In the previous paper (Kim et al., Glycoconjugate Journal 16, 247-252, 1999), heteropolysaccharides from Korean medicinal plant, Phellodendri cortex (Hwangbek) showed a poten B-Iymphocyte-stimulating activity in a system using polyclonal antibody forming cells in C57BL/6XC3H mice at dosages of 2-10 mg. In a series of biolgical active polysaccharides from natural medicinal plants, the polysaccharide fractions were isolated and purified from Phellodendron chinese SCHNEID, and antitumor activities were examined at dosages of 2, 5 and 10 mg/100 g. F-7 and F-8 showed the highest tumor inhibitory activities (inhibition ratio 96.4 and 98.2% in 2 mg/100 g), and in dose of 5 mg/100 g, the inhibitory ratios were 95.3 and 97.5%, respectively. Furthermore, 10 mg/100 g of intraperitoneal (i.p.) injection gave 97.3 and 98.7% of inhibition. In oral administration, the inhibitory activities were not markedly observed, indicating that the polysaccharides are directly acting to immune system. When the effects on TS and TK activities were determined, TS activities in the F-2 and F-7-treated mice were markedly suppressed to 73.7% and 79.5% of that in the control (p<0.01), while there was little difference in TK activity with a slight decrease in F-2 only. However, in i.p. injection, TS activities in the F-2, F-5, F-7 and F-8-treated mice were markedly suppressed to 83% to 85% of that in the control (p<0.01). Furthermore, there was also significant differences in TK activities in F-2, F-5, F-7 and F-8-treated mice (p<0.05). Therefore, polysaccharide fraction F-8 was further purified to active fractions of F-9 and F-11 by gel permeation chromatography using TSK Gel HW50S. The purified polysaccharides of F-9 and F-11 were composed of GlcNAc (47.3%), Gal (24.7%) and Man (28.0%). These results clearly indicated that the i.p. injection is much effective to suppress tumor growth than oral administration.
수삼으로부터 용매추출, 용매분획 및 silica gel column chromatography를 반복하여 ginsenoside $Rg_1$을 분리하였다. Ginsenoside $Rg_1$의 결정특성, 녹는점, 비선광도, IR 데이터, FAB/MS 데이터, TLC에서의 Rf 값, HPLC에서의 r.t. 및 NMR 데이터를 표준화한 조건으로 측정하여 문헌 값과 비교 고찰하였다. 특히 ginsenoside $Rg_1$의 $^{1}H-$ 및 $^{13}C$-NMR 데이터를 HSQC 및 HMBC와 같은 2D-NMR 실험을 통하여 정확하게 동정하였다.
계혈등으로부터 6종의 항균활성물질을 분리 정제하여 화학구조를 결정하였다. 계혈등 시료를 음건하여 80% aq. MeOH로 추출하고 감압 농축한 후 n-hexane, EtOAc, n-BuOH, 그리고 $H_2O$ 층으로 분획하였다. 각 분획을 이용하여 벼 도열별, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 등 6가지 식물병에 대하여 식물병 방제효과를 검정한 결과, EtOAc 층이 가장 강한 활성을 보였으며, 벼 도열병, 토마토 잿빛 곰팡이병, 토마토 역병 및 보리 흰가루병에 대하여 80% 이상의 활성을 보였다. EtOAc층을 대상으로 silica gel chromatography 및 preparative TLC, HPLC 등을 이용하여 6종의 화합물을 분리, 정제하고 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, ESI-MS/MS, HMQC, $^1H-^1H$ COSY의 기기분석을 통해 ethanone, hydroxytyrosol, epicatechin, procyanidin B-2, dimethoxy daizein과 formononetin 으로 구조를 동정하였다. Epicatechin을 제외한 나머지 화합물들은 계혈등에서 처음으로 분리되었다. 분리한 물질들의 in vitro 및 in vivo 항균활성에 대한 연구를 진행하고 있다.
