• 한국식품과학회지
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• 제29권6호
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• pp.1304-1308
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• 1997

충치 예방물질의 지속적인 연구로 Jack Fruit 잎으로부터 새로운 procyanidin류를 분리하였고 thiolysis 및 기기 분석에 의해 구조를 결정하였다. 신규화합물의 화학 구조는 flavan-3-ol 화합물의 삼량체인 $(-)-epiafzele-chin-(4{\beta}{\rightaroow}8)-afzelechin-(4{\alpha}{\rightaroow}8)-catechin$의 구조로, 분자량이 $833\;[M-H]^-$ 이었다. 화학 구조가 결정된 신규화합물의 glucosyltransferase저해 실험 결과 1.0 mM에서 완벽한 저해 효과가 관찰되었고 저해기작은 비경쟁적 저해제임을 알았다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제43권4호
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• pp.273-276
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• 2000

In the course of surveying the anti-plaque agents for dental caries prevention, the extract of Korean green tea leaves (KGTL) was tested for inhibitory activity against Streptococcus mutans adhering to glass surfaces in the presence of crude glucosyltransferase (GTase). The extracts of KGTL showed a positive inhibitory activity against GTase. The active compound was purified through Sephadex LH-20 and MCI gel CHP-20P columns. A positive reaction was shown in the anisaldehyde-$H_2SO_4$ test, which confirmed the condensed tannin. The inhibitory compound was identified as 3-galloylprocyanidin $B_3$ through IR, negative FAB-mass, and $^{1}H$-NMR spectroscopic analyses. Acetone extract and 3- galloylprocyanidin $B_3$ of KGTL showed inhibitory effect against GTase. The percent of inhibition was determinated to be 71.84% (P<0.01) with 10 mM 3-galloylprocyanidin B3. The 3-galloylprocyanidin $B_3$, which possessed a galloyl, showed a higher inhibitory activity against glucosyltransferase than monomeric (+)-catechin and procyanidine $B_3$ which had no galloyl group.

• 한국식품과학회지
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• 제27권1호
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• pp.92-96
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• 1995

Theobroma cacao L. bean husk에서 새로운 flavan-3-ol 화합물을 분리하여 이 화합물의 화학구조를 thiolysis, 탈유황반응 및 기기분석에 의해 결정하였다. 이 화합물은 FAB-MS에서 [1153] 으로 epicatechin 4분자가 결합된 cinnamtannin A-2였다. GTase 저해는 0.03 mM에서 완벽한 저해효과를 보였고 비경쟁적 저해제로 이 화합물의 수산기가 GTase를 저해하는 중요한 요인으로 추정된다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제37권6호
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• pp.498-502
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• 1994

Cacao bean husk로부터 2종류의 2당체 flavan-3-ol을 분리하였고 $anisaldehyde-H_2SO_4$ 용액, $FeCl_3$ 및 TLC상에서 축합형 탄닌으로 확인되었다. 이들 2종류의 flavan-3-ol 화합물은 procyanidin B-1[epicatechin-$(4{\beta}{\rightarrow}8)$-catechin], procyanidin B-3[catechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin]로 기기분석에 의해 분자구조가 결정되었다. Procyanidin B-1은 0.3 mM에서 50% glucosyltransferase 저해효과가 관찰되었고 비경쟁적 저해작용기작을 보였으며 epicatechin을 함유한 화합물이 저해 효과가 높은 것으로 확인되었다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제12권1호
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• pp.18-24
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• 2002

The present study was performed to investigate the excellent microbial anticaries substance, aminoglycoside antibiotic, which is more effective than chlorhexidine for the treatment of dental caries. The aminoglycoside antibiotic against Streptococcus mutans JC-2 from a novel alkaliphilic Bacillus alkalophilshaggy JY-827 exhibited no significant difference at the treatment concentration of $2.5{\times}10^{-7}M$, however, it inhibited the activity of the Streptococcus mutans glucosyltransferase by 70.2% and 99.8% at the concentrations of $2.5{\times}10^{-7}$M\;and\;2.5{\times}10^{-6}M$, respectively. Lineweaver-Burk plot of the inhibitory aminoglycoside antibiotic showed competitive inhibition, with $K_i$ value of $6.4{\times}10^{-6}$ M. The aminoglycoside antibiotic did not show any cytotoxicity against human gingival cells. To evaluate the industrial applicability of the aminoglycoside antibiotic, a toothpaste containing this substance was prepared and tested on the extracted human teeth. The inhibitory rate of tooth calcification and calcium ion elution by the aminoglycoside antibiotic were 50% and 2.5 times, respectively. These results suggested that the aminoglycoside antibiotic from Bacillus alkalophilshaggy JY-827 is an effective agent against dental caries.

