• 제목/요약/키워드: furanone

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솔잎에서 분리된 항산화 물질인 4-hydroxy-5methyl-3[2H]-furanone의 멜라닌 생성 억제작용 (Anti-melanogenesis effect of 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone, an antioxidant isolated from pine needles)

  • 부용출;전체옥
    • 대한화장품학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.1-13
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    • 1994
  • 솔잎으로부터 프리 라디칼 소거 작용이 있는 물질을 분리하고, 여러 기기 분석 결과에 근거하여 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone (HMF) 으로 동정하였다. 이 물질이 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl 프리 라디칼에 대한 소거 작용이 공지의 항산화 물질인 a-tocopherol, ascorbic acid와 유사하였다. HMF는 흰쥐 간 microsome분획에서 Fe(II)/ascorbate에 의해 유도된 지질 과산화를 억제하였으며, 배양 fibroblast 세포에서 자외선에 대한 보호효과를 나타내었다. 이 물질은 또한 tyrosine의 효소적 산화와 Dopa의 자동 산화를 억제하였을 뿐만 아니라 배양 murine melanoma 세포에서도 강력한 멜라닌 생성 억제 작용을 보였다. 피부 세포에서의 멜라닌 생성이 산화적 스트레스에 의해 유발되고 또 효소, 비효소적인 산화 반응을 통해 진행된다고 볼 때, HMF는 이러한 각 단계에서 항산화제로 작용하여 궁극적으로 세포에서의 멜라닌 생성을 막는 것으로 추론되었다.

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Actinofuranone C, a New 3-Furanone-Bearing Polyketide from a Dung Beetle-Associated Bacterium

  • Um, Soohyun;Bang, Hea-Son;Shin, Jongheon;Oh, Dong-Chan
    • Natural Product Sciences
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    • 제19권1호
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    • pp.71-75
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    • 2013
  • Actinofuranone C (1), a new 3-furanone-bearing polyketide, was isolated from an actinobacterium (Amycolatopsis sp.) associated with a female of the dung beetle, Copris tripartitus Waterhouse. The structure of actinofuranone C was elucidated by the spectroscopic interpretation of NMR, mass, UV, and IR data. The discovery of actinofuranone C indicates that chemical investigation of insect-associated microorganisms would be an effective strategy to explore natural chemical diversity.

수확 시기에 따른 벌개미취 정유의 주요 화합물 함량 변화 (The Quantitative Changes of Major Compounds from Aster koraiensis Nakai Essential Oil by Harvesting Time)

  • 최향숙
    • 한국식품영양학회지
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    • 제27권2호
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    • pp.194-202
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    • 2014
  • This study investigates the chemical compositions of Aster koraiensis Nakai essential oils and the quantitative changes of major terpene compounds according to various harvesting times. The essential oils obtained by hydrodistillation from the aerial parts of Aster koraiensis Nakai are being analyzed by GC and GC-MS. The essential oil compositions of Aster koraiensis Nakai are characterized byhigher contents of sesquiterpene compounds. Ninety-seven volatile flavor compounds are being identified in the essential oils from Aster koraiensis Nakai harvested in 2010, and caryophyllene oxide (8.38%), aristolene (7.08%), epiglobulol (5.57%), and ethyl furanone (4.73%) are the most abundant compounds. Ninety-five compounds are identified in the essential oils from the plants harvested in 2011, and aristolene (11.56%), calarene (9.33%), phytol (8.28%), ethyl furanone (7.63%), and epiglobulol (7.18%) are the most abundant compounds. Ninety-five compounds are being identified in the essential oils from the plants harvested in 2012, and calarene (15.3%), aristolene (14.24%), ethyl furanone (7.21%), phytol (6.98%) are the major compounds. The contents of aristolene, ${\alpha}$-caryophyllene, ${\alpha}$-muurolene, ${\alpha}$-calacorene, aromadendrene oxide, and calarene increase significantly from 2010 to 2012. The contents of ${\alpha}$-cubebene, isocaryophyllene, and diepi-${\alpha}$-cedrene epoxide decrease significantly from 2010 to 2012. The quantitative changes of aristolene and calarene according to harvesting time can be served as a quality index of the Aster koraiensis Nakai essential oils.

