In order to formulate biphenyl dimethyl dicarboxylate(DDB) aqueous solutions, the effects of various solubilizing agents such as cosolvents(PG, PEG 400, glycerin, ethanol), surfactants,$(poloxamer\;407,\;Cremophor^{\circledR}\; RH40,\;Solutol^{\circledR},\;Tween\;80,\;sodium\;lauryl\;sulfate)$, complexation agent$(CELDEX^{\circledR}\;CH-20)$ and others(urea, niacinamide, propylene carbonate, HPMC) on the solubility of DDB in water were evaluated. The solubility of DDB in water was about $0.21\;{\mu}g/ml\;at\;20^{\circ}C$, while its solubility in PEG 400 was 5,000 times higher than that in water. 60% PEG 400 aqueous solution was selected as an optimum solvent system, and surfactants or other solubilizing agents were added to prevent DDB from recrystalization. The addition of surfactants in water increased the solubility of DDB from 15- to 34-fold, however, $CELDEX^{\circledR}\;CH-20$ and other agents studied showed negligible effects on the solubility of DDB in water. The 60% PEG 400 aqueous solution containing 5% $Cremophor^{\circledR}$ RH40 was appeared as the formula of choice. It showed acceptable physical stability after stored for 7 days at $4^{\circ}C$.
To investigate the feasibility of developing a new tenoxicam plaster, the effects of vehicles and penetration enhancers on the in vitro permeation of tenoxicam from a pressure-sensititre adhesive (PSA) matrices across the dorsal hairless mouse skin were studied. Vehicles employed in this study were propylene glycol (PC)-oleyl alcohol (OAI), PG-oleic acid (OA), and diethylene glycol monoethyl ether (DCMI)-propylene glycol monolaurate (PCML) cosolvents with/without fatty acids. In this studys amines such as triethanolamine (TEA) and tromethamine (TM) were additionally used as a solubilized. Among PSAs used, $Duro-Tak^{\circledR}$87-2510 showed much higher release rate than either $Duro-Tak^{\circledR}$ 87-2100 or $Duro-Tak^{\circledR}$87-2196. The relatively high flux rate was obtained with the formulation of DCMI-PCML (40:60, v/v) with 3% OA and 5% TM, and the flux increased as a function of the dose;the initial flux up to 12 h was $4.98{\pm}1.38{\;}{\mu\textrm{g}}/{\textrm{cm}^2}/h$ at the tenoxicam dose of $50{\;} mg/70{\;}{\textrm{cm}^2}$. This flux was much higher than that of a commercial piroxicam patch ($Trast^{\circledR}$) ($1.24{\pm}0.73{\;}{\mu\textrm{g}}/$\textrm{cm}^2/hr$) with almost only one-third that of the commercial patch. Therefore, these observations indicated that these composition of tenoxicam plaster may be practically applicable.
로진과 말레산무수물로부터 rosin-maleic anhydride adduct (RMA)를 합성하고 이를 방향족디이소시아네이트와 반응시켜서 폴리아미드이미드를 합성하였다. 반응촉매로는 Sodium methoxide ($CH_3ONa$)를 사용하였고 반응용제로는 N-메틸-2-피롤리돈 (이하 NMP)을 사용하였다. NMP는 방향족디이소시아네이트와 부반응을 하기 때문에 중합체의 수율과 점성도가 낮았다. 부반응을 줄이기 위하여 NMP에 방향족용제인 크실렌, 아세토페논, 벤조니트릴 및 니트로벤젠을 공용제로 혼합, 사용하였다. 극성이 비교적 작은 공용제의 혼합시 공용제 혼합비율이 60%인 경우 약 70%정도, 극성이 비교적 큰 공용제의 혼합계에서는 혼합비율이 40%인 경우 90% 이상의 수율로서 높은 수율을 얻을 수 있었다. 중합체는 무정형이거나 약간의 결정성을 갖는 구조였으며 고극성용제에서만 용해하였다. 중합체의 점성도는 0.12-0.26dl/g의 범위였다. 열분석 결과 중합체의 초기분해온도는 $330^{\circ}C$ 이상으로서 양호한 열안정성을 나타내었다.
