고 이것의 구조를 여러 가지 스펙트럼($^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, FT-IR, HRMS)과 X-ray 결정 데이터로부터 확인하였다. 화합물 7의 구조이성질체 8은 열역학적으로 불안정한 중간체 2,4-diimino-1,3-thiazole 6을 통하여 생성되었다.

• 농약과학회지
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• 제5권2호
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• pp.13-17
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• 2001

새로운 살균제를 개발할 목적으로 새로운 2-phenylimino-1,3-thiazoline 유도체를 합성하였다. Ketone dimer를 염소와 반응시킨 다음 중간체 8a의 분리없이 benzylamine으로 처리하여 ${\gamma}-Chloro-{\beta}-keto$ benzylamide 10a를 얻었다. Methyl isothiocyanate와 aniline 유도체의 반응에서 얻은 thiourea 4를 10a와 acetone 용액 중에서 반응시켜 분리 불가능한 중간체 11 및 12를 거쳐 각각에 상응하는 2-phenylimino-1,3-thiazoline 유도체의 염산염 2를 얻었다. Thiourea 4의 phenyl기에 인접한 질소원자의 비공유 전자쌍의 도움으로 황원자의 친핵적 공격을 포함한 가능한 반응 mechanism을 논의하였다.