Two white rot fungi, Ceriporia sp. ZLY-2010 (CER) and Stereum hirsutum (STH) were used as biocatalysts for the biotransformation of (-)-${\alpha}$-pinene. After 96 hr, CER converted the bicyclic monoterpene hydrocarbon (-)-${\alpha}$-pinene into ${\alpha}$-terpineol (yield, 0.05 g/L), a monocyclic monoterpene alcohol, in addition to, other minor products. Using STH, verbenone was identified as the major biotransformed product, and minor products were myrtenol, camphor, and isopinocarveol. We did not observe any inhibitory effects of substrate or transformed products on mycelial growth of the fungi. The activities of fungal manganese-dependent peroxidase and laccase were monitored for 15 days to determine the enzymatic pathways related to the biotransformation of (-)-${\alpha}$-pinene. We concluded that a complex of enzymes, including intra- and extracellular enzymes, were involved in terpenoid biotransformation by white rot fungi.
Park, Hee-Juhn;Kwon, Sang-Hyuk;Han, Yong-Nam;Choi, Jong-Won;Miyamoto, Ken-ichi;Lee, Sung-Ho;Lee, Kyung-Tae
Archives of Pharmacal Research
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제24권4호
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pp.342-348
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2001
In a course of obtaining more amount of bioactive costunolide and successive phytochemical isolation from Magnolia sieboldii (Magnoliaceae), a novel acyclic monoterpene 1 named deoxygeraniol (2,6(E)-dimethyl-2,6-octadiene) was isolated along with $\beta$-sitosterol 3-O-linoleate (2), trilinolein (3) and high amount of costunolide (4) in the pure state. The structure of compound 1 was determined on the basis of spectroscopic data. Costunolide was found to induce apoptotic cell death in a dose-dependent manner by nucleosomal DNA ladder and flow cytometric analysis. Immunoblot analysis showed that the level of the anti-apoptotic protein, Bcl-2, was decreased, whereas the cleavage of poly-(ADP-ribose) polymerase was, activated furthermore, the N-acetyl-L-cysteine antioxidant effectively prevented costunolide-induced cytotoxicity. These results suggest that costunolide-induced cell death is mediated by reactive oxygen species.
Ha, Do-Thi;Trung, Trinh-Nam;Thuan, Nguyen-Duy;Yim, Nam-Hui;Min, Byung-Sun;Bae, Ki-Hwan
Natural Product Sciences
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제16권2호
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pp.68-74
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2010
Phytochemical investigation on the ethyl acetate and n-butanol fractions of Moutan Cortex resulted in the isolation and characterization of a new monoterpene glycoside (3) and twenty known monoterpene glycosides (1, 2, 4-21). The structure of 3 was determined by spectroscopic data interpretation and physico-chemical properties. Compounds 1 and 8 presented a remarkable inhibitory activity against lipoxygenase-1 (LOX-1) with $IC_{50}$ values of 45.2 and $37.5\;{\mu}M$, respectively. Compounds 9, 10, 13, 18, 19, and 21 showed significant 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging effect with $IC_{50}$ values of 9.8, 25.5, 6.4, 15.2, 18.7, and $23.7\;{\mu}M$, respectively. Benzoylpaeoniflorin (8), which exhibited the highest inhibitory effect with an $IC_{50}$ value of $37.5{\pm}0.7{\mu}M$, was further analyzed the inhibition kinetics by Lineweaver-Burk plots. Results indicated that 8 is a non-competitive inhibitor, and the kinetic parameter values were estimated to be ($31.04\;{\mu}M$, Ki), ($0.29\;{\mu}M/min$, $V_m$), and ($48.50\;{\mu}M$, $K_m$).
