• 제목/요약/키워드: ester

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N-(Alkyl-N'-nitrosocarbamoyl)-amino Acid Ester류의 合成 및 抗癌 作用 評價 (Synthesis of N-(Alkyl-N'-nitrosocarbamoyl)-amino Acid Ester Derivatives and their Anticancer Activity)

  • 김정균;박문태;신홍대;고영심;윤웅찬;유성호;문경호;김민숙
    • 약학회지
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    • 제28권4호
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    • pp.197-206
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    • 1984
  • The derivatives of N-(alkylcarbamoyl) amino acid methyl ester, N-(2-chloroethylcarbamoyl)-glycine methyl ester (7a), -valine methyl ester (8a), -phenylalanine methyl ester (9a), N-(N'-methylcarbamoyl)-glycine methyl ester (7b), -valine methyl ester (8b), and-phenylalanine methyl ester (9b), were prepared by reacting the corresponding free amino acid methyl ester (glycine-, valine-, phenylalanine-methyl ester) with isocyanate (R-N=C=O${\cdot};R=Cl-CH_2-CH_2-or\; CH_3-)$. The prepared N-(alkylcarbamoyl) amino acid methyl esters (7,8,9) were treated with $NaNO_2$/98% HCOOH in order to obtain their nitrosoated products, N-(alkyl-N'-nitrosocarbmoyl)amino acid methyl ester. The compound (7,8,9) gave N-(2-chloroethyl-N'-nitrosocarbamoyl)-valine methyl ester (14a),-phenylalanine methyl ester (15a), N-(N'-alkyl-N'-nitrosocarbamoyl)-glycine methyl ester (13b),-valine methyl ester. (14b), and-phenylalanine methyl ester (15b) respectively under the nitrosoation. On the other hand, N-(2-chloroethylcarbamoyl) glycine methyl ester produced N-(2-chloroethylcarbamoyl)-N-nitrosoglycine methyl ester (13a). The inhibitory activity of the prepared N-(alkylcarbamoyl) amino acid methyl ester (7,8,9) and N-(alkyl-N'-nitrosocarbamoyl) amino acid methyl ester (13,14,15) towards the growth of L1210 murine leukemia cells were examined. Among them the compound (14a) and (15a) exhibit excellent activity having $ED_{50}\; to\;be\;1.5{\mu}g/ml\;and\;3.0{\mu}g/ml respectively.

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Aminobenzylphosphonic Acid 를 포함하는 Peptide의 합성에 관한 연구 (Synthesis of Dipeptides Containing Aminobenzylphosphonic Acid)

  • 노만균;홍석인;김용준
    • 대한화학회지
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    • 제19권3호
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    • pp.169-173
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    • 1975
  • Aminobenzylphosphonic acid를 포함하고 있는 dipeptide들의 합성을 carbodimide법으로 시도하여 다음과 같은 새로운 화합물들을 얻었다. Glycyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid, alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid, L-alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid, N-phthalyl-L-phenylalanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester, N-carbobenzoxyglycyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester, N-carbobenzoxy-alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester, N-carbobenzoxy-L-alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester, glycyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester hydobromide, alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic acid diethyl ester hydrobromide 및 L-alanyl-dl-1-aminobenzylphosphonic aciddiethyl ester hydrobromide.

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Glycinato 및 Glycine Ester 리간드의 전자구조와 반응성에 관한 분자궤도함수론적 연구 (MO Studies on the Electronic Structure and Reactivity of Glycinato, Glycine Ester Ligands)

  • 김자홍
    • 대한화학회지
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    • 제24권1호
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    • pp.15-19
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    • 1980
  • Glycinato 및 glycine ester 리간드의 전자구조와 반응성을 조사하기 위하여 CNDO/2와 EHT 분자궤도함수법을 적용하였다. 두자리 배위자로 작용하는 glycinato 리간드의 구조는 탄소에서 질소쪽으로 가는 결합이 ${\Delta}O_4C_3C_2$${\Delta}O_3C_2N_1$ 평면에서 $105^{\circ}9'$의 dihedral angle을 가지는 Gly-I 구조가 Gly Ⅱ 구조보다 안정함을 알았으며, glycine ester 리간드에 대한 에너지 성분 분석 결과로서 alkyl가 치환에 따른 전자효과를 볼 수 있었다. CNDO/2 MO 계산으로 얻은 전자밀도 $q_N$값으로부터 리간드의 안정도 순위는 Glycinato>Gly-Et-Ester>Gly-i-Pr-ester>Gly-Me-ester 순으로 나타났다.

