• 제목/요약/키워드: chiral polymeric salen

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Synthesis of Chiral Intermediates Catalyzed by New Chiral Polymeric (Salen) Cobalt Complexes Bearing Lewis Acidic Metal Halides

  • Lee, Kwang-Yeon;Kawthekar, Rahul B.;Kim, Geon-Joong
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제28권9호
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    • pp.1553-1561
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    • 2007
  • The new type of heterometallic chiral polymer salen complexes have been synthesized and it has been found that group 13 metal salts (AlCl3, GaCl3 and InCl3) combined to cobalt salen unit played the crucial role in the asymmetric kinetic resolution of racemic epoxides. Polymeric salen catalysts showed very high reactivity and enantioselectivity for the asymmetric ring opening of terminal epoxide with diverse nucleophiles. They provide the enantiopure useful chiral intermediates such as chiral terminal epoxides and α -aryloxy alcohols in one-step process. An efficient methodology for providing very high enantioselectivity can be achieved in the synthesis of valuable chiral building blocks via our catalytic system by combination of various asymmetric ring opening reactions.

금속염 함유 고분자형 키랄 살렌촉매에 의한 라세믹 에폭사이드의 광학선택적 비대칭 고리열림반응 (Asymmetric Ring Opening Reaction of Racemic Epoxides by Polymeric Chiral Salen Catalyst containing Metal Salts)

  • 이광연;카테카라울;김건중
    • 공업화학
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    • 제18권6호
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    • pp.562-567
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    • 2007
  • 키랄성 에폭사이드는 키랄중간체나 여러 출발물질로서 다양하게 이용되기 때문에 입체선택적인 합성방법은 학술적으로나 산업적인 관점에서 대단히 흥미롭다. 본 연구에서는 염화탈륨(III) 및 염화철(III)을 함유한 고분자형의 키랄성 코발트 살렌 촉매를 새로이 합성하고 그 특성을 평가하였다. 합성한 촉매는 여러 종류의 라세믹 에폭사이드 유도체의 가수분해의 속도차에 의한 비대칭 고리열림반응과 페놀 친핵체에 한 에폭사이드 산소 고리 열림반응에 적용하여 그 활성과 선택성을 조사하였다. 합성이 용이한 고분자구조의 살렌착체 촉매는 물과 페놀류를 친핵체로 하는 라세믹 에폭사이드의 고리 열림을 통하여 98% ee 이상을 나타낼 정도의 매우 높은 광학선택성을 보였다. 본 연구에서 적용한 촉매시스템은 키랄 에폭사이드, 1,2-디올 중간체 및 아릴옥시알코올 유도체의 제조에 매우 효과적이었다

폴리머 키랄 살렌을 함유한 메조세공 모더나이트의 비대칭 촉매 활성 (Asymmetric Catalytic Activity of Mesoporous Mordenite containing Polymeric Chiral Salen Complexes in the Mesopore System)

  • 곽소봉;김용석;라울;김건중
    • 공업화학
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    • 제20권3호
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    • pp.279-284
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    • 2009
  • 모더나이트결정 중의 실리카를 제어된 알칼리용액의 처리로 추출제거하여 중간세공이 형성되도록 하였다. 형성된 중간세공의 크기는 알칼리용액의 농도를 변화시킴으로써 조절할 수 있었다. 알칼리처리 후의 모더나이트 제올라이트 내부의 세공구조를 조사하였다. 새둥지형태의 중간세공을 형성시키기 위해서는, 알칼리용액 처리전에 모더나이트결정의 바깥표면을 티타니아로 코팅하는 것이 가장 효과적임을 관찰하였다. 모더나이트 내부의 중간세공에 고분자형의 코발트(III) 살렌착체를 "ship-in-a-bottle"법으로 가둔 촉매를 제조하였다. 이 고정화촉매를 물에 의한 에피클로로히드린의 산소고리열림반응에 사용하여, 촉매반응에서 높은 수율과 광학선택성을 얻을 수 있었다.