The biogenic emission of the atmospheric volatile organic compounds (VOCs) from the forests is dominated by monoterpenes. This study investigated the changes in the concentration of monoterpenes distributed in various types of forest near the Gangwon Nature Environment Research Park, Hongcheon, Gangwon Province, Korea. Samples were collected from the three sites of different types of forest, including coniferous, broad-leaved and mixed forests. Additionally, the seasonal and daily changes of monoterpene compounds were monitored. Our results found the several types of monoterpene such as ${\alpha}$-pinene, ${\beta}$-pinene, camphene, d-limonene, p-cymene and ${\alpha}$-terpinene. The highest total concentration of terpene compounds was observed in the coniferous forest. For the summer season, the total concentration of terpene compounds was highest in coniferous and mixed forests, and that was also highest in broad-leaved forest for the autumn.
소나무, 해송, 리기다소나무에 대(對)한 솔잎혹파리 피해엽(被害葉)과 건전엽(健全葉)에서 monoterpene조성, phenoanl물질(物質), 생장(生長) 물질(物質), 전질소함량등을 비교(比較)하여 다음과 같은 결과(結果)를 얻었다. 1. Monoterpene성분중(成分中) 소나무에 많이 나타난 성분(成分)은 ${\beta}$-phellandrene, ${\alpha}$-pinene이며, 리기다소나무에 많이 나타난 성분(成分)은 ${\beta}$-pinene, ${\alpha}$-pinene 이었다. 그리고 저항성수종인 리기다소나무의 솔잎혹파리 피해엽(被害葉)은 건전엽(健全葉)에 비(比)하여 ${\alpha}$-pinene, ${\beta}$-pinene과 myrcene의 성분함량(成分含量)이 많았고, camphene, limonene과 ${\beta}$-phellandrene은 적었다. 2. 저항성 수종인 리기다소나무에서는 감수성수종인 소나무에서 나타나지 않은 Phenol물질(物質)인 salicylic acid와 하나의 미지물(未知物)이 더 검출되었다. 3. IAA의 선구물질인 tryptophan이 충영부위와 유충(幼虫)에서 모두 검출되므로 솔잎혹파리 충영형성에 생장물질(生長物質)이 관여한다는 것을 보였다. 4. 침엽(針葉)의 단위무게당 질소함량은 소나무와 리기다소나무 간에 또한 피해엽(被害葉)과 건전엽간(健全葉間)에 모두 유의차가 없었다.
본 연구는 피부사상균에 항진균 활성을 보이는 편백정유에 대하여 이를 구성하고 있는 mono- 및 sesquiterpene 성분들 중 어떠한 성분들에 의해 항진균 활성이 나타나는지 탐색하고 성분들 간의 synergy 효과가 존재하는지 알아보고자 피부사상균인 Trichophyton mentagrophytes (KCTC6077), Microsporum canis (KCTC6591), Microsporum gypseum에 대하여 디스크확산법, 한천희석법을 이용하여 항진균 활성을 평가, 비교하였다. Column chromatography를 이용하여 편백정유를 7개(A, B, C, D, E, F, G)로 분획하고, 각각의 분획들에 대하여 한천희석법을 이용하여 T. mentagrophytes에 대한 항진균 활성을 실험한 결과, 분획 D, E, F, G의 항진균 활성이 높았다. GC/MS 분석을 실시하여 높은 항진균 활성을 나타내는 분획의 주성분을 확인하고 그 중 monoterpene인 borneol, linalool, ${\alpha}$-terpineol과, sesquiterpene인 ${\alpha}$-cedrol, nerolidol, ${\beta}$-eudesmol을 선택하였다. 단일 terpene의 항진균 활성 비교 시 monoterpene보다 sesquiterpene이 더 높은 활성을 보였다. 높은 활성을 보이는 sesquiterpene의 단일 및 혼합 성분들과 편백정유의 분획 중 항진균 활성이 높고 sesquiterpene의 함유량이 높은 분획 F의 비교 시, sesquiterpene의 조합 성분들이 높은 항진균 활성을 나타냈다. 이는 sesquiterpene 성분들의 혼합에 의하여 항진균 활성의 synergy 효과가 발현됨을 의미하였다.