Propylene Glycol 용매계에서 DL-Alanine과 D-Glucose의 마이야르 반응에 의한 휘발성 화합물의 생성 (Formation of Volatile Compounds from Maillard Reaction of D-Glucose with DL-Alanine in Propylene Glycol Solution)

  • 김영희;김옥찬;이정일;양광규
    • 한국식품과학회지
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    • 제20권2호
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    • pp.157-163
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    • 1988
  • Propylene glycol 용매계에서 0.5M DL-alanine(${\alpha}-amino-propionic acid$) 와 0.5M D-glucose 를 $100^{\circ}C,\;120^{\circ}C$$140^{\circ}C$에서 각각 20분, 2시간 반응시켜 생성되는 휘발성 화합물을 분석하고 반응온도와 시간이 갈색화반응 및 휘발성 화합물생성에 미치는 영향을 조사하였다. 갈색화반응 및 휘발성 화합물생성에 미치는 영향을 조사하였다. 갈색화반응은 반응온도와 시간이 증가함에 따라 급격히 증가 하였다. 휘발성 화합물은 7종의 alkylpyrazine, 4종의 pyrrole, 3종의 furan, 1종의 furanone 그리고 기타성분으로 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one을 포함하여 11종이 확인되었으며 pyrazine, pyrrole 및 furan화합물의 생성량은 반응온도가 높아지고 반응시간이 길어짐에 따라 급격히 증가하였다. 또한 alanine과 glucose의 마이야르 반응에 의해 생성되는 구수한 카라멜냄새 및 설탕 탄냄새(burnt sugar-like)는 주로 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one, 2, 5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone과 같은 함 산소화합물과 pyrazine, pyrrole과 같은 함 질소화합물에 의해 생성되는 것으로 추정되었다.

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Ranunculin및 Protoanemonin의 합성법의 개선 및 세포독성 평가 (Modified Synthetic Method & Cytotoxic Activity of Ranunculin and Protoanemonin)

  • 방성철;김용;안병준
    • 약학회지
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    • 제48권2호
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    • pp.117-121
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    • 2004
  • Ranunculin, a potent cytotoxic component of P. koreana, was synthesized by reacting (s)-(-)-5-(hydroxymethyl)-2(5H)-furanone with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-$\alpha$-D-glucopyranosyl bromide and successive removal of the acetyl protecting group by 0.5 M HCl/MeOH. A new deacetylation process of the intermediate tetraacetylranunculin was deviced giving a yield of 83% of ranunculin. Protoanemonin, the cytotoxic structural moiety of ranunculin, was synthesized by dehydration of (s)-(-)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone. Ranunculin showed a moderate cytototoxic activity against A-549 (ED$_{50}$=7.53 $\mu\textrm{g}$/$m\ell$), NIH3T (ED$_{50}$=13.6$\mu\textrm{g}$/$m\ell$), and SK-OV-3 (ED$_{50}$=17.5 $\mu\textrm{g}$/$m\ell$). Meanwhile, protoanemonin also exhibited moderate cytotoxicity against A-549 (ED$_{50}$=9.38 $\mu\textrm{g}$/$m\ell$), NIH3T (ED$_{50}$=13.8 $\mu\textrm{g}$/$m\ell$), and SK-OV-3 (ED$_{50}$=15.1 $\mu\textrm{g}$/$m\ell$). It was found that both of the synthetic products showed a potenter cytotoxicity against A-549.ainst A-549.

Microflow Photochemistry - Acetone sensitized Addition of Isopropanol to (5R)-5-Menthyloxy-2-(5H)-furanone

  • Aida, Shin;Nishiyama, Yasuhiro;Kakiuchi, Kiyomi;Hoffmann, Norbert;Fon, Adeline;Oelgemoller, Michael
    • Rapid Communication in Photoscience
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    • 제2권3호
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    • pp.68-71
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    • 2013
  • Acetone sensitized photoadditions of isopropanol to (5R)-5-menthyloxy-2-(5H)-furanone were investigated in two different microflow reactor systems. Setup A employed a commercially available glass reactor under a UVB-panel. Setup B utilized a FEP microcapillary wrapped tightly around a Pyrex cylinder with a single UVB fluorescent tube at its center. The reactions under flow conditions were subsequently compared to analogue reactions conducted in a batch chamber reactor. Overall, the microflow systems gave faster conversions and higher isolated yields. The flexible microcapillary setup, however, showed the best performance and promise in terms of future scale-up and reactor optimization.

