• 제목/요약/키워드: lignin compounds

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물-페놀 혼합 용매의 근임계 하에서의 크래프트 리그닌의 저분자화 (Depolymerization of Kraft Lignin at Water-Phenol Mixture Solvent in Near Critical Region)

  • 엄희준;홍윤기;정상호;박영무;이관영
    • 에너지공학
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    • 제20권1호
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    • pp.36-43
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    • 2011
  • 식물계 바이오매스는 석유로부터 얻어지는 화학물질들을 대체할 수 있는 물질로 제안되고 있다. 특히 식물계 바이오매스의 15-30%를 이루고 있는 리그닌은 복잡한 방향족 중합체로 이루어져 있어, 리그닌의 저분자화 공정에 의해 다양한 방향족 화합물을 얻을 수 있다. 본 연구에서는 국내에서 가장 많이 배출되는 크래프트 리그닌을 출발 물질로 선정하고, $^{13}C$-Muclear Magnetic Resonance($^{13}C$-NMR), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FT-IR), Elemental Analysis(EA)을 통해 원료물질의 화학적 구조를 분석하였다. 크래프트 리그닌의 저분자화 는 물-페놀 혼합 용매의 근임계 영역에서 수행되었으며, tube bomb reactor를 사용하였다. 최적의 반응조건을 찾기 위해 물-페놀의 비율, 반응온도($300-400^{\circ}C$)를 변화시키며 실험을 수행하였다. 또한 기체상 수소를 대신하여 수소발생 용매인 formic acid 사용에 따른 영향을 조사하였다. 액상 생성물의 화학 종류 및 양은 GC-MS를 통해 분석하였고, 고체 잔류물(char)은 FT-IR을 통해 분석하였다. GC-MS 분석 결과 페놀이 첨가된 경우 anisole, o-cresol(2-methylphenol), p-cresol(4-methylphenol), 2-ethylphenol, 4-ethylphenol, dibenzofuran, 3-methyl cabazole, xanthene이 생성되는 것을 확인하였다.

주요 침ㆍ활엽수 목초액의 성분분석 (Component Analysis of major Softwood and Hardwood Vinegars)

  • 황병호;조재현;배영수
    • 임산에너지
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    • 제21권2호
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    • pp.69-76
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    • 2002
  • 주요 침ㆍ활엽수 목초액의 합리적 이용을 위한 기초자료를 얻기 위하여 그 화학성분을 분석한 결과를 정리하면 다음과 같다. 침엽수 목초액에서는 리그닌과 추출성분에서 유래하는 페놀성 화합물 즉, vanillin, guaiacol, 3-methylphenol, acetoguaiacone, 1,2-benzendiol, ethylguaiacol, pyroctechol 등이 분석되었다. 탄수화물에서 유래되는 화합물로서는 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-l-one, 3,4-dimethyl-3-hexen-2-one, 6-methyl-3-(1-methylethyl)-2-cycolhexen-1-one 등이 분석되었다. 또한 각 분획 중에서는페놀성 분획에서 많은 종류의 화합물들이 단리되었다. 활엽수 목초액에서도2-methoxyphenol, 2,6-dimethoxyphenol, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanone, 3-methoxy-4-hydroxybenzylalcohol, 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-ethanone 등이 리그닌과 추출성분으로부터 유래되는 물질들이 분획되었다. 2-Hydroxy-3-methy1-2, 4-cyclopen-1-one, methyl-4-t-butyl-2-furoate 등은 탄수화물의 분해에 의해 생성되는 주요 물질이다. 활엽수 목초액에서는 역시 중성, 페놀성, 산성 분획에서 많은 물질들이 분석되었으며, 활엽수 목초액이 침엽수 목초액보다 많은 물질들이 생성된 것을 알 수 있으며, 그 종류도 더 많이 분석되었다.

