• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권5호
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• pp.1003-1008
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• 2009

The $O_sO_4$-catalyzed dihydroxylations of a monosubstituted allylic amine and $\gamma-amino-\alpha,\;\beta-unsaturated$ (E)-esters with bulky alkyl groups showed a high anti-selectivity. Since the acyclic conformation of N-acyloxy protected allylic amines was efficiently controlled by a bulky t-Bu or OBO ester group, the anti diastereoselectivity of >12.5:1 was obtained without applying a chiral reagent. The synthetic utility of the present method was demonstrated by a stereoselective and efficient synthesis of an $\alpha$-glucosidase inhibitor 15 from commercially available N-Cbz-L-serine 6 in 11 steps and 31% yield.

• 공업화학
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• 제25권4호
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• pp.392-395
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• 2014

생리학적 활성을 가진 (2S,3S,4S)-3,4-다이하이드록시 글루타믹산(DHGA)을 값이 저렴하고 수급이 용이한 D-serine 유도체로부터 효율적으로 합성하였다. D-serine 유도체로부터 얻어진 ${\gamma}$-아미노-${\alpha},{\beta}$-불포화성(Z)-에스터의 아민에 다이페닐메틸렌기를 도입, 이를 이용한 입체선택적 이 중 알코올화 반응을 통해 2,3 위치에 두 개의 하이드록시기를 10 : 1 이상의 높은 선택성과 86%의 높은 수율로 도입하여 중간체 5a를 효율적으로 합성하였고, 이 중간체의 간단한 산화 및 가수분해 반응을 통해 (2S,3S,4S)-3,4-DHGA 합성에 성공하였다. 이는 11단계에 총 30%의 수율과 입체선택적인 결과로 현재까지 보고된 (2S,3S,4S)-3,4-DHGA의 합성법 중에 가장 효율적이다. 이 결과는 $OsO_4$을 이용한 입체선택적 이중 알콜화 반응이 아미노 다이올을 포함하는 다양한 생리활성 물질의 효율적인 합성에 적용할 수 있음을 뒷받침한다.