Vapor-liquid equilibrium calculation is required to properly design and operation of distillation process. The general calculation method is to use binary interaction parameter. Lower flash points of cyclohexanol+aniline and cyclohexanol+cyclohexanone were measured by using Seta-flash closed cup apparatus. The measured flash points were compared with those calculated by the method based on Raoult's law and the optimization method using Wilson equation. The absolute average errors(A.A.E.) of the results calculated by Raout's law are $0.25^{\circ}C$ and $1.07^{\circ}C$ for cyclohexanol+aniline and cyclohexanol+cyclohexanone, respectively. The absolute average errors of the results calculated by the optimization method are $0.22^{\circ}C$ and $0.65^{\circ}C$ for cyclohexanol+aniline and cyclohexanol+cyclohexanone, respectively. As can be seen from A.A.E., the calculated values based on the optimization method were found to be better than those based on the Raoult's law. The binary interaction parameters calculated by the optimization method are used to predict the dew points of cyclohexanol+aniline and cyclohexanol+cyclohexanone. The A.A.E. for these mixtures show that there is an acceptable agreement between experimental and calculated dew poins.
The reductive amination of cyclohexanone with ammonia over Cu-Cr-a/γ-Al2O3 was investigated. It was found that a proper solvent with high solubility of ammonia and 4Å molecular sieves for the elimination of generated water contributed to the formation of cyclohexylamine in the premixing process. In addition, the addition of ammonia in the fixedbed reactor could obviously improve the conversion of cyclohexanone to cyclohexylamine. Finally, reaction conditions including reaction temperature, hydrogen pressure and charging rate of the premix were optimized. Under the optimized conditions, cyclohexylamine was obtained in 83.06% yield.
Lee, Yong-Hoon;Chung, Yong Hyun;Kim, Hyeon-Yeong;Shin, Seo Ho;Lee, Sang Bae
Toxicological Research
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제34권1호
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pp.49-53
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2018
Cyclohexanone ($C_6H_{10}O$, CAS No. 108-94-1) is a colorless oily liquid obtained through the oxidation of cyclohexane or dehydrogenation of phenol. It is used in the manufacture of adhesives, sealant chemicals, agricultural chemicals, paint and coating additives, solvent, electrical and electronic products, paints and coatings, photographic supplies, film, photochemicals, and as an intermediate in nylon production. Owing to the lack of information on repeated inhalation toxicity of cyclohexaone, in this study, we aimed to characterize the subacute inhalation toxicity. B6C3F1 mice were exposed to 0, 50, 150, and 250 ppm of cyclohexanone for 6 hr/day, 5 days/week for 4 weeks via whole-body inhalation in accordance with the OECD Test Guideline 412 (subacute inhalation toxicity: 28-day study). Mortality, clinical signs, body weights, food consumption, hematology, serum biochemistry, organ weights, as well as gross and histopathological findings were evaluated between the control and exposure groups. No mortality or remarkable clinical signs were observed during the study. No adverse effects on body weight, food consumption, hematology, serum biochemistry, and organ weights, gross or histopathological lesions were observed in any male or female mice in any of the exposure groups, although some statistically significant changes were observed in organ weights. We concluded that no observable adverse effect level (NOAEL) is above 250 ppm in mice exposed to cyclohexanone for 6 hr/day for 5 days/week.
The kinetics of ruthenium(III) chloride catalyzed oxidation of butanone and uncatalyzed oxidation of cyclohexanone by cerium(IV) in sulphuric acid medium have been studied. The kinetic rate law(I) in case of butanone conforms to the proposed mechanism. $$-\frac{1}{2}\frac{d[Ce^{IV}]}{dt}=\frac{kK[Ru^{III}][butanone]}{1+K[butanone]}$$ (1). However, oxidation of cyclohexanone in absence of catalyst accounts for the rate eqn. (2). $$-\frac{1}{2}\frac{[Ce^{IV}]}{dt}=\frac{(k_1+k_1K^'[H^+])[Ce^{IV}][Cyclohexanone]}{1+K_3[HSO_4^-]}$$ (2) Kinetics and activation parameters have been evaluated conventionally. Kinetically preferred mode of reaction is via ketonic and not the enolic forms.
A bacterium, which can utilize cyclohexanol as a sole source of carbon and energy, was isolated from sludge in sewage of Ulsan Industrial Complex for Petrochemicals, Korea and identified as Rhodococcus sp. TK6. The growth conditions of the bacteria were investigated in cyclohexanol containing media. The bacteria utilized cyclohexanol, cyclohexanone, cyclohexane-1,2=diol, cyclopentanol, cyclopentanone, and $\varepsilon$-caprolactone but not cyclohexane, cyclohexane-1,2-dione, and cyclooctanone. The bacteria were able to utilize alcohols such as ethanol, 1-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 2-methyl-1-propanol, 3-methyl-1-butanol, 2-propanol, and 2-butanol as well as cyclohexanol, organic acids such as adipate, propionate, butyrate, valerate, n-caproate, and 6-hydroxycaproate, and aromatic compounds such as phenol, salicylate, p-hydroxbenzoate, and benzoate as a sole source of carbon and energy. Cyclohexanone as a degradation product of cyclohexanol by Rhodococcus sp. TK6 was determined with gas chromatography.