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Induced monoterpene and lignin production in mechanically stressed and fungal elicited cultured Cupressus lusitanica cells

  • De Alwis, Ransika;Fujita, Koki;Ashitani, Tatsuya;Kuroda, Ken'ichi
    • Plant Biotechnology Reports
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    • 제3권1호
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    • pp.57-65
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    • 2009
  • Cultured Cupressus lusitanica cells induced by various stresses are thought to produce different complexes of defense chemicals to optimize defense. To compare the induced products of two stimulations, we investigated the emission of monoterpenes, biosynthesis of ${\beta}-thujaplicin$, and accumulation of lignin in mechanically stressed and fungal elicited cultured C. lusitanica cells. Both mechanical stress and fungal elicitor caused emission of qualitatively similar monoterpene blends indicating de novo biosynthesis of these compounds after stimulation, while mechanical stress alone is sufficient to induce fungal elicitor-related monoterpene emission. Sabinene and limonene were the dominant compounds over the time course in both volatile blends. Although the emitted volatile blends were qualitatively similar, the time course and the relative ratios of the constituents of the volatile blends differed with the type of stimulation. While fungal elicited cells produced significant amounts of ${\beta}-thujaplicin$ over the 5-day time course, no ${\beta}-thujaplicin$ was observed in the mechanically stressed cells. The production of ${\beta}-thujaplicin$ was the main dissimilarity of the induced products of these two treatments, suggesting that synthesis of ${\beta}-thujaplicin$ is not a general response to all types of stresses, but is a specific response and serves as a strong toxic compound against already invaded fungus. Significantly higher amounts of lignin accumulations were observed in the fungal elicited and mechanically stressed cells on the 5th day after induction. Based on these results, we suggest the composition of induced products was dependent on the method of stimulation.

Plant Terpenes and lignin as Natural Cosubstrates in Biodegradation of Polyclorinated Biphyls (PCBs) and Polucyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)

  • Koh, Sung-Cheol;Park, Young-In;Koo, Yoon-Mo;So, Jae-Seong
    • Biotechnology and Bioprocess Engineering:BBE
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    • 제5권3호
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    • pp.164-168
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    • 2000
  • The obhective of this minireview is to examine how cometabolic biodegradation of polychlorinated biphenyls (PCBs) and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) might be af fected by plant terpenes and lignins as natural substral substrates abundant in mature. The topics covered, hence are environmental sinficance of PCBs and PAHs, nature and disribution of plant terpences and lignin, structural and metabolic similarities of the natural compounds to PCBs and PAHs, and possible roles of the natural substrates in inducing the biodegradative patathways of PCBs and PAHs

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IR Spectra에 의(依)한 리그닌의 화학구조(化學構造) - 단(單), 삼량체(三量體) 리그닌화합물(化合物)의 흡수대귀속(吸收帶歸屬) - (Chemical Structures of Lignin by Infrared Spectroscopy - Assignment of Infrared Absorption Bands in Lignin Compounds -)