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polycarboxylic acid 처리면포의 Ester 가교결합의 가수분해 (I) (Hydrolysis of the Ester Crosslinking on Cotton Fabric Treated with Polycarboxylic Acid(I))

  • 강인숙;배현숙
    • 한국염색가공학회지
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    • 제15권4호
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    • pp.24-31
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    • 2003
  • In this research, we applied FT-IR spectroscopy to study the hydrolysis of the ester-crosslinking formed by various polycarboxylic acids on the cotton fabric. We observed the following; (1) the ester-crosslinking is less durable to hydrolysis than ether-crosslinking under all conditions; (2) the ester-crosslinking formed by polycarboxylic acids having more than three carboxyl groups, such as butanetetracarboxylic acid (BTCA), are substantially more durable to hydrolysis than the acids having two or three carboxyl groups, such as maleic and citric acid; (3) alkaline conditions drastically accelerate the hydrolysis of both urea- and ester-crosslinking; and (4) the ester-crosslinking formed by poly(maleic acid) is more resistant to hydrolysis at alkaline conditions than BTCA. (5) polycarboxylic acid molecules were removed from the fabric at same rate as the hydrolysis of the ester linkage. FT-IR spectroscopy has proved to be a useful analytical technique for evaluating the hydrolysis of the crosslinked cotton fabric.

피페라실린피발로일옥시메칠에스텔의 경구흡수에 관한 연구 (Studies on Oral Absorption of Piperacillin Pivaloyloxymethyl Ester)

  • 강승안
    • Journal of Pharmaceutical Investigation
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    • 제18권2호
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    • pp.49-53
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    • 1988
  • Pivaloyloxymethyl ester of piperacillin was synthesized by reacting sodium piperacillin with chloromethyl pivalate, and its chemical structure was determined by infrared and $^1H$ nuclear magnetic resonance spectroscopic methods. The pharmaceutical properties of the ester were investigated to assess its potential as a novel prodrug of piperacillin. The interface transfer of piperacillin and the ester was studied in a two-phase in vitro system composed of aqueous pH buffers and n-octanol. The ester was more lipophilic, and less water soluble above pH 4.0 than piperacillin. Significant antibacterial activity was not observed in the ester in vitro, but the ester was hydrolyzed into the parent drug in the rat liver homogenate. The serum levels of orally administered ester suspension containing 0.1% Tween 80 were measured in rabbits. It was found that the ester showed higher blood level, comparing with no observation of piperacillin in serum, but the time reaching the maximum serum concentration was 5 hr.

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회분식 반응 증류에 의한 lactic acid의 분리 특성 (Separation Characteristics of Lactic Acid by Batch Reactive Distillation)

  • 최종일;홍원희
    • KSBB Journal
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    • 제14권2호
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    • pp.220-224
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    • 1999
  • 본 논문에서 회분식 반응 증류에 의한 lactic acid의 분리 특성을 연구하였다. 휘발성이 있는 lactate ester의 생성을 위한 lactic acid와 alcholo과의 반응에서, 반응에 의해 생성된 lactate ester의 휘발성이 높을 수록 증류탑으로 들어가는 lactate ester양은 증가하여 재비기에서 얻어진 lactic acid의 회수율은 증가 하였다. 부분응축기의 온도가 감소할수록 재비기로 모이는 lactate ester양은 증가하였고 재비기 내의 수화 반응에 의해 얻어지는 lactic acid의 양은 증가하였다 Lactic acid의 정제를 위한 lactate ester와 물과의 수화 반응은, 비록 증류탑 내에서 lactate ester와 물이 반응을 할 수 있으나, 증류탑 내에서의 체류시간이 짧기 때문에 대부분 재비기에서 이루어진다.