Anti-melanogenesis effect of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3 [2H]-furanone

  • Jeon, Che-Ok;Ohf, Ji-Yeon;Koh, Jae-Sook;Jung, Sung-Won;Kim, Jung-Yeon
    • 대한화장품학회지
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    • 제22권2호
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    • pp.70-75
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    • 1996
  • DMHF (2.5-dimethyl-4-hydroxy-3[2H]-furanone), an antioxidative compound from the reaction of L-cysteine/D-glucose scavenged efficiently 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl free radicals. It exhibited an inhibitory effect on the autoxidation of linolenic acid, and the protective effect against UV cytotoxicity in cultured human fibroblast. In addition, DMHF appeared to prevent the cellular melanogenesis in the cultured murine melanoma cells more effectively than kojic acid, a well known inhibitor of melanogenesis, while the former was not so effective as the latter for the inhibition of the tyrosinase. Considering that cellular melanogenesis is a metabolic process triggered by oxidative stress, it ovas tentatively deduced that the antioxidative property of DMHF might afford the effect against cellular pigmentation by alleviating the causative stress. In toxicological tests such as irritation and sensitization, this compound turned out to be safe. The results of this study suggest that DMHF may be a novel inhibitor of melanogenesis, and that night be useful for application in cosmetics.

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한국산 털목이버섯의 휘발성 향기성분 (Volatile Flavor Components of Korean Auricularia polytricha (Mont.) sacc. Mushroom)

  • 이재곤;도재호;성현순;이종원
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제38권6호
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    • pp.546-548
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    • 1995
  • 건조 털목이버섯의 휘발성 향기성분을 분석하기 위해 SDE 방법으로 정유성분을 분리한 다음 GC-MS를 이용하여 성분을 확인하였다. 확인된 30개의 휘발성 향기성분중 acid 11종류, alcohol 10종류, aldehyde 5종류, ketone 3종류, 기타 1종류였다. 건조된 털목이 버섯의 주요 향기성분은 hexadecanoic acid(16.74%), benzeneethanol(7.77%), pentadadecanoic acid(7.59%), dihydro-5-pentyl-2(3H)-furanone(4.28%), tetradecanoic acid(3.37%), pentanoic acid(3.68%), 1-octen-3-ol(1.26%)등이 확인되었다.

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음용수 중 변이원성 물질(MX)에 관한 연구 (The study of analysis of mutagen in drinking water)

  • 유은아;원정인
    • 분석과학
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    • 제19권4호
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    • pp.290-300
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    • 2006
  • 세계적으로 음용수 공급을 위한 정수 공정에는 여러 가지 방법이 쓰이고 있다. 그 중 염소는 값이 싸고 비교적 사용하기 쉬우며 미생물 제거 효과가 좋아 가장 많이 사용되는 소독제이다. 그러나 소독과정 중에 독성을 가지는 소독부산물을 생성시키는 문제가 있다. 대표적인 소독부산물에는 트리할로메탄같은 휘발성 물질과 유기염소산같은 비휘발성 물질이 있고, 최근 새로이 3-chloro-4-dichloromethyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone (MX)라는 물질이 대두되고 있다. MX는 음용수 중 총 변이원성의 20-50%에 해당하는 강력한 변이원성을 가지는 물질이다. 이에 WHO에서는 MX를 유해물질로 선정하였으나 분석적 어려움과 독성 자료의 부족으로 인해 아직 정확한 기준치가 설정되지는 않았다. MX는 음용수 중에 21.9-30.3 ng/L 수준의 미량이 존재하였으므로 좀 더 효율적인 분석방법이 요구된다. 따라서 본 연구에서는 전처리 방법의 개선을 위해 액체-액체 추출방법과 고체상 추출방법을 사용하여 그 추출효율이 더 좋은, 고체상 추출방법을 채택하였다. 이미 여러 국가에서 MX의 분포를 조사한 바 있으나 국내에서는 MX의 분포 조사가 미흡한 실정이다. 따라서 본 연구에서는 국내의 각 정수장별 MX 함량과 수계별 MX 함량을 조사하여 국내의 MX 분포 실태를 파악하고자 하였다. MX의 생성패턴을 알고자 염소투입량, 정수장으로부터의 거리, 계절 수온 및 여러 수질조건에 따라 MX생성과의 상관관계를 확인해 본 결과 MX의 생성은 염소투입량과 계절, 수온의 영향을 받는 것으로 나타났다. 또한 MX의 최적 소독방법을 마련하기 위한 기초 연구로서 오존이나 입상활성탄(GAC)을 사용하는 고도처리수에서의 MX 함량을 측정하였다. 본 연구 결과 MX의 생성은 염소 투입량과 계절, 수온의 영향을 받는 것으로 나타났고, 오존 처리한 고도처리수에서의 MX 생성이 최소화되는 것을 확인하였다.