초임계 이산화탄소 및 보조용매를 사용하여 미역분말로부터 지방질의 추출특성을 조사하였다. 지방질의 추출속도는 미역입자가 작을수록, 압력이 높을수록, 온도가 낮을수록, 유량이 많을수록 증가하였으나, 지방질의 추출수율은 주어진 조건에서 거의 일정하였다. 본 연구의 실험범위에서 최적조건은 미역입자 300um, 초임계 이산화탄소의 온도 313K, 압력 13.8MPa 및 유량 30L/min이었고, 이 때 추출수율은 $1.45wt\%$이었다 동일농도의 보조용매를 사용한 경우 에탄을은 메탄올과 헥산보다 더 좋은 추출수율을 나타내었으며, 에탄올을 보조용매로 첨가한 경우는 이산화탄소만을 사용한 경우보다 2.21배의 추출수율의 상승효과가 있었다. 물질전달 매개변수 $k_fa$값은 초임계 이산화탄소만을 사용한 경우에 체류시간 또는 지방질의 평균농도가 감소함에 따라 증가하였으나, 에탄올을 보조용매로 사용한 경우는 반대 결과가 되었다.
The purpose of this study is to investigate the interaction of progesterone with various cyclodextrins (CDs) in the aqueous solution and in solid state, and finally to formulate a parenteral aqueous formulation. CDs used were ${\alpha}-$, ${\beta}-$, and ${\gamma}-CD$, $2-hydroxypropyl-{\beta}-CD$ (HPCD), sulfobutyl $ether-{\beta}-CD$ (SBCD), $dimethyl-{\beta}-CD$ (DMCD) and $trimethyl-{\beta}-CD$ (TMCD). The solubility studies of progesterone were performed in the presence of various CDs as a function of concentration or temperature. The solubility of progesterone increased in the rank order of ${\alpha}-CD$ < ${\beta}-CD$ < ${\gamma}-CD$ < TMCD$ < HPCD < DMCD < SBCD. Addition of SBCD (200 mg/ml) in water increased the aqueous solubility $(9.36\;{\mu}g/ml)$ about 3,200 times, and lowering the temperature facilitated the solubilization of progesterone. However, the addition of HPCD and SBCD in 20:80 (v/v) polyethylene glycol 300-water and propylene glycol-water cosolvents markedly decreased the solubility of progesterone, compared with solubilizing effects in water. Physical mixtures and solid dispersions of progesterone with HPCD or SBCD were prepared, and evaluated by differential scanning calorimetry (DSC), Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), near IR spectroscopy and dissolution studies. By DSC and IR studies, it was found that progesterone was dispersed in HPCD in monotectic state and dissolved rapidly from both solid dispersions. Based on solubility studies, new aqueous progesterone fonnulations (5 mg/ml) containing SBCD (200 mg/ml) could be prepared and did not form precipitates even after 2 months at $4^{\circ}C$. The solution was transparent when mixed with normal saline and 5% dextrose injection at 1: 1, 1:10 and 1:20 (v/v) even after 7 days. Permeation rates of progesterone through a cellulose membrane from 20% PEG 300 solution $(50\;{\mu}g/ml)$ containing HPCD or SBCD were compared with oily formulation. Permeation of progesterone from oily formulation did not occur up to 8 hr, but aqueous formulations showed fast permeation rates from early stage of permeation study. The addition of HPCD or SBCD retarded the permeation rates of progesterone with the increase of CD concentrations, suggesting the possibility of a controlled absorption from the site administered intramuscularly. These results demonstrate that it is feasible to develop a new progesterone parenteral aqueous injection (5 mg/ml) using SBCD.
