• 제목/요약/키워드: intramolecular reaction

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A Stereospecific Synthesis of (+)-2-Epideoxymannojirimycin and (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-Trihydroxypipecolic Acid

  • 박기훈
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제16권10호
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    • pp.985-988
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    • 1995
  • 2-Epideoxymannojirimycin 1 and (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid 2 were prepared starting from D-glucosamic acid as a chiral educt. Key transformations were selective removal of the terminal isopropylidene group and intramolecular cyclization by SN2 reaction.

Photoreaction of 2'-Halobenzanilide: Synthesis of 2-Phenylbenzoxazole

  • Ahmed M. Mayouf;Park, Yong-Tae
    • Journal of Photoscience
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    • 제7권1호
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    • pp.5-8
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    • 2000
  • Irradiation of 2'-bromobenzanilide in acetonitrile containing sodium hydroxide under nitrogen leads to the formation of the intramolecular photosubstituted product, 2-phenylbenzoxazole (45 %) along the minor photoreduced and photo-Fries type product. The photoreaction of 2'chlorobenzanilide under the same condition as above gives the photo-Fries type reaction product, 2-amino-3-chlorobenzophenone (22%) with minor product, 2-phenylbenzoxazole. The photoreaction of 2'-chlorobenzanilide in acetonitrile produces a photocyclized product, phenanthridone (19%) along with minor products, 2-phenylbenzoxazole, benzanilide, 2-amino-3-chlorobenzophenone, and 4-amino-3-chlorobenzophenone, while that of 2'-bromobenzanilide produces photosubstituted product, 2- phenylbenzoxazole.

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카르복시펩티다제A의 에스테르 가수분해 반응생성물의 종류에 대한 외부 및 분자내 친핵체의 영향. 아실-효소중간체의 포획시도 (Effect of External and Intramolecular Nucleophiles on Nature of Products of Carboxypeptidase A-Catalyzed Hydrolysis of Esters. Attempted Trapping of Acyl-Enzyme Intermediate)

  • 서정헌
    • 대한화학회지
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    • 제22권3호
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    • pp.164-172
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    • 1978
  • 상온에서 카르복시펩티다제 A에 의한 에스테르 기질의 가수분해 반응을 여러가지 외부 시약의 존재하에 행하였다. 산무수물 형태의 아실-효소중간체가 외부시약에 의해 공격받는다면 아실 부분에 포획된 생성물이나 효소부분에 포획된 생성물이 형성될 것이다. 반응생성물의 분광도와 효소활성도의 변화를 조사한 결과 포획반응의 생성물은 검출되지 않았다. 또한, O-(o-hydroxyphenylacetyl)-L-${\beta}$-phenyllactate가수분해에 대한 효소 반응속도변수를 측정하였다. 이 기질의 o-히드록시기가 분자내 포획기로서 작용하여 산무수물형태의 아실-효소중간체를 공격하여 20coumaranone이 형성되었나를 조사하였으나 분자내 포획반응이 일어났다는 증거는 얻지 못하였다. 이러한 중간체 포획반응의 실패는 포획용 시약이 아실-효소 중간체의 무수산기에 접근할때 입체적 방해를 받거나 중간체의 가수분해 단계도 효소에 의해 촉매되기 때문이라고 생각된다.

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Xestoquinone의 합성에 대한 모델연구 (A Model Study toward the Synthesis of Xestoquinone)

  • 안찬묵;우호범
    • 대한화학회지
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    • 제47권4호
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    • pp.354-362
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    • 2003
  • Xestoquinone의 퓨란-접합된 4환계화합물에 대한 합성전략을 모델연구를 통하여 조사하였다. 출발물질로서 3-butyn-1-ol을 이용하여, 5-iodo-1-methoxymethoxypentyne(5)이 5단계를 거쳐 제조되었다. Ethyl 2-phenylpropanoate와 5의 반응으로부터 ethyl 7-methoxymethoxy-2-methyl-2-phenyl-5-heptynoate(6)가 88%의 수득율로 얻어졌으며, 6으로부터 중요한 중간체인 methyl 9-oxo-4-methyl-4-phenyl-2,7-nonadiynoate(13)가 6단계를 거쳐 합성되었다. 13의 분자내 고리화반응은 5%의 수득율로 isobenzofuran 14을 생성하였으며, Lewis acid 존재 하에서 4환고리 구조로 전환되었다.