• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제10권2호
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• pp.151-154
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• 1989

4-Methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone 1 in aqueous sulfuric acid underwent the normal dienone-phenol rearrangement with methyl group migration. The fact that methyl is migrating group and methoxy is remaining group can be rationalized by the stabilization of positive charge at C-4 during the transition state. Methoxy methyl dienone 1 $((H_0)_{1/2} = - 4.6)$ is less basic than 4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone whose half protonation acidity is reported as - 3.15 or - 3.66. This basicity difference comes from the unstabilization of the protonated methoxy methyl dienone 1 due to the electron withdrawing inductive effect of a methoxy group.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제24권5호
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• pp.402-406
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• 2001

Gas chromatographic method was investigated for the chiral separation of several $\beta$-blockeros(atenolol, betaxolol, bisoprolol, metoprolol and pindolol) using (-)-$\alpa$-methoxy-$\alpa$-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride as a chiral derivatizing agent for amino group. Prior to N-acylation, hydroxyl group was converted into O-silyl ethers by react with N-methyl-H-(taimethylsilyl)trifluoroacetamide. The reaction was selective and rapid and the diasteromeric derivatives were well separated by capillary gas chromatography. (R)-isomers were eluted faster than (S)-isomers when (-)-$\alpa$-methoxy-$\alpa$-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride was used as the chiral derivatizing agent. But in the opposite sequence when (+)-$\alpa$-methoxy-$\alpa$-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride was used. No racemization was found during the reaction.

• 대한화학회지
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• 제58권6호
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• pp.569-574
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• 2014

The synthesis of O-desmethylangolensin (O-DMA) analogues from methoxy-substituted benzoic acids was described. Treatment of methoxy-substituted benzoic acids with 2 equiv of ethyllithium afforded methoxypropiophenones, which were subsequently transformed to ethyl 2-(methoxyphenyl)propionates via 1,2-rearrangement of the methoxyphenyl group using $Pb(OAc)_4/HClO_4$ in triethyl orthoformate. After hydrolysis with KOH, the 2-(methoxyphenyl)propionic acids were reacted with di-2-pyridyl carbonate to afford 2-pyridyl 2-(methoxyphenyl)propionates, which were acylated with methoxy-substituted phenylmagnesium bromides to give methoxy-${\alpha}$-methyldesoxybenzoins. The methoxy groups of these compounds were selectively or fully demethylated using boron tribromide to give diverse O-DMA analogues in high yields.

• 한방재활의학과학회지
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• 제18권1호
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• pp.95-110
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• 2008

목 적 : 급성 및 만성 염증 질환은 iNOS에 의해서 생성된 과량의 NO와 관련이 있다. 따라서 이러한 질병 치료를 목적으로 NO 생성 억제물질 또는 iNOS 발현 차단물질을 개발할 가치가 있다. 본 연구는 대사 안정성을 개선시킨 dimethoxycurcumin (DiMC)이 활성화된 대식세포에서 NO 생성 및 iNOS 발현을 제어할 수 있는지 조사하였다. 방 법 : RAW264.7 세포를 DiMC (양쪽 방향성 고리에 각각 2개의 methoxy group을 가짐), curcumin (양쪽 방향성 고리에 각각 1개의 methoxy group을 가짐), bis-demethoxycurcumin (양쪽 방향성 고리에 methoxy group이 없음; BDMC) 및 tetrahydrocurcumin (양쪽 방향성 고리에 각각 1개의 methoxy group을 가지고 있지만 중앙 7개 탄소 사슬에 이중결합이 없음; THC)로 각각 전처리한 후에 LPS로 자극하였다. 이들 전처리 물질의 효과를 비교하기 위하여, NO 생성, iNOS 발현, NF-kB p65 인산화 및 p65 DNA-binding 활성을 조사하였다. 결 과 : DiMC, curcumin 및 BDMC는 NO 생성, iNOS 발현 및 NF-kB 활성을 억제하였으며, 그 세기에 있어서 DiMC가 가장 크게 관찰되었고 그 다음 curcumin 그리고 BDMC 순으로 관찰되었다. THC는 어떠한 활성도 보이지 못했다. 결 론 :DiMC는 NO 생성 억제, iNOS 발현 차단 및 NF-kB 비활성을 유도할 수 있음을 알 수 있었다. 이러한 효과는 연속된 이중결합 및 methoxy group의 증가와 관련이 있는 것으로 판단된다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제18권6호
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• pp.440-448
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• 1995

