• 공업화학
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• 제25권3호
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• pp.337-339
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• 2014

본 연구의 내용은 Dimethyl terephthalate의 생성 과정 중 필연적으로 생성되는 부산물인 Methyl 4-formylbenzoate를 이용해 one-pot reaction을 통한 p-Aminobenzoic acid를 얻는 방법이다. 이 방법은 Methyl 4-formylbenzoate에 chlorine gas와 methylene chloride를 이용해 acid chloride를 형성하고 ammonia gas를 통해 amide를 중간체로 가진다. 생성된 amide는 Hofmann degradation을 통해 p-Aminobenzoic acid로 전환된다. 이 방법은 폐기물인 Methyl 4-formylbenzoate를 재활용하여 기존의 p-Aminobenzoic acid를 수율 90%로 합성하였으며 이는 기존의 p-Aminobenzoic acid 생산과정을 대체할 수 있을 것으로 예상된다.

• 공업화학
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• 제28권3호
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• pp.294-298
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• 2017

Dimethyl terephthalate (DMT) 생산과정의 부산물로서 폐기 처리되어왔던 methyl 4-formylbenzoate (MFB)를 출발 물질로하여 고급 형광증백제 family인 Uvitex FP와 동일한 4,4'-di((E)-styryl)-1,1'-biphenyl 기본 골격을 갖는 새로운 형광증백제(fluorescent whitening agent) 후보 물질 6종을 합성하였다. 후보 물질 6종은 MFB 및 그의 유도체와 tetraethyl biphenyl-4,4'-diylbis(methylene) diphosphonate (3)와 Wittig-Horner 반응을 이용하여 합성하였다. 합성된 6종에 대하여 형광증백제로의 가능성을 확인하기 위하여 UV spectrum을 기록하여 몰흡광 계수를 얻었으며, 6종 모두 Uvitex FP 127(log ${\varepsilon}$ 4.85)보다 낮은 몰흡광 계수(log ${\varepsilon}$ 3.95~2.60)를 보임으로서 형광증백제로는 적합하지 못한 것을 확인하였다.

• 공업화학
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• 제29권3호
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• pp.303-306
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• 2018

DMT 생산과정의 부산물로서 폐기 처리되어 왔던 methyl 4-formylbenzoate (MFB)를 출발 물질로 하여 고급 형광 증백제 family와 동일한 4,4'-di((E)-styryl)-1,1'-biphenyl 기본 골격을 갖고 aromatic ester가 도입된 새로운 형광 증백제(fluorescent whitening agent) 후보 물질 6종을 합성하였다. 후보 물질 6종은 MFB 및 그의 유도체와 tetraethyl biphenyl-4,4'-diylbis(methylene)diphosphonate와 Wittig-Horner 반응을 이용하여 합성하였다. 합성된 6종에 대하여 형광증백제로의 가능성을 확인하기 위하여 UV 스펙트럼을 기록하여 흡광 계수를 얻었으며, 6종 모두 전반적으로 기존 상용 제품(log ${\varepsilon}$ 4.85)과 유사한 몰 흡광 계수(log ${\varepsilon}$ 4.59~5.00)를 보여주고 있다. 특별히 화합물 디메톡시 페닐그룹을 갖는 16, 17은 기존 상용 제품보다 우수한 몰흡광 계수를 나타내고 있어 상용화를 위한 현장 테스트를 진행할 예정이다.

• 공업화학
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• 제27권2호
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• pp.195-198
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• 2016

DMT 생산과정의 부산물로서 폐기 처리되어 왔던 MFB를 출발 물질로 하여 고급 형광증백제 중의 하나인 4,4'-bis(2-benzoxazolyl)stilbene (BBS) 합성을 4단계를 거쳐 총 수율 73%의 경쟁력 있는 공정개발을 수행하였다. 제시된 합성법은 MFB와 ethyl 4-((diethoxyphosphoryl)methyl)benzoate (1)과 반응시킨 후, coupling 생성물 4,4'-stilbenedicarboxylate (2)를 얻고 이를 4,4'-stilbenedicarbonyl chloride (3)으로 변환 후 BBS 합성의 핵심 단계인 benzoxazole 형성 단계에서 상용화가 가능한 용매와 촉매를 탐구하여 용매로는 1,2,4-trichlorbenzene 촉매로는 boric acid의 사용이 가능한 것을 확인하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제33권12호
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• pp.4275-4276
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• 2012

• 공업화학
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• 제27권5호
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• pp.508-511
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• 2016

재활용이 가능한 자원인 MFB를 출발 물질로 하여 AMCA의 합성을 진행하였으며, AMBA로부터 AMCA로의 최적의 상업화 합성 조건을 찾고자 촉매, 수소 압력, 반응 온도, 반응 시간 같은 공정 변수를 조사하였다. 최적의 조건은 촉매는 [5% Pd/C : 5% Pt/C : 5% Rh/C (1 : 1 : 1)]의 복합 촉매를 반응 시간은 8 h, 반응 온도는 $130^{\circ}C$, 압력은 30 bar일 때(수율 90%, 순도 99.9%)임을 확인하였다.

• 공업화학
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• 제26권5호
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• pp.621-623
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• 2015

본 연구는 Dimethyl terephtalate (DMT) 제조 공정에서 발생하는 반응 부산물로부터 고순도의 Methyl 4-formylbenzoate (MFB)를 정제하는 방법에 관한 내용이다. 반응 부산물에 포함된 MFB의 알데하이드 작용기와 메탄올을 반응시켜 아세탈 화합물로 전환하여 분리하고, 연속적으로 산 촉매 하에 가수분해하여 90% 수율로 MFB를 얻을 수 있었다. 얻어진 MFB는 $^1H$ NMR 및 $^{13}C$ NMR로 구조를 확인하였으며 또한 GC 분석을 통해서 99% 이상의 순도를 확인하였다.