선별과정 중 가장 높은 항보체 활성을 보였던 대복피를 대상으로 활성물질의 특성을 조사하기 위하여 추출 및 정제를 행하였다. 대복피를 열수추출, methanol 환류 및 ethanol 침전을 행한 후, 투석 및 동결건조를 거쳐 활성획분 AC-1을 얻었는 바, 이들은 총당 48.2%, 산성당 14.6%, 단백질 36.8%로 구성되어 있었고 주구성당으로 rhamnose, arabinose, mannose 및 galactose를 함유하고 있었다. 이들은 다시 cetavlon(cetyltrimethylammonium bromide) 처리에 의해 AC-2, AC-3, AC-4로 분획되었으며 특히 AC-2의 경우 활성과 수율면에서 우수 하였다. 이들은 periodate 산화에 의해 활성의 감소를 일으킨 반면 pronase 소화에 의해서는 활성의 변화가 없는 특성을 보여 주었다. 더우기 AC-2는 DEAE-Toyopearl 650C($Cl^-$형) 및 Sephadex G-100을 이용한 연속적인 column chromatography를 통하여 활성이 우수한 AC-2-IIIa와 AC-2-IIIc로 분획되었으며 전자의 경우 rhamnose, mannose, galactose 및 glucose가, 후자의 경우 mannose, galactose 및 glucose가 주구성당이었다. 이들 활성다당들은 gel 여과 및 전기영동 결과, 순수한 물질임이 확인되었으며 이들의 분자량은 각각 120,000 및 15,000 이었다.
항경련 활성을 보인 오미자의 열매로부터 활성물질을 분리하기 위하여 MeOH로 추출하고, 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 분배, 추출하였다. 얻어진 각 분획에 대하여 중추 신경계에서 억제성 신경전달물질로 알려진 ${\gamma}-aminobutyric$ acid(GABA)의 대사조절효소들인 succinic semialdehyde reductase (SSAR) 및 succinic semi-aldehyde dehydrogenase(SSADH)의 활성을 측정하였다. 활성 억제효과를 나타낸 EtOAc 분획으로부터 silica gel column comatography를 반복하여 sesquiterpene 및 sterol 배당체 각 1종, lignan화합물 4종을 분리, 정제하였다. 각각의 화학구조는 NMR, MS 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여, chamigrenal, daucosterol, gomisin A, gomisin H, gomisin N 및 schizandrin으로 동정하였다. 각 화합물에 대하여 활성을 측정한 결과, schizandrin을 SSADH와 1시간 전처리하였을 때 효소의 활성은 65% 억제되었으며, daucosterol의 경우에는 같은 조건에서 SSAR의 활성을 80% 억제하는 것을 관찰할 수 있었다.
The research was conducted(1) to confirm the agent(s) responsible for the antimicrobial activity contained in the fermented tomato juice with L. acidophilus(2) to extract and purify the antimicrobial agent(s)(3) to find the biological, physical and chemical properties of the agent(s). The following results were obtained and summarized as followings; 1. The agent responsible for the inhibitory activity was confirmed by both well assay method using fermented tomato juice with L. acidophilus and turbidimetric technique using the cell-free filtrate or neutralized filtrate of tomato acidohilus culture and found exerted antimicrobial agent other than lactic acid. 2. The procedures of purification : The isolation and purification of antimicrobial agent from the lyophilized acidophilus tomato culture were carried out by (1) methanol extraction (2) acetone extraction, (3) Sephadex G-50 gel filtration (4) paper chromatography and (5) thin layer chromatography. 3. The biological, physical and chemical properties of antimicrobial agent: The biological, physical, chemical properties of the purified antimicrobial agent were: (1) The antimicrobial activity was strong against test organisms; Bacillus subtilis(ATCC 6633), Escheichia coli(ATCC 25922), Staphylococcus aureus(ATCC 167), Pseudomonas fluorescens(KFCC 32394), Proteus vulgaris and Shigella dysenteriae. (2) The pH value of the agent was 2.0 and the inhibitory activity was lost when it was neutralized at 7.0 of pH and the agent was heat stable at $121^{\circ}C$ for 60 minutes. (3) The ultraviolet light absorption spectra of methanol-acetone extract and TLC fraction exhibited a maximum absorption at 260nm and 224nm respectively. (4) The most purified agent from TLC plate increased about 130-fold in activity. (5) The agent isolated from TLC plate was free from $H_2O_2$ or lactic acid. 4. Bioautographic assy: By means of bioautography of the agent on silica gel of TLC plate a strong inhibitory activity against B. subtilis was demonstrated. 5. Mass spectrometry: The agent obtained from TLC plate was analyzed by mass spectrometry which show the parent peak at m/e 264 suggesting the molecular weight of the compound and molecular group such as [$C_2H{^+}_4$], [CO], [CH=NH], [$C_3{H^}4_7$], [$\begin{array}{rcl}O\\{\parallel}\\CH_3-C\\\end{array}$], [$C_6-H{^+}_{11}$], [$C_5H{^+}_{11}$], [$\begin{array}{rcl}O\\{\parallel}\\C_5H_7-C^+\\\end{array}$] were suggested.