Fitty two flavones were synthesized from polyoxygenated dibenzoylmethanes which were obtained by a modified Baker-Venkatarman rearrangement, of 2-benzoyl oxyacetophenones. The following flavones among them showed good cytotoxic activities against L1210 and HL60 cells ; 2'-benzoyloxy-5,7-dimethoxyflavone $(8.2{\mu}g/ml,{\;}5.0 {\mu}g/ml)$, 2'-benzyloxy-5,7,8-trimethoxyflavone $(5,9 {\mu}g/ml,{\;}11.0{\mu}g/ml,{\;}2.7{\mu}g/ml)$, 2'-hydroxy-5,7,8-trimethoxyflavone $(9.8{\mu}/ml,{\;}6.2{\mu}g/ml)$, 2'-benzyloxy-5-hydroxyflavone $(5.2 {\mu}g/ml,{\;}3.6{\mu}g/ml)$, and 5,2'-dihydroxyflavone $(5.1{\mu}g/ml,{\;}4.0{\mu}g/ml)$. Presence of 5-methoxy group potentiated the cytotoxic activity, while the existence of 7-methoxy group decreased the activity. 5-Hydroxy or methoxy activates 4-carbonyl group, while 7-methoxy group deactivates the acrbonyl group. From these observation it was concluded that the activation of carbonyl group at C-4 of a flavone is important for the enahncement of the cytotoxic activity. The presence of both 5-hydroxy and 2-benzyloxy-or 2-hydroxy group enhanced the antitumor activity; 2'-benzyloxy-5-hydroxy-7-methoxyflaone 9T/C=144%), 5.2'-dihydroxy-7-methoxyflavone (T/C=132%) and 5,2'-dihydroxy-6,78,6' trtramethoxyflvone (T/C = 172%) 2'hexanolytion of 5,2'-dihydroxy-flavones did not improve the natitumor activity; 2' hexanoyloxy-5-hydroxy-7-methoxyflavone showed T/C = 132%, about the same as that of 5,2'-dihydroxy-7-methoxyflvone (T/C=130%)

• 공업화학
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• 제10권8호
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• pp.1169-1174
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• 1999

본 연구에서는 sodium 2-diazo-1-naphthoquinone-5-sulfonate를 chlorination하여 2-diazo-naphthoquinone-5-sulfonyl chloride(NQD-Cl)를 합성하였다. NQD-Cl을 여러 종류의 hydroxybenzophenone 유도체와 esterification하여 hydroxy group이 2-diazo-naphthoquinone-5-sulfonyl(NQD) group으로 치환된 여러 종류의 1,2-naphthoquinone-(1,2)-diazide-5-sulfonic acid esters(NQD0ester) 유도체를 합성하였다. NQD-ester 유도체의 용해도를 증가시키기 위해 methoxy group이 도입된 유도체와 이와 비교를 위해 hydroxy group만을 가지는 benzophenone 유도체를 사용하여 비교하였다. 각각의 NQD-ester 유도체의 용해특성을 조사하였으며, novolac수지와 혼용(formulation)하여 감광액을 제조하여 알루미늄판에 도포, 건조하여 PS판을 제조하였다. PS판의 감광특성과 광퇴색도와 화상형성에 적합한 노광시간을 조사하였으며, 상대감도를 gray scale(GS)법으로 조사하였다. 치환된 NQD group 의 수에 따라 GS법에 의한 상대감도가 다르게 나타나는 것을 알 수 있었다. Methoxy group이 도입된 NQD-ester유도체는 좋은 용해특성을 보여주었으며 시판되는 PS판과 동일한 노광조건에서 비교해 본 결과 보다 우수한 감도를 보였다.

