• Title/Summary/Keyword: catechin analysis

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[$^{13}C-NMR$ of the Phenolic Compounds

  • Ahn, Byung-Zun
    • 생약학회지
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    • 제11권3_4호통권43호
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    • pp.153-162
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    • 1980
  • 1) The hydroxy-substitution in the simple phenolic compounds follows an additivity rule in the chemical shifts of their aromatic carbon atoms. In para-and ortho-effects is a good agreement between calculated and measured values, but the meta-effect is not certain. 2) The additivity rule was applied to assign the chemical shifts of catechins. 3) The nuclear overhauser effect was applied to assign the chemical shifts of C-8 and C-6 atoms of catechins and their polymer. The signal of C-8 is lower in intensity and appear in lower field than C-6. 4) The results of the NOE were applied to determine the bonding positions of catechin units in the catechin dimer and trimer. The bonding positions are C-8a and C-8b atoms of the second and third catechin units. 5) It was tried to determine the conformation of the catechin dimer and trimer by analysing the signal shapes of C-3' and C-4' atoms in the catechol moieties. The catechol moieties lie in opposite side in the dimer and trimer structure. A combined analysis of $^{13}C-and\;^1H-NMR$ results lead to the suggestion that such a catechin polymer is a zigzag planar form.

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우절의 페놀성 화합물의 분리 및 동정 (Phenolic Compounds from the Node of Lotus Rhizome (Nelumbo nucifera Gaertn))

  • 김준식;조수민;김지헌;권영민;이민원
    • 약학회지
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    • 제45권6호
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    • pp.599-603
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    • 2001
  • The node of lotus rhizome (Nelumbo nucifera, Nymphaeaceae) have been used as a traditional medicine for the remedy of hemorrhage, blood stagnancy and thirstiness. To investigate phenolic compound from the node of Nelumbo nucifera, phytochemical isolation and structure elucidation were conducted. Four phenolic compounds were isolated from aqueous methanolic extract and the structure of these compounds were identised as (+)-catechin (1), (+)-gallocatechin (2), (+)-gallocatechin (4u-8)-catechin (3) and scolpoletin (4) respectively by the analysis of spectroscopic evidences and comparisions with the data of authentic samples.

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국내산 참나무속 수종 수피의 추출성분 (Chemical Constituents of Domestic Quercus spp. Barks)

  • 김진규;권동주;임순성;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제38권4호
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    • pp.359-374
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    • 2010
  • 국내산 낙엽성 참나무류인 신갈나무, 상수리나무, 떡갈나무, 졸참나무, 갈참나무 및 굴참나무 수피의 추출성분의 구조를 규명하고 수종 상호간 성분의 특성 및 연관성 등을 조사하였다. 그 결과 신갈나무에서 화합물 2(ellagic acid, 0.03 g), 4 ((+)-catechin, 4.59 g), 6 (taxifolin, 3.35 g) 및 7 (glucodistylin, 20.52 g)을 상수리 나무에서는 화합물 1 (gallic acid, 0.18 g), 4 ((+)-catechin, 8.52 g), 5 ((+)-gallocatechin, 0.09 g), 6 (taxifolin, 0.54 g) 및 7 (glucodistylin, 3.28 g)을 떡갈나무에서는 화합물 1 (gallic acid, 0.38 g), 2 (ellagic acid, 0.11 g) 4 ((+)-catechin, 2.01 g), 5 ((+)-gallocatechin, 0.12 g) 및 7 (glucodistylin, 0.39 g)을 갈참나무에서는 2 (ellagic acid, 1.51 g), 4 (+)-catechin, 21.91 g) 및 7 (glucodistylin, 3.91 g)을 졸참나무에서는 2 (ellagic acid, 0.84 g), 4 ((+)-catechin, 0.82 g), 6 (taxifolin, 4.02 g) 및 7 (glucodistylin, 21.50 g)을 굴참나무에서는 1 (gallic acid, 0.24 g), 3 (caffeic acid, 0.05 g), 4 ((+)-catechin, 0.32 g) 및 7 (glucodistylin, 0.65 g)을 분리하여 구조를 규명하였다. 국내산 참나무속 6 수종의 수피에서는 화합물 4 ((+)-catechin)와 7 (glucodistylin) 이 공통적으로 분리되었으며 두 성분 중 함유량이 상대적으로 높은 glucodistylin은 참나무류 수피의 지표성분 으로 이용될 수 있을 것이다.

