• Applied Biological Chemistry
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• 제50권3호
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• pp.238-243
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• 2007

Limonoid계 화합물인 limonin, nomilin, limonin glucoside의 함량을 당유자 과실의 성숙시기별 조직부위별로 liquid chromatography-mass spectrometry(LC-MS)를 이용하여 정량하였다. Nomilin과 limonin의 함량은 6월 미성숙기부터 증가하였으며 nomilin은 10월 성숙기, limonin은 12월 성숙후기에서 그 함량이 최고치를 나타냈으며, 두 가지 화합물 모두 3월 완숙후기에는 함량이 현저하게 감소하였다. 이와 대조적으로 limonin glucoside 함량은 10월 성숙기부터 완숙 후기에 이르기까지 지속적으로 증가하였다. 세 가지 성분 모두 과실이 완숙함에 따라 peel에서의 함량은 감소하는 경향을 보인 반면, juice sac에서의 함량은 증가하는 경향을 보였다. 완숙후기에 채취한 당유자 과실의 조직부위별 limonin, nomilin 및 limonin glucoside의 함량을 분석한 결과, limonin과 nomilin은 씨앗에서 함량이 가장 높게 나타났고, 다음으로는 segment membrane가 높게 나타났다. 반면 limonin glucoside는 segment membrane에서 함량이 가장 높은 것으로 확인되었으며, 그 다음은 juice sac에서 함량이 높게 나타났다.

• 한국식품과학회지
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• 제40권5호
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• pp.540-544
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• 2008

유자씨의 limonin 및 nomilin에 대한 최적 추출조건을 선정하기 위하여 추출온도($30-70^{\circ}C$; $X_1$), 추출시간(1-5 hr; $X_2$) 및 교반속도(200-600 rpm; $X_3$)를 독립변수로 중심합성계획법에 따라 실험설계한 각각의 추출조건에서 limonin 및 nomilin 함량을 측정하였다. Limonin 및 nomilin 추출 조건의 최적화를 위하여 추출용매는 ethanol, 추출용매의 양은 20배 그리고 추출용매 농도는 60%로 선정하였다. Limonin 및 nomilin 추출에 미치는 추출조건의 영향은 추출온도가 가장 컸으며(p<0.01) 그 다음으로는 추출시간으로 나타났다. 반응표면분석결과 최적 추출조건은 limonin에서는 추출온도, 추출시간 및 교반속도가 각각 $49.7^{\circ}C$, 3.3 hr 및 400.6 rpm으로 나타났으며, 이때의 추출량은 353.9 mg/100 g이었다. Nomilin은 각각 $50.3^{\circ}C$, 3.5 hr 및 399.9 rpm이었으며, 추출량은 214.5 mg/100 g이었다. 동일조건에서의 실험값은 limonin 및 nomilin이 가각 338.8 및 219.5 mg/100 g으로 예측값과 실험값이 유사하여 최적화할 수 있었다.

• Journal of Microbiology
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• 제44권5호
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• pp.473-479
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• 2006

A well characterized naphthalene-degrading strain, Pseudomonas putida PpG7 was observed to utilize limonin, a highly-oxygenated triterpenoid compound as a sole source of carbon and energy. Limonin concentrations evidenced a 64% reduction over 48 h of growth in batch cultures. Attempts were made to acquire a plasmid-less derivative via various methods (viz. Ethidium Bromide, SDS, elevated temperature & mitomycin C), among which the method involving mitomycin C ($20{\mu}g/ml$) proved successful. Concomitant with the loss of plasmid in P. putida PpG7 strain, the cured derivative was identified as a $lim^-$ phenotype. The $lim^+$ phenotype could be conjugally transferred to the cured derivative. Based on the results of curing with mitomycin C, conjugation studies and presence of ndo gene encoding naphthalene 1,2 dioxygenase, it was demonstrated that genes for the limonin utilization were encoded on an 83 kb indigenous transmissible Inc. P9 NAH plasmid in Pseudomonas putida PpG7 strain.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제12권4호
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• pp.669-673
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• 2002

An extracellular limonoate dehydrogenase was purified 10-fold from a cell-free extract of Rhodococcus fascians by ammonium sulfate precipitation, dialysis, and ultrafiltration. This purified dehydrogenase catalyzed the conversion of limonoate to 17-dehydrolimonoate. The enzyme showed optimum activity at pH 8.0 and $40^{\circ}C$, with $K_m$ value of 0.9$\muM$, and requires Zn ions and sulfhydryl groups for catalytic action. The enzyme activity was inhibited by $Hg^{2+}\;and\;NaN_3$ ions. The degradation of limonin (66%) in Kinnow mandarin juice was successfully demonstrated with partially purified limonoate dehydrogenase. With scale-up preparation of limonoate dehydrogenase, a successful debittering operation of fruit juices appears feasible.

• 생약학회지
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• 제31권3호
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• pp.300-305
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• 2000

Five compounds were isolated from the fruits of Evodia daniellii $H_{EMSLEY}$. Their structures were identified as 2-oxotridecanyl acetate, bergapten, limonin, squalene, ${\beta}-sitosterol$ on the basis of spectral data. Among these compounds, 2-oxotridecanyl acetate and squalene were isolated in this plant for the first time.