To investigate an effect of cyclohexanone (CHO) treatment on the serum levels of xanthine oxidase (XO) in liver damaged animals, the rats were intraperitoneally pretreated with 50% carbon tetrachloride ($CCl_4$) in olive oil (0.1 mL/ 100 g body weight) 14 times every other day. To the $CCl_4$-pretreated rats, CHO (1.56 g/kg body weight) was injected once and then the animals were sacrificed at 4 hours after CHO treatment. The increasing rate of serum and liver XO activities to the control was higher in CHO-treated animals pretreated with $CCl_4$ than the $CCl_4$-pretreated those. Concomitantly CHO injection to the $CCl_4$-pretreated animals showed somewhat higher Vmax and lower Km value in the kinetics of liver XO enzyme. Furthermore, increasing rate of hepatic malonedialdehyde content to the control was also higher in CHO-treated animals pretreated with $CCl_4$ than $CCl_4$-pretreated those. On the other hand, the injection of CHO to the $CCl_4$-pretreated animals showed the more enhanced liver damage on the basis of liver function finding; liver weight per body weight (%), serum levels of alanine aminotransferase activity and hepatic glucose-6-phosphatase activity. In conclusion, injection of CHO to the $CCl_4$-pretreated rats led to more increased activity of serum XO and it may be caused by acceleration of hepatocyte membrane permeability and induction of enzyme protein.
2-치환 5,6,7,8-테트라히드로-3-신놀린온 합성에 이용할 2-(2,2,2-트리클로로에틸리덴) 시클로헥산온(1)을 시클로헥산온과 클로랄의 엔아민축합으로 얻고자 하였다. 그러나 1-모르폴리노-1-시클로헥센(2)과 클로랄을 축합한 결과 2-(1-히드록시-2,2,2-트리클로로에틸)시클로헥산온(3)이 생성되었으며, 이것을 탈수시킨 결과 2-(2,2-디클로로비닐)-2-시클로헥센온(4)이 얻어졌다. 화합물 1대신에 ${\alpha}$-(4-모로폴린일)-${\alpha}$-(2-옥소시클로헥실)아세트산 모르폴린일륨(5)을 사용하여 아릴 하드라진들과 반응시킴으로써 2-아릴-5,6,7,8-테트라히드로-3-신놀린올들을 합성할 수 있었다.
This study was performed to compare with desorption efficiency and storage stability of CSC and CMS tubes for Ketones in workplace air. 1. The best desorbing solution for CSC tube was 1 % or 3 % dimethylformamide(DMF) in carbon disulfide($CS_2$). The desorption efficiencies were 96.40 % for cyclohexanone, 94.86 % for acetone, 96.96 % for methyl ethyl ketone(MEK), 103.44 % for methyl isobutyl ketone(MIBK), 100.17 % for methyl amyl ketone(MAK), 100.43 % for methyl butyl ketone(MBK), 97.01 % for toluene and 99.33 % for trichloroethylene(TCE). 2. The best desorbing solution for CMS tube was 1 % or 3 % DMF in $CS_2$. The desorption efficiencies were 96.42 % for cyclohexanone, 98.53 % for acetone, 99.67 % for MEK, 105.48 % for MIBK, 100.13 % for MAK, 100.13 % for MBK, 95.42 % for toluene and 98.15 % for TCE. 3. In the storage condition at room temperature($20^{\circ}C$), the recovery rates of cyclohexanone and MEK on CSC tube were rapidly decreased 30.9 % and 50.9 % after 4 weeks, respectively. The recovery rates of all of 6 ketones and 2 nonpolar solvents were shown over 80 % after 1 week in the storage condition of refrigerate temperature($-4^{\circ}C$), and were kept over 80 % after 4 weeks in the storage condition of freezer temperature($-20^{\circ}C$). 4. The recovery rates of cyclohexanone on CMS tube were 80.6 % for 1 week after and 60.5 % for 4 weeks after at room temperature($20^{\circ}C$). The recovery rates of cyclohexanone were shown 80.6 % for 1 week after and 60.5 % for 4 weeks after at $-4^{\circ}C$, and of 6 ketones and 2 non-polar solvents were kept stable over 85 % at $-4^{\circ}C$ and over 97 % at $-20^{\circ}C$ for 4 weeks after. In conclusion, the best desorbing solution was 1 % or 3 % DMF in $CS_2$ and more appropriate sorbent tube for ketones and non-polar solvents was CMS than CSC. We recommend CSC tube would be useful if the samples analyzed within 1 week because CMS tubes are more expensive than CSC tubes. However, if the storage time is needed more than 3 weeks, CMS tubes should be suitable and the storage condition should be below $-20^{\circ}C$.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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