애모무늬잎말이나방의 성 유인물질 (Z)-9-인테트라데센-1-일 아세테이트(1)와 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트(2)를 합성하여 생물활성시험을 수행하였다. 1,8-옥탄디올에서 쉽게 얻을 수 있는 8-브로모옥탄-1-올 THP 에테르를 1-헥신의 리튬음이온과 알킬화시켜 9-테트라데신-1-올 THP 에테르를 얻었다. 이를 Pb/BaSO4 촉매하에서 수소환원시킨 후 PPTS로 보호기를 제거하여 (Z)-9-테트라데센-1-올을 얻었으며 이를 아세틸화시켜 (Z)-9-테트라데센-1-일 아세테이트(1)를 합성하였다. 한편 1,10-데칸디올에서 쉽게 얻을 수 있는 10-브로모데칸-1-올 THP 에테르를 아세틸렌나트륨음이온과 알킬화시켜 11-도데신-1-올 THP 에테르를 얻는다. 이를 다시 부틸리튬으로 처리하여 얻어지는 리튬음이온을 브로모에탄과 반응시켜 11-테트라데신-1-올 THP 에테르를 형성시켰다. 이를 Pd/BaS$O_4$ 하에서 수소환원, 보호기제거 후 (Z)-11-테트라데신-1-올을 거쳐, 아세틸화시켜 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트 (2)를 합성하였다. 합성된 성 페로몬에 대한 애모무늬잎말이나방 숫컷의 성 유인력을 시험해본 결과 활성이 있음이 밝혀졌다.
초임계 이산화탄소를 이용하여 희생 $SiO_2$층에 대한 건식 식각 실험을 진행하였다. HF/pyridine (HF/py) 식각액과 알콜 첨가제를 사용하여 이중 챔버 시스템 방식으로 boron phosphor silica glass (BPSG), tetraethyl orthosilicate (TEOS), thermal $SiO_2$와 Si-nitride (SiN)의 박막 층에 대한 식각 성능을 조사하였다. 메탄올의 첨가에 의하여 실리카 희생막에 대한 HF/py의 식각률이 높아지는 것을 확인할 수 있었다. BPSG를 제외하고는 메탄올이 가장 높은 식각률을 보여줬지만, BPSG의 SiN에 대한 식각 선택비는 이소프로판올이 가장 높았다. HF/py/MeOH 계의 건식 식각반응에서 반응 온도에 따라서 박막별 식각률이 증가하였다. 특히 반응 온도 증가에 따라 BPSG의 식각 속도의 증가폭이 매우 높게 나타났다. HF/py에 알콜 공용매를 첨가하여도 식각 부산물 감소에는 크게 효과가 없었다. HF/$H_2O$의 식각률이 HF/py/alcohol 보다 높게 나타났지만 HF/$H_2O$에 알콜 공용매를 첨가하였을 때는 오히려 식각률이 감소되었다. 캔틸레버 빔 구조를 초임계 이산화탄소 건식 식각으로 제조하여 높은 종횡비의 패턴구조물을 손상 없이 성공적으로 식각할 수 있었다.
사과무늬잎말이나방의 성 유인물질인 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트(1)와 (E)-11-테트라데센-1-일 아세테이트(2)를 합성하여 생물활성시험을 수행하였다. 10-브로모데칸-1-올과 DHP에서 얻어지는 10-브로모데칸-1-올 THP에테르를 아세틸렌소디움음이온과 알킬화시켜 11-도데신-1-올 THP에테르를 합성하였다. 이것을 부틸리튬으로 처리하여 얻어지는 리튬음이온을 브로모에탄과 반응시켜 11-테트라데센-1-올 THP에테르를 얻었다. 이것을 $Pd/BaSO_4$하에서 수소환원시켜 (Z)-11-테트라데센-1-올 THP에테르를 얻었고, $Na/NH_3$와 금속환원시켜 (E)-11-테트라데센-1-올 THP에테르를 얻었다. (Z)-와 (E)-형의 화합물을 보호기를 제거한 후 아세트산무수물로 아세틸화하여 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트와 (E)-11-테트라데센-1-일 아세테이트를 각각 얻었다. 합성된 성 페로몬에 대한 사과무늬잎말이나방 숫컷의 성 유인력을 시험해 본 결과 활성이 있음이 밝혀졌다.