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N-Arylsulfonylbenzimidothiophenyl Ester 유도체의 가수분해에 대한 반응속도론적 연구 (Kinetics and Mechanism of the Hydrolysis of N-Arylsulfonylbenzimidothiophenyl ester)

  • 허태성;김태린
    • 대한화학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.73-86
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    • 1976
  • 다음과 같은 새로운 4종의 N-(arylsulfonyl)benzamide 유도체와 6종의 N-(arylsulfonyl)benzimidothiophenyl ester 유도체를 합성하였다. m-methyl-N-(arylsulfonyl)benzamide, p-methyl-N-(arylsulfonyl)benzamide, m-nitro-N-(arylsulfonyl)benzamide, p-methoxy-N-(arylsulfonyl)benzamide, p-methyl-N-(arylsulfonyl)benzimidothiophenyl esters, m-methyl-N-(arylsulfonyl)benzimidothiophenyl ester, p-methoxy-N-(arylsulfonyl)benzimidothiophenyl ester, p-nitro-N-(arylsulfonyl)benzimidothiophenyl ester, m-nitro-N-(arylsulfonyl)benzimidothiophenyl ester, p-chloro-N-(arylsulfonyl)benzimidothiophenyl ester. 넓은 pH 범위에서 N-(arylsulfonyl)benzimidothiophenyl esters 유도체의 가수분해속도 상수를 자외선 분광광도법으로 측정하여 넓은 pH 범위에 적용되는 반응속도식을 구하였다. 이 속도식과 치환기효과등으로부터 N-arylsulfonylbenzimidothiophenyl esters 유도체에 대한 가수분해 반응메카니즘을 제안하였다. 즉 pH 11 이상에서는 hydroxide ion이 pH 9 이하에서는 azomethine 기에 물분자가 첨가되므로서 반응이 시작되며 pH 9∼11 사이에서는 물분자와 hydroxide ion이 경쟁적으로 반응함을 알았다.

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간암 세포주에서 5-ALA 및 ALA-methyl ester에 의해 유도된 Protoporphyrin IX의 형광 검출 (Fluorescence Detection for Protoporphyrin IX Induced from 5-ALA and ALA-methyl ester in Incubated Liver Cancer Cells)

  • 김명화;김정미;김현정;이인선;김경찬;이창섭
    • KSBB Journal
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    • 제22권3호
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    • pp.168-173
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    • 2007
  • 형광을 이용한 암 진단을 위해 배양된 정상 및 암세포주에 광민감제인 5-ALA, ALA-methyl ester를 투여하고 세포 내 외에서 생성된 Protoporphyrin IX (PpIX)의 형광을 측정하여 5-ALA, ALA-methyl ester 투여의 최적 농도를 조사하였다. 정상 간세포주 (Chang) 및 간암 세포주 (HepG2)에 5-ALA와 ALA-methyl ester를 농도별로 투여하여 5-ALA와 ALA-methyl ester에 의해 유도된 PpIX의 생성을 확인하고, MTT assay로 세포생존율을 측정하였다. 배양된 cell에 5-ALA와 ALA-methyl ester를 투여한 후 24시간 동안 배양함으로써 생성되는 PpIX의 양은 형광의 강도로 측정하였다. 이 때의 형광 (emission) 스펙트럼은 여기 파장이 410 nm일 때 603.2 nm, 660.5 nm와 603.2 nm 및 661.4에서 형광 봉우리가 관찰되었다. PpIX의 형광 강도를 측정한 결과, PpIX는 정상세포에서는 낮은 농도로 축적이 되는 반면에 암세포에서 더 높은 농도로 축적되었으며, 세포 외보다는 세포 내에서 더 높은 농도로 축적됨을 알 수 있었다. 또한 5-ALA 및 ALA-methyl ester에 의한 PpIX의 생성에 대한 형광 강도는 ALA-methyl ester가 5-ALA보다 더 큰 것으로 관찰되었다.

