• 농업과학연구
• /
• 제48권2호
• /
• pp.343-351
• /
• 2021

Screening was conducted using 200 kinds of plant extracts to explore herbicide-activated components of plant origin. We separated and purified active substances and elucidated chemical structures using Ligularia stenocephala M., which has strong activity and has not yet been studied. When the solvent fractions of the leaves of Ligularia stenocephala M. were tested for their herbicidal activity, ethyl acetate and chloroform layer showed an inhibition rate of 95.2% and 94.1%, respectively. In particular, the chloroform layer exerted more than 50% herbicidal activity at 10 ppm. From the chloroform layer with the highest herbicidal activity, we isolated three herbicidal active compounds using stepwise chromatography, specifically silica gel or octadecyl silica (ODS) column chromatography, Sep-pak cartridges, and high performance liquid chromatography (HPLC). Based on the analysis of the active compounds using electron ionization mass spectroscopy (EI-MS), ¹H-NMR, and ¹³C-NMR, we identified the active compounds as euparin, 5,6-dimethoxy-2-isopropenylbenzofuran, and liguhodgsonal. When the herbicidal activity of the identified compounds was tested, euparin showed selective herbicidal activity for lettuce at 10^-3 M, and both liguhogsonal and 5,6-dimethoxy-2-isoprophenylbenzofuran exerted selective activity for rice and Echinochloa crus-galli.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제14권6호
• /
• pp.717-722
• /
• 1993

N-Phenyl oxadiazolidinedione derivatives II were synthesized and their herbicidal activities were measured against grass weeds. A parabolic relationship between molar refractivity (MR) of meta substituents of dione Ⅱ and their herbicidal activities was observed. With the substituents having MR value=${\sim}15$, the higher activities were obtained. Especially, the highest herbicidal activity (97% inhibition of weeds at 0.25 kg/ha) was observed by propyne IIr containing propargyloxy group as meta substituent.

• 농약과학회지
• /
• 제3권3호
• /
• pp.1-5
• /
• 1999

Quinclorac의 amidoxime 유도체 3a-m을 신규합성하고 논조건에서 피의 발아전 및 2엽기에 약제를 처리하였을 때의 피에 대한 제초효과와 직파벼 및 이앙벼에 대한 안전성에 대하여 시험하였다. 피의 발아전 처리시 화합물 3a-e는 60 g/ha 처리량에서 80% 이상을 방제하고, 3f-m은 1 kg/ha에서 100% 방제효과를 보이며, 직파벼는 250 g/ha 처리량에서도 비교적 안전하였다. 2엽기 피에 대하여 3c는 250 g/ha에서 90% 방제효과를 보였으며, 벼와 피간의 선택성도 매우 좋았다.

• 한국잡초학회지
• /
• 제30권4호
• /
• pp.437-444
• /
• 2010

본 연구는 진노랑상사화 인경에 함유된 allelochemical의 살초활성을 조사하고, 활성 발현에 관련된 살초 활성 물질을 분리하여 화학구조를 밝히고자 수행되었다. Silica gel flash column chromatography, HPLC 등 일련의 크로마토그래피법들을 통해 진노랑상사화 인경의 MeOH 추출물을 분리 정제하였다. HPLC에 의해 최종 획득된 활성분획에 대한 GC/MS 분석결과, isoquinoline alkaloid인 montanine($O^2$-methyl pancracine)이 동정되었다. Montanine은 $50{\mu}g\;mL^{-1}$ 농도에서 돌피 유묘의 생장을 100% 억제시키는 것으로 나타났다.

• 농약과학회지
• /
• 제7권4호
• /
• pp.248-257
• /
• 2003

본 연구의 목적은 국내의 자생식물 중 살초활성이 있는 식물 종을 선발하는데 있다. 국내의 자생식물 73과(科) 200종(種) 시료로부터 MeOH 조추출물을 얻은 다음 24-well plate에서 유채 (Brassica napus L.) 에 대한 살초효과를 검정하였다. 실험에 사용한 200종 식물 중 6종 식물 - 고추나무 (Staphylea bumalda), 등나무(Wistaria floribunda), 산마늘(Allium victorialis), 소리쟁이(Rumex crispus), 이팝나무(Chionanthus retusa), 참느릅 나무 (Ulmus parvifolia)는 높은 살초활성을 나타내었고 ($GR_{50}$ 값, < $1,000{\mu}g\;g^{-1}$), 17종 식물 - 갈퀴덩굴(Galium spurium), 느티나무(Zelkova serrata), 능소화(Campsis gradiflora), 두충(Eucommia ulmoides), 마가목(Sorbus commixta.), 물참대(Deutzia glabrata), 박태기나무(Cercis chinensis), 산오리(Alnus hirsuta), 산초나무(Zanthoxylum schinifolium), 상수리나무(Quercus acutissima), 아까시나무(Robinia pseudoacacia), 주엽나무(Gleditsia japonica), 죽단화(Kerria japonica), 쥐똥나무(Ligustrum obtusifolium), 측백나무(Thuja orientalis), 편백(Chamaecyparis obtusa), 할미꽃(Pulsatilla koreana)은 중정도의 살초활성을 나타내었으나($GR_{50}$ 값, $1,000-2,000{\mu}g\;g^{-1}$), 나머지 177종 식물은 살초활성을 나타내지 않았다. 높은 살초활성을 나타낸 식물로부터 분리되는 천연활성물질들은 향후 새로운 제초제 개발을 위한 모화합물 제공, 상호대립억제 작용성을 갖는 작물 품종 개발 혹은 개량에의 활용, 그리고 친환경 유기농업용 잡초방제에의 활용이 기대된다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제38권6호
• /
• pp.570-576
• /
• 1995