  • 황병호
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제11권3호
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    • pp.58-69
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    • 1983
  • 본(本) 실험(實驗)은 한국산(韓國産) 잣나무에서 단리(單離)한 lignin 화합물(化合物)과 이미 단리(單離)된 유사한 구조(構造)를 갖는 화합물(化合物)을 비교 고찰하여 lignin화학구조(化學構造)를 위한 관능기(官能基) 및 방향환(芳香環)의 IR 스펙트럼의 귀속(歸屬)을 밝히고져 실시(實施)한 결과(結果)는 다음과 같다. 1) 측쇄(側鎖)${\alpha}$위(位)에 carbonyl 기(基)를 갖는 화합물(化合物) vanillin과 dehydrodivanillin의 경우 $1,665cm^{-1}$의 carbonyl 기(基)의 특징적인 흡수(吸收)가 공(共)히 함께 나타나는 것을 알 수 있었으며, 2) 측쇄(側鎖)에 carboxyl을 갖는 화합물(化合物) vanillic acid와 syringic acid의 경우, $1,675{\sim}1,690cm^{-1}$의 carboxyl 기(基)에 유래(由來)하는 흡수대(吸收帶)범위에 나타나는 것을 확인하였으며, 3) 측쇄(側鎖)에 alcohol 기(基)를 갖는 화합물(化合物) V, VI, VII의 경우, 3,420, 3.470, $3,350cm^{-1}$에 각각의 수산기(水酸基)의 신축진동(伸縮振動)의 흡수(吸收)가 보이며, 화합물(化合物) V, VI의 1가(價) alcohol에 관한 흡수(吸收)는 $1,030cm^{-1}$와 1,025$cm^{-1}$의 강(强)한 흡수(吸收)가 보이며, 2가(價) alcohol 인 화합물(化合物) VII의 경우는 $1,020cm^{-1}$에 흡수(吸收)가 보이는데 이는 alcohol 류(類)의 흡수대(吸收帶)와 잘 일치하는 것을 확인하였다. 4) Stilben화합물(化合物) VIII, IX의 경우는 매우 유사하며 guaiacyl 환(環)의 CO신축진동(伸縮振動)이 1,280, $1,270cm^{-1}$로 측정(測定)되었다. 5) Diaryl propane 화합물(化合物) X, XI, XII은 거의 유사하나 guaiacyl 환(環)을 갖는 화합물(化合物) X은 $1,030cm^{-1}$에서 CO신축진동(伸縮振動)을, syringyl 환(環)을 갖는 화합물(化合物) XI은 $1,330cm^{-1}$에서 CO신축진동(伸縮振動)을, guaiacyl-syringyl 공중합체(共重合體)(copolymer)을 갖는 화합물(化合物) XII는 $1,275cm^{-1}$$1,330cm^{-1}$에서 각각 특징적인, 흡수(吸收)를 나타내는 것을 재확인하였다. 이와같이 IR스펙트럼으로 화합물(化合物)의 관능기(官能基)의 흡수(吸收)나 방향족환(芳香族環)의 흡수(吸收)를 측정(測定) 비교한 결과(結果), 기재(基在) 우기화학분야(有機化學分野)나 목재화학분야(木材化學分野)의 data와 잘 일치(一致)하는 것을 재확인하였다. 앞으로 더욱이 수종(樹種)에서 새로운 lignin 화합물(化合物)을 단리동정(單離同定)하여 lignin에 관(關)한 각종(各種) data를 밝히므로서 잣나무 심재성분해명(心材成分解明)과 리그닌화학구조(化學構造) 연구(硏究)에 대한 기초적(基礎的) 자료(資料)를 제공(提供)하게 되므로 이는 학문(學問)뿐만 아니라 응용연구면(應用硏究面)에도 널리 활용(活用)될 수 있을 것으로 사료(思料)된다.

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바이오에탄올 생산을 위한 바이오매스 자원으로서 버섯골목의 이용 가능성 평가 (Evaluation on the utilization possibility of waste mushroom logs as biomass resource for bioethanol production)

  • 이재원;구본욱;최준원;최돈하;최인규
    • 한국신재생에너지학회:학술대회논문집
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    • 한국신재생에너지학회 2006년도 춘계학술대회
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    • pp.485-488
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    • 2006
  • In order to investigate the possibility of waste mushroom logs as biomass resource chemical and physical characteristics of normal woods and waste mushroom logs such as crystallinity value, energy consumption, total sugar yield after hydrolysis chemical compounds and molecular weight distribution after acid hydrolysis, were examined. In the results, crystallinity of waste mushroom logs which were three year passed after the inoculation was decreased drastically from 49% to 33% during the cultivation. Lignin contents as chemical compounds of normal woods and waste mushroom logs were 21.07% and 18.78%, respectively. By the results of measurement of energy consumption, the size reduction of normal woods required a significantly higher energy than that of waste mushroom logs. In the hydrolysis, total sugar yield by enzyme and acid hydrolysis were high in waste mushroom logs(53% 57.5%) than in normal woods(42.9%, 47.17%). According to the molecular weight distribution using GPC, low molecular weight compounds were distributed in waste mushroom logs. Based on these results, waste mushroom logs have enough potential as material for developing alternative energy because of easily conversion to sugar by various hydrolysis methods and requirement of low energy consumption during size reduction.

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BMP법에 의한 리그닌의 혐기성 분해 및 GC와 GC/MS을 이용한 리그닌 분해산물 측정 (Anaerobic Biodegradation of Lignin by BMP Test and Measurement of Lignin-derived Compound Using GC & GC/MS)