포제에 따른 목단피의 성분 중 (+)-Catechin, Paeoniflorin 및 Paeonol의 함량분석 (Quantitative Analysis of (+)-Catechin, Paeoniflorin, and Paeonol in Moutan Radicis Cortex and Its Processed Products)

  • 서창섭;김정훈;신현규;김병수
    • 생약학회지
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    • 제47권3호
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    • pp.237-245
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    • 2016
  • In present study, we conducted quantification analysis of phenolic compound (paeonol), monoterpene glycoside (paeoniflorin), and tannin ((+)-catechin in the 70% ethanol extracts of non-processed Moutan Radicis Cortex (MRC) and processed MRC by roasting using a high-performance liquid chromatography coupled with photodiode array detector. Three marker components were separated on Gemini $C_{18}$ analytical column and the column was maintained at $40^{\circ}C$ using two mobile phase system consisting of 1.0% (v/v) aqueous acetic acid and 1.0% (v/v) acetic acid in acetonitrile. The flow rate and injection volume were 1.0 mL/min and 10 mL. In non-processed MRC sample, the concentrations of three marker compounds, (+)-catechin, paeoniflorin, and paeonol were 0.20, 1.18, and 2.12%, respectively. On the other hand, the concentrations of the three compounds in processed MRC samples were 0.03-0.24, not detected-1.08, and 0.76-1.82%, respectively.

한국산 보성 덖음 녹차의 가공 및 저장중의 카테킨류의 변화 (The Change in Catechin Content of Korean Bosung Green Tea by Different Processes and Storage)

  • 서봉순;서향순
    • 동아시아식생활학회지
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    • 제17권3호
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    • pp.409-416
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    • 2007
  • 본 연구는 일상의 기호 음료이며 기능성 식품으로 각광을 받고 있는 녹차 중 수공 덖음 제다기법으로 제조한 보성 녹차의 제조 공정 및 저장 보관 중의 catechin 및 alkaloids의 함량 변화를 파악하고자 HPLC 와 UV-VIS Spectrophotometer 를 이용하여 실험하였다. 그 결과는 다음과 같다. 덖음차 제조 과정 중의 catechin, alkaloid 류의 변화를 조사한 결과, 차나무로부터 채취한 신선한 차잎은 EGCG 가 50.44 mg/g 으로 가장 많았으며 다음이 ECG 28.41 mg/g, CAF 25.13 mg/g, CG 가 1.26 mg/g, THB 1.24 mg/g, THP 0.10 mg/g 으로 소량 함유되어 있었다. Catechin, alkaloid류의 각 제조 과정 중의 함량 변화를 살펴보면 CG 를 제외한 모든 성분에서 제조 과정중의 유의미한 차이를 나타내었다(p<0.05, p<0.01, p<0.001). Catechin의 함량은 생잎일 때는 6.58 mg/g 이었으나 건조 후에는 증가하는 경향을 보였으며, GCG는 생잎일 때는 6.43 mg/g 이었으나 건조 후에는 3.61 mg/g 으로 급격하게 감소하였다. 또한 THB와 THP 역시 생잎일 때보다 건조한 후에 함량이 증가하는 것을 알 수 있었다. 또한, 저장 중 녹차 잎의 catechin 과 alkaloid 류의 함량 변화를 조사해 본 결과, $5^{\circ}C,\;25^{\circ}C$ 저장 중의 녹차 잎 모두에서 EGCG, ECG, CAF의 감소가 많았고, 1 년간 저장 시에는 $20{\sim}30%$나 감소하였으며, 저장 온도에 따른 catechin 및 alkaloid 류의 양적 차이는 거의 나타나지 않아 저장 온도에 따른 catechin 과 alkaloid 류의 함량 변화는 거의 없는 것을 알 수 있었다.

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Cacao Bean Husk로부터 Glucosyltransferase 저해물질 구조결정 (Structure Determination of Glucosyltransferase Inhibitors from Cacao Bean Husk)

  • 안봉전;최청
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제37권6호
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    • pp.498-502
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    • 1994
  • Cacao bean husk로부터 2종류의 2당체 flavan-3-ol을 분리하였고 $anisaldehyde-H_2SO_4$ 용액, $FeCl_3$ 및 TLC상에서 축합형 탄닌으로 확인되었다. 이들 2종류의 flavan-3-ol 화합물은 procyanidin B-1[epicatechin-$(4{\beta}{\rightarrow}8)$-catechin], procyanidin B-3[catechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin]로 기기분석에 의해 분자구조가 결정되었다. Procyanidin B-1은 0.3 mM에서 50% glucosyltransferase 저해효과가 관찰되었고 비경쟁적 저해작용기작을 보였으며 epicatechin을 함유한 화합물이 저해 효과가 높은 것으로 확인되었다.

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국내산 다엽의 채취시기별 카테킨의 함량 및 조성 (Catechin Content and Composition of Domestic Tea Leaves at Different Plucking Time)

  • 위지향;문제학;박근형
    • 한국식품과학회지
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    • 제31권1호
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    • pp.20-23
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    • 1999
  • 채취시기 및 엽위별 차카데킨의 함량 및 조성에 대한 정보를 얻고자 다엽을 5월, 7월, 8월에 채취하고 다엽을 1엽 심, 2엽, 3엽, 4엽으로 나누어서 카테킨 함량 및 개별 카테킨 조성을 분석한 결과, 채취시기별로는 8월에 채취한 차엽의 카테킨 함량이 5월이나 7월에 채취한 것보다 더 많았으며, 엽위별로는 1엽 심, 2엽, 3엽, 4엽 중에서 1엽 심에 카테킨의 함량이 가장 많고 4엽이 가장 적었다. 또한 구성 차카테킨의 함량은 EGCG가 가장 많은 양이 함유되어 있었으며, ECG, EC, EGC의 순이었다.