• KSBB Journal
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• 제11권5호
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• pp.536-542
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• 1996

충치 예방 물질의 탐색 연구 일환으로, Cacao bean husk(CBH) 추출물로부터 얻어진, gluco-syltransferase(Gtase) 저해 활성 분획을 분리하였 다. 이를 다시 MCI-gel CHP-20와 Sephadex LH 20의 column chromatography법으로 분리, 정제하였으며, 이로부터 얻어진 2개의 GTase 활성 저해 물질에 대한 구조 해석을 행하였다. 분리.정제된 2개의 GTase 저해 활성 물질은 anisaldehyde-$H_2SO_4$ 및 FeCb에서 각각 갈색 및 청색 반응을 하며, 또 TLC상에서 dimer의 flavan-3-ol $R_r$값을 나타내는 단일 물질이었다. NMR(PMR, C CMR) 빛 mass spectrum으로 두 정제 분획에 대 한 화학 구조를 분석한 결과, G Tase 저해능을 나타 내는 단물질은 (-)-epicatechin-($\beta\rightarrow8$)-catechin 으로 결합된 procyanidin B-1 ($C_{30}H_{26}O_{12}$) 및 cate chin의 2량체인 procyanidin B一3($C_{30}H_{26}O_{12}$)이었다.

• 생명과학회지
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• 제31권1호
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• pp.100-108
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• 2021

구강에는 700여 종의 미생물이 부유성 세균(planktonic cells)으로 있거나 치아 표면에 부착하여 바이오필름(biofilms)을 형성하고 있으며 구강 바이오필름(oral biofilms)과 관련된 대표적인 구강질환에는 치아우식증과 치주질환이 있다. 구강 세균은 타액의 흐름, 숙주의 항균 단백질, 영양소의 가용성 및 pH 변화, 항생제, 방부제 등의 영향을 받고 있지만 바이오필름이 형성되면 바이오필름은 물리적으로 두꺼운 층을 이루고 있기 때문에 구강 세균은 이와 같은 구강 내부의 환경적 스트레스에 저항할 수 있을 뿐만 아니라 외부 물질의 침투가 어렵고 바이오필름 내 세포간 상호작용을 통해 유전자 변이가 일어나기 때문에 부유성 세균보다 항생제에 대한 저항성이 1,000배 정도 높다. 따라서 구강 세균의 바이오필름 형성을 억제하거나 제거하면 보다 효과적으로 세균 감염에 의한 구강질환을 예방하거나 치료할 수 있을 것이다. 특히 구강 바이오필름은 여러 세균이 모여서 바이오필름을 형성하는 특징을 가지고 있기 때문에 세포간 신호전달체계인 정족수 감지(quorum sensing)는 구강 바이오필름을 제어할 수 있는 목표점이 될 수 있다. 이외에도 구강세균의 알칼리 생성 기질인 아르기닌을 이용하여 구강 미생물의 분포를 건강한 치아와 유사한 환경으로 전환하거나 S. mutans의 glucosyltransferase 분비를 억제하여 비수용성의 글루칸 형성을 억제함으로써 바이오필름 형성을 억제하는 방법도 구강 바이오필름을 제어할 수 있는 목표점이 될 수 있다. 이처럼 구강 내 병원성 세균의 사멸을 유도하기 보다는 구강 세균의 바이오필름 형성을 억제하거나 제거하는 방법은 치아우식증을 비롯한 구강질환을 선택적으로 예방하거나 치료할 수 있는 새로운 전략이 될 것이다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제45권4호
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• pp.212-217
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• 2002

