• 제목/요약/키워드: eugenol derivatives

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정향(Eugenia caryophyllata Thunb.) Eugenol 및 그 유도체의 항산화 및 항염증활성 (Antioxidant and Anti-Inflammatory Activities of Eugenol and Its Derivatives from Clove (Eugenia caryophyllata Thunb.))

  • 임현희;김은옥;서미자;최상원
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제40권10호
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    • pp.1361-1370
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    • 2011
  • 본 연구는 한방스킨의 원료로 널리 사용되고 있는 8가지 생약의 휘발성증류추출액 중 항산화 및 항염증활성이 가장 강한 정향의 증류추출액으로부터 주된 향기성분을 SDE법으로 추출한 후 GC-MS로 확인하였으며, 주된 향기성분인 eugenol과 그 유도체를 합성한 후 항산화 및 항염증활성을 측정하고 비교하였으며, 아울러 HPLC를 이용하여 정향의 eugenol 및 그 유도체를 정량분석 하였다. 8가지 생약의 휘발성증류추출액 중 정향의 증류추출액이 가장 강한 항산화활성($IC_{50}$=8.85 ${\mu}g/mL$) 및 COX-2 저해활성(10 ${\mu}g/mL$ 농도에서 저해율은 58.15%)을 나타내었으며, 반면 15-LOX 저해 활성(25 ${\mu}g/mL$ 농도에서 저해율은 86.15%)은 당귀 다음으로 가장 높았다. 정향 증류추출액의 휘발성 향기성분을 SDE법으로 추출한 후 GC-MS를 이용하여 분석한 결과, eugenol, trans-caryophyllene 및 acetyl eugenol을 확인하였다. 한편, eugenol 및 그 유도체(methyl eugenol 및 acetyl eugenol)의 항산화 및 항염증 활성을 측정한 결과, eugenol($IC_{50}$=5.99 ${\mu}g/mL$)이 가장 높은 항산화활성을 나타낸 반면, methyl eugenol 및 acetyl eugenol은 거의 활성을 나타내지 않았다. COX-2의 경우 20 ${\mu}g/mL$ 농도에서 eugenol(85.35%)이 가장 강한 저해활성을 나타낸 반면, 15-LOX는 20 ${\mu}g/mL$ 농도에서 methyl eugenol(83.29%)이 가장 높은 저해활성을 나타내었다. 정향 에탄올추출물의 eugenol 및 유도체의 함량을 HPLC로 분석한 결과, eugenol 및 acetyl eugenol이 각각 6.95%, 1.85% 함유되어 있었으며 methyl eugenol은 검출되지 않았다. 이와 같이 정향 유래의 eugenol 및 그 유도체는 안전성이 문제시되고 있는 합성항산화제 및 항염증제를 대체할 수 있는 천연 유래의 항산화 및 항염증물질로서 잠재적 가치가 있어 향후 기능성식품, 화장품 및 의약품 소재로 널리 사용될 수 있을 것으로 생각된다.

웅담 성분 Ursodeoxycholic Acid 유도체들의 생물활성 (Biological Activities of Ursi Fel's Component Ursodeoxycholic Acid and Its Derivatives)

  • 차배천
    • 생약학회지
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    • 제48권1호
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    • pp.10-17
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    • 2017
  • Ursi Fel's component ursodeoxycholic acid (UDCA), a traditional medicine, is used for the treatment of hepatic diseases. UDCA derivatives prepared by conjugation with antioxidant moiety such as maltol, sesamol, eugenol, mesitol and 3,4-(methylenedeoxy)aniline were expected to have various biological activity caused by synergistic effect of UDCA. Therefore, in this study, it was conducted the study of the manufacture of the UDCA derivatives and their biological activity. As a result, UDCA derivatives showed weak antioxidant activity in TBA method in vitro compared to original agents. SJ-505, SJ-502 and SJ-504 showed the effect of reducing ALT, AST, sorbitol dehydrogenase and ${\gamma}-glutamyltransferase$ in $CCl_4-induced$ liver injury experiment in vivo, even if the effects are weaker than UDCA and silymarin of the control group.

Gluconic acid의 발효에 관한 연구(제1보) 발효조중 산소이동에 미치는 Phenol 유도분 및 Catechol 유도분의 영향 (THE KINETIC STUDIES OF GLUCONIC ACID FERMENTATION (PART 1) Effect of Phenol and Catechol Derivatives on Oxygen Transfer in the Fermentation)

  • 이근태;이경희
    • 한국수산과학회지
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    • 제11권4호
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    • pp.205-211
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    • 1978
  • The effect of phenol derivatives (guaiacol, vanillin, o-vanillin, eugenol) and catechol derivatives (pyrogallol, resoicinol) to enhance the volumetric oxygen transfer coefficient, in the aerobic fermentation was studies. Guaiacol, vanillin, o-vanillin, pyrogallol and resorcinol revealed to enchance the volumetric oxygen transfer coefficient, and eugenol had no such ability. The enhancement of the oxygen transfer ability is probably due to the formation of the charge transfer complex by the derivatives and oxygen molecules.

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뱀무로부터 테르페노이드 및 페놀성 성분의 분리 (Terpenoids and Phenolics from Geum japonicum)

  • 연민혜;김주선;현유재;현진원;배기환;강삼식
    • 생약학회지
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    • 제43권2호
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    • pp.107-121
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    • 2012
  • Twenty-five compounds were isolated from the methanolic extract of Geum japonicum (Rosaceae), and their structures were identified as eleven triterpenoids [ursolic acid 3-acetate (2), cecropiacic acid 3-methyl ester (3), pomolic acid 3-acetate (5), ursonic acid (6), ursolic acid (7), pomolic acid (8), corosolic acid (9), euscaphic acid (11), arjunic acid (16), tormentic acid (18), 23-hydroxytormentic acid (21)], two saponins [rosamultin (22) and kaji-ichigoside $F_1$ (23)], two megastigmanes [blumenol A (14) and (+)-dehydrovomifoliol (15)], three flavonoids [apigenin (13), isoquercitrin (17) and tiliroside (24)], two ellagic acid derivatives [3,3'-di-O-methylellagic acid (12) and ducheside B (25)] and five others [eugenol (1), emodin (4), vanillic acid (10), gallic aldehyde (19), salidroside (20)]. The chemical structures of these compounds were identified on the basis of spectroscopic methods and comparison with literature values. This is the first report of the eleven compounds, 2~6, 10, 15, 16, 20, 23, and 25 from the genus Geum, as well as the first report of apigenin (13) and 3,3'-di-O-methylellagic acid (12) from G. japonicum. The antioxidant properties of 22 isolates (1~11, 14, 16~25) were evaluated by the intracellular reactive oxygen species (ROS) radical scavenging using 2',7'-dichlorodihydrofluorescein diacetate (DCF-DA) assay. Among them, isoquercitrin (17) showed significant scavenging activity, and gallic aldehyde (19) and ducheside B (25) showed weak scavenging activity.