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쥐에서 Di-(2-Ethylhexyl) Phthalate로 유발된 정자 형성 장애에 대한 Vitamin E와 Catechin의 예방 효과 (Preventive Effects of Vitamin E and Catechin on Spermatogenic Disturbance Induced by Di-(2-Ethylhexyl) Phthalate in Rat)

  • 이지우;이경갑;정종태;윤영민;이주명;박현정;우호춘;유재규;손우진;강민수;강태영
    • 한국수정란이식학회지
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    • 제22권2호
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    • pp.81-87
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    • 2007
  • 본 연구에서는 수컷 랫드에 DEHP를 투여하여 실험적으로 생식 독성을 유발하고, vitamin E와 catechin을 단독 및 병용 투여하여 수컷 랫드에서 정소의 조직학적 변화, 정액 특성의 변화 및 정자의 운동성 변화 등을 조사하여 그 예방 효과를 알아보고자 하였다. DEHP를 투여한 군은 대조군에 비해 정자농도, 정자 생존율, 정상 정자율이 감소하였다. DEHP에 의한 생식 독성을 예방하기 위해 vitamin E와 catechin을 단독 또는 병행 투여한 결과, DEHP를 투여한 군에 비하여 정자 농도, 정자 생존율, 정상 정자율이 증가하였다. 이러한 결과를 종합해 볼 때, catechin과 vitamin E의 투여는 DEHP에 의한 생식 독성을 예방하는 효과가 있는 것으로 사료된다.

참느릅나무의 성분에 관한 연구 (Studies on the Constituents of Ulmus parvifolia)

  • 문영희;임기룡
    • 생약학회지
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    • 제26권1호
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    • pp.1-7
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    • 1995
  • The bark of Ulmus parvifolia Jacq. (Ulmaceae) has been used for the treatment of gonorhea, edema, scabies and eczema marginatum. Previous investigations conducted with the heartwood and leaves have demonstrated it to contain sesquiterpenes as well as fat acids from the heartwood and flavonol glycosides from leaves. However, no phytochemical work has been done on the bark parts of this plant. Investigation of the phytochemical constituents in the barks of U. parvifolia has resulted in the isolation of sterols, sterol glucoside and a catechin glycoside, $(+)-catechin\;7-O-{\alpha}-{_L}-rhamnopyranoside$, all of which were isolated for the first time from this plant. Sterols were consisted of the three components, ${\beta}-sitosterol$, stigmasterol and campesterol in a ratio of 92.1:4.1:3.8, and sterol glucoside was identified as ${\beta}-sitosterol\;3-O-{\beta}-{_D}-glucoside$. The structure of the catechin $7-O-{\alpha}-{_L}-rhamnoside$ was established primarily by analysis of $^1H-and$ COSY-45 NMR, HMQC and HMBC and EI mass spectra of the heptaacetate. Especially, HMBC spectrum provides effective way for the determination of the point of attachment of the rhamnosyl group to catechin moiety.

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Paraquat 유독성에 대한 Flavonoid류의 독성경감효과 (Scavenging Effects of Flavonoids on Paraquat Induced Toxicity)

  • 최병기;조내규
    • Environmental Analysis Health and Toxicology
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    • 제10권1_2호
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    • pp.47-54
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    • 1995
  • To investigate and evaluated the scavenging and antioxidative effects of various flavonoids on paraquat induced toxicity, in vivo and vitro tests of eight flavonoids (catechin, epocatechin, flavone, chrysin, apigenin, quercetin, morin and biochanin A) were carried out. The generation of reactive oxygen substances(ROS) in PMS-NADH system $H_2O_2$ induced hemolysis and lipidperoxidation to blood, NADPH dependent lipidperoxidation to liver and lung microsome by paraquat were studied.The results are summerized as follows; 1) In the concentration ranges from 3.3 to 9.8$\mu$M of catechin,epicatechin, quercetin and biochanin A removed the 50% of DPPH radical scavenging effects. 2) In the concentration ranges from 0.60 to 1.86 mM of catechin, epicatechin, quercetin and biochanin A showed the inhibitory and antioxidative activity on superoxide anion which gernerated in PMA-NADH system. 3) In the concentration ranges from 0.12 to 0.49mM of catechin, epicatechin, quercetin and biochanin A showed the inhibitory and antioxidative activity on H202 which generated in PMA-NADH system. 4) In the concentration ranges from 0.6 x10$^{-5}$ to 6.3 x 10$^{-5}$mM of catechin, epicatechin, flavone, chrysin, quercetin and morin showed the inhibitory and antioxidative activity on $H_2O_2$ induced hemolysis to blood 5) All flavonoids tested exhibited inhibitory and antioxidative effects on paraquat induced liver and tung microsomal lipidperoxidation. Therefore, all flavonoids evaluated showed the useful compounds for scavenger and antioxidant on paraquat induced toxicity.

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