  • 김석구
    • 유기물자원화
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    • 제16권3호
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    • pp.46-51
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    • 2008
  • 리그닌이 분해되려면 분자형태의 산소를 요구하므로 혐기성 조건에서는 리그닌 분해가 어려운 것으로 알려져 왔다. 리그닌의 존재는 리그닌 분해에 영향을 준다. 리그닌 분해의 초기단계에서는 촉매역할을 하는 효소에 의해 리그닌이 중간산물로 분해되어 이 단계에서는 미생물에 의한 효소생성이 제한인자로 작용하게 된다. 폐수에 영양염을 첨가하고 미생물을 식종하여 폐수 내 유기물의 혐기성 분해정도를 평가할 수 있는 BMP(biochemical methane potential)법이 혐기성 조건하에서 리그닌 분해를 평가하기 위해 이용되고 있다. BMP법에 의해 리그닌을 초기 분해한 후 미생물 활동을 선택적으로 억제할 수 있도록 3% 톨루엔 용액으로 만든다. 이 용액의 리그닌 초기 분해율과 리그닌 분해산물의 축적률을 측정해 리그린의 혐기성 분해특성을 파악할 수 있다.

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리그닌 모델 화합물(化合物)의 합성(合成) -β-O-4 결합(結合) 화합물(化合物) - (Synthesis of Lignin Model Compounds -β-O-4 Linkage Compounds)

  • 이현종;황병호
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제17권3호
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    • pp.28-44
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    • 1989
  • This experiment was carried out to contribute to the synthetic methods of ligin model compounds. The ligin model compounds of arylglycerol-${\beta}$-arylether structure were synthesized in high yield through three or four reaction steps. The starting compound was commercial 3, 4, 5-trimethoxyace tophenone and the final compounds were 1-(2-methoxyphenoxy)-2 - (3, 4, 5 - trimethoxyphenyl)-ethanol(IV), 1-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-propandiol-1,3 (VI), 1-(2, 6-dimethoxyphenoxy)-2-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-ethanol (VIII), and 1-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-2-(2, 6-dimethoxyphenoxy)-propandiol-1, 3 (X). The structures of synthetic compounds were identified by IR, $^1H$-NMR spectroscopy and Mass spectrometry.

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미생물에 의한 섬유질과 리그닌 유도체의 혐기적 분해 (Anaerobic Microbial Degradation of Lignocellulose and Lignolic Compounds)

  • 김소자;김욱한
    • 한국식품영양학회지
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    • 제4권1호
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    • pp.99-107
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    • 1991
  • Lignocellulose and lignolic compounds were absolutely given much weight In the biosphere, and their degradation was essential for continuous biological carbon circulation. Whereas aerobic cellulolytic microorganism dissolved the cellulose into their elements in the first stage, strict anaerobic cellulolytic microorganism's role was taken I increasing interest through the recent research. It was reviewed that anaerobic microbial degradation process of lignocellulose and its derivatives (cellulose, lignin, oligolignol and monoaromatic compound), and function of anaerobic microorganism on the. environmental ecology.

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Characterization of by-products from organosolv pretreatments of yellow poplar wood (Liriodendron tulipifera) in the presence of acid and alkali catalysts

  • 곽기섭;구본욱;박나현;정한섭;최준원;여환명;최인규
    • 한국신재생에너지학회:학술대회논문집
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    • 한국신재생에너지학회 2009년도 추계학술대회 논문집
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    • pp.520-520
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    • 2009
  • Organic by-products derived from cellulose and lignin during organosolv pretreatments of yellow poplar wood (Liriodendron tulipifera) in the presence of $H_2SO_4$ and NaOH as catalysts, respectively, were subjected to various analyses to elucidate their effects on further performance of biological ethanol fermentation and provide preliminary data for the structure and utilization of organosolv lignin. Monomeric sugars amounted to ca. 2.2-7.7% in the organosoluble fraction of the organosolv pretreatment with $H_2SO_4$, while significantly low amount of sugars (0.2-0.3%) were determined in that of the organosolv pretreatment with NaOH. In case of addition of $H_2SO_4$ during organosolv pretreatment of biomass, a fermentation of the organosoluble fraction could be considered as an essential process to increase an efficiency of biomass utilization as well as yield of bioethanol. Precipitates, insoluble by-products in the solvent mixture, were also cficiency oed by diverse analytical methods and revealed that these were typically composed of a lignin moiety regardless of catalyst. According to the results of nuclear magnetic resonance (NMR), Fourier Tcinsform Infrared Spectroscopy (FT-IR) and Gel permeation chromatograp r (GPC), the main components of precipitates seem to be lignin polymers. However, their structures could be slightly modified during pretreatment and mixed with some carbohydrates by chemical bonds and/or physical associations.

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