These studies were designed to determine the effect of hydroalcoholic gel system (lower alkanol concentration: 40-60%) compared to general hydrogel system (lower alkanol concentration: 10-35%) on transdermal delivery of piroxicam and its anti-inflammatory activity. Piroxicam was incorporated into a hydroalcoholic gel and a hydrogel containing polymers, solvents, and cosolvents. The pH of gel was about 6.3-7.3 and the solvent mixtures were composed of water and various concentrations of ethanol (35, 40, 50, and 60%). For the in vitro study, the skin permeation of piroxicam from the gel formulations was investigated using Franz modified diffusion cells fitted with hairless mouse skin. For the in vivo study, the anti-inflammatory activity of hydroalcoholic gel was compared to other commercial products (piroxicam hydrogel and ketoprofen hydrogel) in rat and human. The anti-inflammatory activity was determined using carrageenan induced foot edema model in rat. For the clinical study, it was evaluated from determining efficacy and acceptability with 98 patients suffering from musculoskeletal pain. A novel piroxicam hydroalcoholic gel was successfully formulated in the range of 40-50% of ethanol as solvent, more than 10% of propylene glycol, 5% of $Transcutol^{\circledR}$ and 1 % of benzyl alcohol. The skin permeation of piroxicam using hydroalcoholic gel system was greater than that of general hydrogel system $(flux\;:\;139.1-148.2\;{\mu}g/cm^2/hr\;vs.43.0-84.5 {\mu}g/cm^2/hr)$ in vitro. In carrageenan-induced edema model, the anti-inflammatory activity of hydroalcoholic gel was better than that of piroxicam hydrogel for edema inhibition (75.1 % vs. 62.9%, p
멸치어유로부터 EPA와 DHA가 농축된 분획을 제조할 목적으로, 흡착제, 보조용매, 추출압력을 달리하여 초임계 이산화탄소로 추출 분획한 후 추출수율과 지방산 조성을 측정하였다. 추출수율은 흡착제를 사용하지 않은 경우 추출시간의 증가에 따라 급격히 증가하여, 추출 3시간 후에는 63%였지만, 흡착제로 실리카겔과 질산은을 코팅한 실리카겔을 사용한 경우는 완만하게 증가하여 각각 26%와 33%였다. 어유를 질산은으로 코팅한 실리카겔과 혼합하여 추출하였을 때 추출잔류물 분획에 고도불포화지방산들이 농축되었다. 어유를 실리카겔과 혼합하여 초임계 이산화탄소에 보조용매로 hexane, ethyl acetate, ethanol과 함께 추출하였을 때 추출 2시간 후 추출수율은 각각 53.1, 86.3, 88.5%로 초임계 이산화탄소만으로 추출하였을때인 20.0%에 비하여 $2.7{\sim}4.4$배 증가하였다. 보조용매로 ethyl acetate를 사용하였을 때 추출잔류물 분획에서의 EPA와 DHA의 농도가 가장 높았다. 어유를 질산은이 코팅된 실리카겔과 혼합하여 초임계 이산화탄소에 보조용매로 ethyl acetate와 함께 추출하였을 때 추출 3시간 후 추출수율은 207, 276, 345 bar에서 각각 67.3, 76.4, 67.1%로 초임계 이산화탄소만을 사용하였을 때인 33.1%보다 2배 이상 증가하였다. 추출물 분획들의 지방산 조성은 원료 어유에 비하여 모든 추출압력 조건에서 $C14{\sim}C18$의 농도는 증가하였고, EPA와DHA 농도는 큰 폭으로 감소하였다. 추출압력 276 bar에서 추출잔류물 분획의 EPA와 DHA 농도는 각각 28.2%와 38.3%로 원료 어유에 비하여 각각 212%와 236% 농축되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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