오메가 3 지방산을 함유한 Sucrose Ester의 합성 (The Base Catalyzed Synthesis of Sucrose Ester Containing Omega-3 Fatty Acids)

  • 신정아;장지선;홍장환;이기택
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제35권9호
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    • pp.1224-1231
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    • 2006
  • 고급불포화지방산인 docosahexaenoic acid ethylester (DHAEE)와 sucrose를 transesterification반응을 하여 sucrose ester를 기질 및 촉매의 비율, 반응시간, 용매사용 및 기압 등을 달리하여 합성하고, 합성율을 살펴보았고, 특히, 섭취 시 인체 내에서 이용 가능한 DHA를 함유하고 있으며, hydrophilic한 유화제로써 sucrose fatty acid mono ester의 합성율을 높이는 합성조건을 연구하였다. 무용매 상태에서의 sucrose ester의 합성율이 낮았기 때문에 반응용매로써 dimethyl sulfoxide(DMSO)를 사용하여 몰비율과 반응시간에 따른 합성을 실시하였다. 여러 반응조건 중 DHAEE의 전환율(%)은 sucrose:DHAEE의 몰비율이 1:0.98, 1:0.60, 1:0.40, 1:0.20인 SE#4, SE#5, SE#6, SE#7에서 모두 96% 이상을 나타내었다. 특히, SE#6(1:0.4 mole)에서 반응시간에 따른 전환율과 sucrose ester의 조성변화를 살펴본 결과, 반응시간 1시간일 때 55.3%의 전환율(mono ester 91.6%)을 보였고, 이후 반응 3.5시간일 때에는 97.1%(mono ester 66%)의 전환율을 보였다. 따라서 반응초기에 대부분의 sucrose ester가 합성되며, 특히 반응시간이 길어짐에 따라 mono ester에서 di-, tri- 및 polyester로 그 조성이 점차 변화됨을 확인하였고, 기질 중 DHAEE의 비율이 증가할수록 sucrose mono ester의 생성은 감소한 반면에, sucrose di-, tri- 및 polyester의 생성은 증가함을 확인하였다. 연구된 합성조건 중 sucrose mono ester의 합성은 1:0.2(sucrose:DHAEE)의 몰비율로 2.5시간동안 반응(SE#7)하였을 때 98.5%의 높은 전환율을 보이면서 그 조성은 87.3%로 가장 높게 합성되었다.

Poly(maleic acid)/Citric Acid 혼합 처리면포의 Ester 가교결합의 가수분해 (Hydrolysis of the Ester Crosslink on Cotton Fabric Treated with Combination of Poly(maleic acid) and Citric Acid)

  • 강인숙;배현숙
    • 한국염색가공학회지
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    • 제17권3호
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    • pp.16-25
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    • 2005
  • In this research, we investigated hydrolysis of the ester crosslinking on cotton fabric treated with polymer of maleic acid(PMA), citric acid(CA) and combination of polymer of maleic acid and citric acid using Fourier transform infrared spectroscophy. The rate of hydrolysis of the ester crosslinkage increased with pH regardless of the type of polycarboxylic acid used and even after hydrolysis for 256 hour in pH 13_4 solution, the treated fabric retained $10-20\%$ ester crosslinkage. The durability to alkaline hydrolysis of the ester crosslinkage formed by CA was lower than that of by PMA and combination of poly(maleic acid) and citric acid indicating that the ester formed by CA on the cotton fabric is more susceptible to hydrolysis than that formed by PMA and combination of PMA and CA. The total amount of ester and polycarboxylic acid molecules removed from fabric increased with increasing hydrolysis time but the rate of hydrolysis of ester linkage were higher than that of removal of polycarboxylic acid molecule from the fabric. The characteristic of hydrolysis of fabric treated with combination of PMA and CA was related with the mixing ratio of PMA and CA in treating fabric.