• 생약학회지
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• 제36권2호통권141호
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• pp.102-108
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• 2005

We have studied the physico-chemical change and pharmacological transformation of traditional herbal medicines with processing. Evodia fruit (EF) has processed for the purpose of detoxification and reduction of its bitter taste. There are various methods of processing EF in Oriental medicinal reference. Among them, we processed EF according to the method of Sang-han theory, the most famous medicinal reference. We processed EF with washing in hot water, and then dried. Processed EFs(PEFs) were prepared according to the above procedure through repetition of 1,3,5 and 7 times respectively. The contents of weight loss, water extract, diluted ethanol extract, ether extract, total ash, acid insoluble ash, alkaloids and limonin in non-processed EF (NPEF) and PEFs were examined. The weight loss, and contents of water extract and dilute ethanol extract in PEF showed decrease in proportion to increase of washing time, while the contents of ether extract, total ash and acid insoluble ash showed little change as compared with those of NPEF. And the content of evodiamine and rutaecarpine was not changed distinctly. However, the content of limonin decreased in the final processed material in proportion to increase of washing times with hot water. And the intense of bitter taste in PEF was also reduced. These results were ascribed to the flowing-out of the water-soluble portion. The biological activities of NPEF and PEF were also investigated. In the test of DPPH scavenging effect, xanthine oxidase inhibition effect and TBA-Rs effect, PEF was more effective than NPEF in vitro. Also, both NPEF and PEF showed potent analgesic and anti-inflammatory effects against in mice. Especially, PEF by 3 times washing with hot water was more effective than other PEFs. From these results, it is considered that PEF should be prepared by 3 times washing with hot water.

• 한국해양바이오학회지
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• 제1권3호
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• pp.213-217
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• 2006

본 연구는 황백에 함유되어 있는 주요 화합물인 berberine, palmatine, limonin 및 rutaecarpine의 CYP2D6 및 p-glycoprotein 활성에 대한 저해정도를 탐색함으로써, 황백을 다른 양약과 병용시 약물상호작용을 유발할 수 있는 가능성을 평가하고자 하였다. 인체 간 마이크로좀 시료에 CYP2D6 동효소의 기질약물인 dextromethorphan과 NADPH 재생성계 및 저해제 ($200{\mu}M$)를 첨가한 후 반응시켜 생성된 대사물을 LC/MS/MS를 이용하여 정량하여 CYP2D6 동효소 활성의 변화를 평가하였다. 또한 약물수송단백인 p-glycoprotein의 활성은 L-MDR1 세포주를 이용한 calcein AM 축적 실험을 통하여 평가하였다. 그 결과 식물 알카로이드인 berberine에서 강력한 CYP2D6 활성 저해능을 관찰하였으며, 저해 효과는 농도 의존적으로 증가하였으며, mechanism-based 저해 기전을 나타내었다. 그러나 limonine과 rutaecarpine은 CYP2D6 저해 활성을 보이지 않았고, p-glycoprotein 기능에 대해서는 평가한 어떤 화합물도 저해 활성을 나타내지 않았다. 황백의 주요 성분인 berberine의 CYP2D6 활성 저해능을 고려할 때, 황백을 CYP2D6 기질약제와 병용시 약물상호작용을 유발할 가능성을 보여준다. 이러한 황백의 CYP2D6를 매개로한 임상적인 약물상호작용 가능성은 임상시험을 통하여 추가적인 검정이 필요할 것으로 사료된다.

• 생약학회지
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• 제38권4호
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• pp.387-393
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• 2007

By screening inhibitory activities on the melanin polymer biosynthesis in B-16 mouse melanoma cell lines, MeOH extract of Phellodendri Cortex was found to have inhibitory effect on melanin polymer biosynthesis. Twelve compounds were isolated from the MeOH extract of P. Cortex. They were identified as obacunone (1), limonin (2), ${\beta}-sitosterol$ (3), bis(2-methylheptyl) phthalate (4), cycloeucalenol (5), berberine (6), palmatine (7), jatrorrhizine (8), syringin (9), umbelliferone (10), rutaecarpine (11) and scopoletin (12) by comparison of their physical and spectral data with those of authentic samples. Among the isolated compounds, berberine (6) and palmatine (7) showed potent inhibitory effect on the melanin polymer biosynthesis in cultured B-16 mouse melanoma cell lines, with Inhibition rate of 96% and 90%, respectively. As a positive control, arbutin exhibited an inhibition rate of 56%.

• 한국식품영양과학회지
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• 제35권3호
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• pp.353-358
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• 2006

유자씨앗 중의 플라보노이드 및 리모노이드 화합물을 methanol 및 ethanol로 추출 HPLC로 정량한 결과 ethanol추출의 경우가 거의 모든 화합물에서 높게 나타났고 화합물의 종류도 더 많이 검출되었다. Limonin이 methanol 추출의 경우 140.34 mg/100g, ethanol 추출의 경우 170.98 mg/100g으로 개별화합물 중 가장 높은 함량을 나타내었고 그다음이 caffeic acid, naringin, lutin, nomilin 등의 순으로 높았다. HPLC/MS에 의하여 약42가지 화합물의 분자량 측정이 가능하였으며 mass spectrum과 extracted current ion chromatogram으로 분자량 측정이 가능하였다.

• Natural Product Sciences
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• 제6권4호
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• pp.179-182
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• 2000

Nine compounds were isolated from the fruit Citrus junos. Their structures were elucidated as 9-hydroxy-4-methoxypsoralen, auraptene, limonin, deacetylnomilin, cirsimaritin, narirutin, naringin, hesperidin and neohesperidin by physico-chemical evidences. 9-Hydroxy-4-methoxypsoralen and auraptene have not been reported from C. junos yet.