Rhizopus japonicus균을 파종하여 만든 누룩으로 담금한 탁주 술덧의 발효과정 중 휘발성 향기성분을 GC와 GC-MS를 사용하여 분석 동정한 결과 ester 24종, alcohol 19종, acid 9종, aldehyde 10종, 기타 4종 등 66종의 향기 성분이 동정 되었다. 동정된 향기성분 수는 담금일에 ester 14종, alcohol 12종을 비롯한 총 39종 이었으나, 발효 2일에 ester 6종, alcohol 4종을 포함한 17종이 추가 검출되어 56종으로 증가 되었다. 발효 12일에는 66종으로 향기 성분수가 최대에 달하였다. ethanol, 3-methyl-1-butanol, 2-methyl-1-propanol등 alcohol류 12종, ethyl acetate, ethyl caprylate, isoamyl acetate 등 ester류 14종 acetaldehyde 등 aldehyde 6종, pentanoic acid 등 acid 5종등 총 38종은 발효 전과정을 통하여 검출되었다. 향기 성분의 면적비율은 ethanol이 $76.2149{\sim}92.1155\;%$로 발효 전기간을 통하여 탁주 술덧에서 타 성분 보다 월등히 높았다. ethanol을 제외하고 발효 전과정을 통하여 면적비율이 높은 성분은 3-methyl-1-butanol, 2-methyl-1-propanol, ethyl caprylate, benzene-ethanol, 2,3-butanediol이었다. 이외 발효기간에 따라서 ethyl acetate, diethyl succinate, octanoic acid, acetic acid, isobutyl aldehyde 등의 성분도 동종 계열간의 향기 성분중 면적비율이 높게 나타나기도 하였다.
Asp. kawachii균을 파종하여 만든 누룩으로 담금 한 탁주 술덧의 발효과정 중 휘발성 향기성분을 GC와 GC/MS를 사용하여 분석 동정한 결과 ester 22종, alcohol 20종. acid 10종, aldehyde 8종, 기타 3종 등 63종의 향기 성분이 동정되었다. 동정된 향기성분 수는 담금 일에 ester 13종, alcohol 13종을 비롯한 총 32종이었으나, 발효 2일에 ester 6종, alcohol 3종을 포함한 13종이 추가 검출되어 45종으로 증가되었다. 발효 12일에는 63종으로 향기 성분수가 최대에 달하였다. Ethanol, 3-methyl-1-butanol, 2-methyl-1-propanol, benzeneethanol등 alcohol류 12종, ethyl acetate, ethyl caprylate, ethyl butyrate 등 ester류 12종, acetaldehyde, iso-butyl aldehyde등 aldehyde 3종, octanoic acid, 1,2-benzenedicarboxylic acid 등 acid 2종, 총 29종은 발효 전 과정을 통하여 검출되었다. 향기 성분의 면적비율은 ethanol이 72.18-91.32%로 발효 전 기간을 통하여 탁주 술덧에서 타 성분보다 월등히 높았다. Ethanol을 제외하고 발효 전 과정을 통하여 면적비율이 높은 성분은 ethyl caprylate, 3-methyl-1-butanol, benzeneethanol 이었다. 이외 발효기간에 따라서 2-methyl-1-propanol, 1-hexanol, 2, 3-butanediol(D.L), 1-dodecanol, 2-phenylethyl acetate, ethyl acetate, monoethyl butanoate, diethyl succinate, ethylbenzoic acid, acetic acid, iso-butylaldehyde 등의 성분도 동종 계열간의 향기성분 중 면적비율이 다소 높게 나타나기도 하였다.
${\alpha}-sulfonated$ fatty acid polyethylene glycol esters with polyethylene oxide(addition, 3, 5, 10mol) were synthesized through esterification of ${\alpha}-sulfonated$ fatty acid methyl esters with alkyl chain length $C_{12}{\sim}C_{18}$. Their compounds were separated with column chromatography, and confirmed by TLC. Quantitative analysis of all the sulfonates were performed according to JIS K-3362 method, and ethylene oxide unit number were determined by ISO 2270 method. Structural properties of ${\alpha}-sulfonated$ fatty acid methyl esters and their derivatives were also identified from IR, and $^1H$ NMR spectra.
Dynamic kinetic resolution of $\alpha$-bromo carboxylic acid derivatives in nucleophilic substitution with chiral $\alpha$-amino ester nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA has been investigated for stereoselective syntheses of 1,1'-iminodicarboxylic acid derivatives. Nucleophilic substitutions with various chiral $\alpha$-amino esters gave iminodiacetates 2-8 with stereoselectivities up to 87 : 13 dr. Also, the reactions of N-($\alpha$-bromo-$\alpha$-phenylacetyl)-L-alanine methyl ester with L-alanine, D-alanine and glycine methyl ester nucleophiles afforded N-carboxyalkyl dipeptide analogues 10-12 up to 90 : 10 dr.
Two sinapic acid esters were isolated from the methanol extract of Raphani Semen. The structures were elucidated on the basis of spectroscopic methods $(^1H-NMR,\;^{13}C-NMR,\;HMQC,\;^1H-^1H\;COSY\;and\;HMBC)$ and were identified as methyl sinapate (1) and ${\beta}-D-(3-O- sinapoyl)fructofuranosyl-{\alpha}-D-(6-O-sinapoyl)glucopyranoside$ (2). Compound 1 was first isolated from the genus of Raphanus.
In order to prepare new chiral borohydrides (4) possessing chirality on dialkyl moieties, a series of B-alkoxydiisopinocampheylborinates (3) were synthesized by treatment of diisopinocampheylborane ($Ipc_2BH$) with alcohols (R in ROH: Me, Et, i-Pr, t-Bu) and reacted with excess of potassium hydride. Of these chiral borinic esters, only B-methoxydiisopinocampheyl borinate (3a) was converted into the corresponding dialkylmonoalkoxyborohydride (4a). For the other borinic esters, hydride uptake reactions were very slow at room temperature, accompanying disproportionation products at $65^{\circ}C$. The hydride (4a) formed is stable at $0^{\circ}C$ and can be stored over potassium hydride for few months. In the asymmetric reduction of the selected ketones, 4a provided the corresponding alcohols, such as 21% ee for 3-methyl-2-butanone, 11% ee for 2,2-dimethylcyclopentanone, 24% ee for acetophenone, 32% ee for 3-acetylpyridine, 30% for methyl benzoylformate, 31% ee for 4-phenyl-3-butyn-2-one, 39% ee for 3-butyn-2-one, and 34% ee for 3-hexyn-2-one.
Sugar esters are valuable compounds composed of various sugars and fatty acids that can be used as antibacterial agents and emulsifiers in toothpaste and canned foods. For example, fructose fatty acid esters suppress growth of Streptococcus mutans, a typical pathogenic bacterium causing dental caries. In this study, fructose laurate ester was chosen as a target material and was synthesized by a transesterification reaction using Candida antarctica lipase B. We performed a solvent screening experiment and found that a t-butanol/dimethyl sulfoxide mixture was the best solvent to dissolve fructose and methyl laurate. Fructose laurate was synthesized by transesterification of fructose (100 mM) with methyl laurate (30 mM) in t-butanol containing 20% dimethyl sulfoxide. The conversion yield was about 90%, which was calculated based on the quantity of methyl laurate using high-performance liquid chromatography. Fructose monolaurate (Mr 361) was detected in the reaction mixture by high-resolution mass spectrometry. The inhibitory effect of fructose laurate on growth of oral or food spoilage microorganisms, including S. mutans, Bacillus coagulans, and Geobacillus stearothermophilus, was evaluated.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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