• 대한화학회지
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• 제39권8호
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• pp.657-665
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• 1995

여러가지 비대칭 벤질 에테르들과 벤질 알킬 에테르들을 $CH_3CO_2Et$-NaOCI수용액(6.6 mol eq.)의 2상 용매계에서 4-methoxy-2, 2, 6, 6,-tetramethylpiperidine-1-oxyl(0.03 mol eq., 4-methoxy-TEMPO)을 이용하여 산화시키면 벤조에이트로 산화가 일어난다. 4-methoxy-TEMPO는 2차 산화제인 NaOCI에 의하여 본반응의 산화제인 N-oxo-4-2, 2, 6, 6, -tetramethyl-piperidium 염(N-oxoammonium 염)으로 변환된다. N-oxoammonium 염은 에테르를 산화시키고 N-hydroxy-4-methoxy-2, 2, 6, 6,-tetramethylpiperidine(hydroxyamine)으로 환원된다. Hydroxy-amine은 NaOCI에 의하여 N-oxoammonium 염으로 순환 재생되므로 4-methoxy-TEMPO는 촉매량 사용하였다. 이 반응은 또한 조촉매인 KBr(0.03 mol eq.)가 필수적이고 반응 중 pH는 8.0 이하로 유지되어야 한다. 0 - 5$^{\circ}C$의 반응 온도로 2.5시간 반응시키면 대부분 벤조에이트로 산화 되었다. 벤질 알킬 에테르들의 선택성 산화는 수소의 산도와 알킬기의 입체효과에 영향을 받음이 고찰되었다.

• 대한화학회지
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• 제43권6호
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• pp.676-681
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• 1999

Itraconazole은 다양한 항진균 활성을 가지고 있는 매우 중요한 화합물로써 histoplasmosis, blastomysosis의 경구용 항진균 치료제로 매우 중요하다. 본 연구에서는 Itraconazole 중간체 합성에 있어서 합성과정을 개선하고, 또 ltraconazole 중간체의 4-위치의 methoxy기 대신 2-, 3- 위치에 methoxy기를 가진중간체 화합물을 합성하고 이로부터 Itraconazole 유사체도 합성할 수 있었다.

• Natural Product Sciences
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• 제23권1호
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• pp.69-74
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• 2017

A new phenol and hydrazide derivatives were obtained for the first time from the C. giganteawhite by silica gel column chromatography. The structure of the isolated compounds was identified by UV, IR NMR and MS. C. gigantea was scientifically reported for several medicinal properties viz. analgesic, antimicrobial and cytotoxic. In this screening work, anti-microbial activity of test compounds was found to be active against all organisms. Additionally, anti-inflammatory activity of the test groups has reduced the thickness of edema of the hind paw compared to the control group.

• 대한화학회지
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• 제50권3호
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• pp.183-189
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• 2006

초음파를 이용한 응축 반응을 이용하여 다양한 치환기가 붙은 4-methoxy-1-naphthyl ketone화합물들을 90% 이상의 높은 수율로 합성하였으며, 생성된 화합물물들을 미세 분석법, IR, 1H, 13C NMR 분석법 등을 이용하여 확인하였다. IR 스펙트럼에서 s-cis와 s-trans C=O stretching 모드를 확인하였으며, NMR 데이터로부터 에틸렌의 탄소와 수소에 대한 chemical shift를 확인하였다. 이러한 분광데이터를 이용하여 여러 분자들에 대한 Hammet 치환기 상수 값 들을 얻을 수 있었으며, 이들로부터 가용매 분해반응에 미치는 치환기 효과를 해석할 수 있었다.