한약재 찌꺼기로 제조한 한방보드로부터 방출되는 향기성분을 Tenax 튜브에 흡착시킨 후 TD GC/MS에 의해 동정하고, 온도에 따른 방출특성을 검토하였다. 한방보드로부터 방출되는 휘발성 물질로는 88종이 동정되었다. 온도별로는 $25^{\circ}C$에서 44종, $35^{\circ}C$에서는 55종, $45^{\circ}C$에서는 65종이 검출되었으며, 온도가 상승함에 따라 화합물의 수와 전체피크 면적 모두 증가하였으며, 측정한 모든 온도조건에서 검출된 향기성분은 34종이었다. $25^{\circ}C$에서 검출된 향기성분의 93%, $35^{\circ}C$에서는 92%, $45^{\circ}C$에서는 90%가 Hydrocarbon류의 화합물이었으며, 그 외 Ether류가 약 4%, Ketone, Aldehyde, Acid류의 물질이 소량 검출되었다. Hydrocarbons에는 17종, 11%가 monoterpenes이며, 80%, 39종이 sesquiterpenes이었다. monoterpenes에는 limonene이 가장 많이 검출되었으며, sesquiterpene류의 주요 향기 물질로는 ${\alpha}-curcumene$, zingiberene, ${\beta}-elemene$, ${\beta}-selinene$, ${\alpha}-amorphene$, ${\alpha}-copaene$이었다. 특히 ether화합물인 anethole (3.26%)이 모든 온도에서 비교적 많이 검출되었다. 이상의 결과에서 한약재 찌꺼기로 제조한 한방보드에는 다양한 종류의 향기성분이 다량 포함되어 있으며, 향기성분을 활용한 다양한 제품의 제조에 활용할 수 있을 것으로 생각된다.
Objectives: This study was conducted to provide scientific and effective information on phytoncides, which are associated with forest healing, and to activate recreational forests. Methods: The target sites were natural recreation forests, a forest park and an arboretum, and the control sites were three urban parks. The samples were collected at a volume of 6.0 L and a flow rate of 0.1 L/min for one hour using a low volume pump and the solid adsorbent sampling method. The phytoncide compounds adsorbed in the Tenax TA tube were analyzed by a automatic heat desorption unit and GC-MS. Results: By type of recreational forest, the annual concentrations of phytoncide (monoterpene) for the forest park showed the highest concentration with $1.450{\mu}g/m^3$, while those for the arboretum showed the lowest concentration at $0.892{\mu}g/m^3$, and thus the concentration of the forest park was approximately 1.6 times higher than the arboretum. The season showing the highest concentration of phytoncides was summer (June) and the forest park was the highest among the recreational forests. The concentrations of major components for phytoncide showed in descending order: ${\alpha}-pinene$, ${\beta}-pinene$, camphene, 3-carene and limonene. The seasonal concentration of ${\alpha}-pinene$, camphene and ${\beta}-pinene$ by type of recreational forest increased in April, which is characterized by low temperature and humidity, and the seasonal concentration of camphene decreased with higher humidity. The meteorological factors which had the high correlation with the concentration of total terpene were temperature and humidity. $CO_2$ and $O_2$ showed an inverse correlation. Conclusion: The major components of phytoncide were ${\alpha}-pinene$, ${\beta}-pinene$, camphene, 3-carene and limonene in descending order of concentration. Further and systematic study on the chemical nature of individual phytoncides, and on the effect of phytoncides on humans needs to be performed.
Peroxides in natural products have been recently received a considerable attention due to their various biological and pharmacological properties. Nearly 300 peroxides have been isolated and structually characterized from natural sources, mainly as constituents of Compositae and marine sponge, and occur randomly in about 10 other plant families. Among peroxides studied, sesquiterpene endoperoxide, quinghaosu, has been already clinically applied as a new antimalarial drug. Based on the peroxides reported, structural classification, natural distribution and biological and pharmacological activities are reviewed. Color reagent and spectroscopic identification of peroxide are also described.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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