옛부터 민간 약제로 사용했던 감나무 잎을 식품, 화장품 기능 생물 신소재로 활용하기 위해 감나무잎의 주성분으로 알려진 폴리페놀 화합물을 분리하고 생리활성 기능을 조사하였다. 감나무 잎을 60%의 아세톤으로 추출한 용액을 동결 건조시켜 농도별로 조제하고 glucosyltransferase, tyrosinase 효소저해를 관찰한 결과 glucoslytransferase는 $1.8{\times}10^{-1}$ mg/ml에서 82.84% 저해를, tyrosinase는 0.8 mg/ml에서 21,65% 저해 활성이 확인되었다. Sephadex G-50으로 gel filtration한 결과 fraction 1, 2, 3, 4, 5로 분획되었고 이중 fraction 1, 2에서 효소 저해 활성을 나타내었다. 활성 분획물의 물질군을 확인하기 위해 proteinase K 처리와 멸균처리한 결과 효소저해에 영향은 없어 활성물질군은 단백질군이 아니며, UV spectrum에서 자외선 영역에 최대 흡광치를 보여주므로 페놀링을 갖는 화합물로 추정하게 되었다. 추정화합물을 Sephadex LH-20, MCI-gel 및 Bondapak $C_{18}$ column에서 분리한 결과 F1 fraction에서 compound $1{\sim}4$가지 4종류의 화합물, F2 fraction에서는 compounds 5, 6, F3 fraction에서 compound 7, 8, 9를 순수 정제하여 재결정하였다. 분리된 화합물은 TLC 발색반응에서 flavan-3-ol 골격을 기본으로 하는 축합탄닌 반응을 보였고 전개정도에서 monomer가 2종류, dimer가 3종류, trimer가 1종류로 확인되었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제51권1호
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• pp.84-87
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• 2008

Streptococcus mutans, Streptococcus sobrinus 등과 같은 구강 세균에 의해 생산되는 효소인 glucosyltransferase(GTase; sucrose 6-glucosyltransferase, EC 2.4.1.5) 는 충치 발생에 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있으며 Gtase-I, GTase-SI, GTase-S 등 최소 3종의 isozyme이 알려져 있다.$^{7-10)}$ GTase는 sucrose로부터 점착성이 있는 불용성의 glucan을 형성하고 이 glucan에서 구강 미생물이 증식하며 그 결과로 생성된 유기산에 의하여 치아표면의 에나벨 층이 부식되므로써 충치가 유발되게 된다.$^{11)}$ 따라서 불용성 glucan의 생성을 유도하는 GTase의 활성을 조절하는 것은 충치 발생 억제에 중요한 역할을 하는 것으로 판단된다. 본 연구자 등은 GTase를 효율적으로 저해하여 충치를 예방할 물질을 탐색하기 위한 연구의 일환으로 약 420종 식물체의 ethanol 추출물로부터 GTase 저해 활성을 검색하여 보고한 바 있다. 수종의 식물체 ethanol 추출물은 S. mutans에 대한 정균활성과 GTase 저해 활성을 동시에 나타내었으며 물질의 분리${\cdot}$정제로부터 oleic acid를 주성분으로 히는 불포화 지방산임이 밝혀진바 있다.$^{12)}$ 본 연구에서는 약 420종 식물체의 열수추출물을 대상으로 GTase 저해 활성을 검색하였다. 그 중 13종의 열수 추출물에서 비교적 높은 GTase 저해활성이 분포 되고 있음을 확인하였으며 활성이 높은 회향을 대상 식물체로 하였다. 회향의 열수 추출물은 S. mutans의 생육에는 영향을 미치지 않고 GTase 활성을 저해하는 특정을 가지고 있다(data not shown). 특히 사람을 대상으로 한 회향 열수 추출물에 의한 치면 세균막 억제 임상 실험 결과 plaque index의 저하를 가져오는 것으로 나타나 회향 열수 추출물은 GTase 활성을 저해하여 충치 예방 목적으로 적용 할 수 있음을 알 수 있다. 회향은 한국을 비롯한 아시아권에서 식품의 향신료 및 민간요법에 널리 사용되는 식물이고 식품의 원료로 사용할 수 있는 소재이다. 회향의 열수 추출물은 열에 대해 높은 안정성을 나타내는 가공 특성을 가지고 있으므로 천연물 기원의 충치예방 기능성 식품으로서의 산업적 이용가치가 기대된다.