다릅나무 수피를 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하여 95% 에탄올로 추출하고 석유에테르, 디클로로메탄 및 에틸아세테이트로 분획하여 동결건조시켰다. 디클로로메탄 가용부 및 에틸아세테이트 가용부를 Sephadex LH-20과 silica gel 60으로 충진한 칼럼에서 다양한 용매를 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 TLC로 확인한 후 $^1H-$, $^{13}C-NMR$, COSY, NOESY, HMQC, HMBC 등의 스펙트럼을 사용하여 정확한 구조를 구명하였고, FAB 및 EI-MS로써 분자량을 측정하였다. 기기분석 결과, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-glucopyranosyl(1'''->6'')-$\beta$-D-glucopyranosyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl(1''''->6''')-$\beta$-D-glucopyranosyl(1'''->6'')-$\beta$-D-glucopyransoyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-4', 6-dimethoxyisoflavone으로 각각 동정하였다. 단리 물질의 항산화 활성은 DPPH법에 의한 라디칼 소거능을 측정하였으며, 항산화 활성은 $\alpha$-tocopherol보다 낮게 나타났지만 BHT와 비슷한 활성을 나타내었다.
황목련 꽃으로부터 3개의 alkyl glycoside 화합물을 분리, 동정하였다. 황목련 꽃을 80% MeOH에 추출하여 이를 EtOAc, n-BuOH, 그리고 $H_2O$ 층으로 계통분획을 실시하였다. 이중 EtOAc 분획에 대하여 silica gel과 ODS column chromatography를 반복 실시하여 3종의 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy 및 mass spectrometry의 spectroscopic data를 해석하여 이 화합물들을 2-methylbutan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-galactopyranoside (1), 2-methylbutan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (2), 2-methylpropan-1-ol-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (3)로 각각 동정하였다. 동정된 화합물 모두 황목련 꽃에서는 이번 연구에서 처음으로 분리, 동정되었다.
큰금계국(Coreopsis lanceolata) 꽃을 80% MeOH 수용액으로 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 EtOAc, n-butyl alcohol 및 H2O분획으로 나누었다. EtOAc 분획에 대하여 SiO2 및 ODS column chromatography를 반복실시하여 1종의 flavonol화합물과 1종의 benzoyl 화합물을 분리, 정제하였다. Nuclear magnetic resonance, infrared spectrometry 및 FAB/MS data를 해석하여, 화합물 1과 2를 각각 melanoxetin과 protocatechuic acid methyl ester으로 구조 동정 하였다. 추출물과 분획물 그리고 분리된 화합물들에 대하여 DPPH와 ABTS radical을 이용한 radical scavenging assay를 수행하였다. 이러한 결과는 큰금계국(C. lanceloata)의 꽃의 추출물, 분획물, 그리고 화합물의 높은 radical 소거활성능이 산화 스트레스로 인한 다양한 질병을 개선 할 수 있는 건강기능식품소재 개발에 좋은 후보가 될 수 있음을 시사한다.
현삼(Scrophularia buergeriana) 뿌리를 80% Methanol수용액으로 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 EtOAc, n-BuOH과 H2O층으로 계통 분획을 실시하였다. n-BuOH분획에 대하여 silica gel, octadecyl SiO2 column chromatograph 및 중압분취(MPLC) 장비를 반복 실시하여 4종의 phenylethanoid glycoside 및 iridoid glycoside계의 화합물을 분리하였다. NMR 및 Mass데이터를 해석하여, harpagoside (1), angoroside C (2), aucubin (3) 및 acetoside (4)로 구조 동정하였다. 분리한 4종의 화합물에 대하여 HPLC 분석법을 이용하여 정량분석한 결과, 11.5 mg/g (1), 7.6 mg/g (2), 41.2 mg/g (3), 및 4.8 mg/g (4) 이 현삼 뿌리에 함유된 것을 확인하였다. 현삼으로부터 분리된 화합물 중 angoroside C 및 acetoside는 에탄올에 의해 저해된 세포 성장률을 검증한 결과, 간암세포종인 HepG2세포에 대해서 간세포를 보호하는 효과가 있음을 확인하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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