새로운 16종의 ortho 이치환 benzenesulfonyl urea계 제초성 화합물인 N-2-(1-hydroxy-2-fluoroethyl)-6-치환(X)-benzenesulfonyl-N'-4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-yl urea 유도체들을 합성하고 벼(Orysa sativa L.)를 위시하여 논 잡초인 강피(Echninochloa orizola) 및 올챙이고랭이(Scirpus juncoides)를 대상으로 측정된 제초활성값$(pI_{50})$과 ortho-치환기{X)들의 변화에 따른 물리-화학적 파라미터와 가수분해 반응 속도상수로 부터 구조-활성 관계(SAR)를 검토하였다. 잡초들의 제초활성에 미치는 물리-화학적 파라미터의 영향은 입체상수가 음의값$(Es,\;L_1,$ 및 $B_4<0)$이고 반응 속도상수는 양의 값(logk>0)으로 ortho-치환기에 의한 입체효과보다 반응속도 상수에 의존적이었다. 초종간의 선택성은 나타나지 않았으나, 강피>볍씨>올챙이고랭이>벼 3엽기의 순으로 halogen(2 및 5), methyl(15) 및 비(H)치환체(1) 등이 가장 큰 제초활성을 보였다. Ortho-치환기(X)는 전자를 밀수록 제초활성이 증가되었고 수용액 중에서 잔류성은 단축되었으며 pH 6.0의 $45^{\circ}C$에서 반감기(T1/2)는 14시간${sim}$58일 범위였다. 그리고 가수분해와 제초활성 반응이 유사한 경로로 진행될 것임을 예상 할 수 있었다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제38권1호
• /
• pp.90-94
• /
• 1995

벼(Oryza sativa L.)를 위시하여 논잡초인 피(Echinochloa crus-galli)와 물달개비(Monochoria vaginalis Presl)에 대한 phenylvinylsulfone유도체(S)들의 제초활성을 측정 한 바, 발아 전후에 벼(Oryza sativa L.)이외의 잡초에 대하여 현저하게 속효성이고 선택적인 제초활성을 나타내었다. (S)의 phenyl기에 X-치환기가 변화함에 따른, 구조와 제초활성과의 관계(SAR)를 양자 약리학적 방법으로 분석한 바, 피의 경우에는 ${\pi}$상수가 클수록(${\pi}$<0) 그리고 LUMO가 음의 값으로 증가할수록 제초활성이 증가 하였다. 한편, 물달개비의 경우에는 ${\pi}$상수의 적정값(optimal value)이 1.10이었으므로 이 값에 가까울수록 제초활성이 클 것이며 HOMO에 의존적임을 알 수 있었다. 따라서 X-치환기로 전자끌게가 치환됨으로써 ${\pi}$상수가 크고(${\pi}$<01.10) 음의 값으로 HOMO와 LUMO가 클수록 고활성을 나타낼 수 있는 화합물의 조건들에 대하여 검토되었으며 실험사실을 합리적으로 설명할 수 있는 제초활성 작용기작(mode of action)을 가정 하였다.

• 농약과학회지
• /
• 제3권1호
• /
• pp.96-101
• /
• 1999

새로운 합성방법을 개발하여 pyrazolate 제초제의 곁가지를 변화시킨 새로운 구조의 3-trifluoro-methylpyrazole 유도체들과 4-benzenecarbinolpyrazole 유도체 등을 합성하여 전작과 답작상태에서 제초활성 시험을 하였다. 밭조건에서는 발아전처리의 경우 4 kg/ha의 약량에서도 제초효과를 나타내지 않았으며 발아후처리에서는 제초효과가 있었으나 미약하였다. 답작상태에서는 4 kg/ha의 약량에서 제초효과가 있었으며 특히 4-benzoylpyrazole의 benzene의 4위치에 electron-donating group인 methoxy가 치환된 화합물의 경우 활성과 선택성이 매우 좋았다. 그러나, methoxy가 두 개 이상 치환되거나 다른 electron-donating group인 sulfide기가 치환된 화합물들의 제초활성은 약하였다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
• /
• 제3권1호
• /
• pp.57-60
• /
• 1993

The herbicidal compound, 3D5 was isolated from the culture broth of strain 3D5, a soil isolate. Based on taxonomic studies, this culture was identified as Streptomyces sp. 3D5.

• Journal of Photoscience
• /
• 제3권3호
• /
• pp.137-140
• /
• 1996

The inhibition of chlorophyll formation in cucumber cotyledons by N-phenyl oxadiazolidinedione derivatives Ia-u showed similar trend as their herbicidal activities. In case of oxadiazolidinedione Iq, with a propargyloxy substituent, both the highest herbicidal activity and inhibitory action(pI$_{50}$ = 6.37) were observed. The accumulation of protoporphyrin IX and cellular electrolyte leakage by oxadiazolidinedione Ia, Ik and Iq were well correlated with their inhibition of chlorophyll biosynthesis. These results suggest that the herbicidal activity of oxadiazolidine Ia-u is originated from the inhibition of chlorophyll biosynthesis.