• 대한화학회지
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• 제48권4호
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• pp.385-393
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• 2004

Benzofuroxan과 ethyl acetoacetate를 반응시켜 2-ethoxycarbonyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide (8)를 합성하고, 이것을 hydrazine hydrate 또는 selenium dioxide와 반응시켜 2-hydrazinocarbonyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide (9) 또는 2-ethoxycarbonyl-3-formylquinoxaline 1,4-dioxide (10)를 합성하였다. 화합물 9를 alkanoyl chloride류, benzoyl chloride류, heteroacyl chloride류 및 benzenesulfonyl chloride류와 반응시켜 3-methyl-2-(substituted hydrazinocarbonyl)quinoxaline 1,4-dioxide류 (11-14)를 합성하였다. 화합물 9를 sodium nitrite와 반응시켜 2-azidocarbonyl- 3-methylquinoxaline 1,4-dioxide (15)를 합성한 다음, 이것을 디옥산/알코올류 용매하에서 환류시켜 Curtius 자리옮김반응에 의한 N-(3-methyl-1,4-dioxoquinoxalin-2-yl)-alkyl carbamate류 (16)를 합성하였다. 그리고 화합물 15를 치환 아닐린류와 반응시켜 2-(3-substituted phenylureido)-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide류 (17)를 합성하였다. 한편 화합물 10을 benzoic hydrazide 또는 치환 아닐린류와 반응시켜 quinoxaline 1,4-dioxide류 (18, 19)를 각각 합성하였다. 그리고 합성한 화합물들에 대한 제초력과 살균력도 조사하였다.

• 한국잡초학회지
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• 제31권2호
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• pp.212-219
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• 2011

플루폭삼(flupoxam) 과립수화제는 새포아풀, 바랭이 등의 일년생 화본과 및 광엽잡초에 대해 95%이상의 방제효과를 나타냈다. 약효는 $2kg\;ha^{-1}$에서 3~4월 처리의 경우 120일 이상, 9~10월에 처리할 경우 180일 이상 지속된다. 또한 토양흡착성이 높기 때문에 안전한 처리층이 형성되고 예초후 잔디 찌꺼기(thatch) 유무에 관계없이 잡초방제 효과가 100%이었다. 기존의 잔디용 제초제(디니트로아니린계, 피리딘계, 카바메이트계) 등과는 다른 새로운 작용기작을 가지고 있어 약제의 교호살포에 효과적이다. 주변 조경수에는 일부를 제외하고는 이상증상이 없었다.

• 농약과학회지
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• 제6권4호
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• pp.264-270
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• 2002

Imidacloprid에 대한 복숭아혹진딧물의 저항성 관리기술을 개발하고자 저항성모니터링, 인위도태에 의한 저항성 발달양상과 교차저항성 연구를 수행하였다. 고령지 배추 재배지 5개 채집지역 중 홍천(화촌)과 횡성(둔내)에서 채집한 복숭아혹진딧물의 약제저항성비는 각각 37.2배, 16.5배로 높은 경향을 보였다. Imidacloprid 수화제에 대한 복숭아혹진딧물의 저항성 발달 양상은 20회도태 까지는 저항성이 서서히 발달하다가 25세대 이후 급속하게 발달하였다. Imidacloprid 저항성계통 복숭아혹진딧물은 유기인계(4종), 카바메이트계(3종), 혼합제 농약(4종)에 대해 교차저항성 정도는 낮았으나(교차저항성비 10이하), 카바메이트계 중 pirimicarb (487.8배)와 그리고 합성피레스로이드계인 deltamethrin(14.9), flucythrinate(12.9), halothrin(15.9)는 교차저항성비가 10을 약간 상회하는 정도의 교차저항성을 보였다. Imidaclopid와 같은 neonicotinoid인 acetamiprid(143.0배)에 대해서는 교차저항성이 매우 높았다.

• Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
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• 제17권9호
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• pp.4267-4273
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• 2016

Previous studies suggested that dithio-carbamates are potent apoptosis and anti-apoptosis inducing agents in various cancer cells. Here, the anti-proliferative and apoptosis inducing effects of a new derivative (2-NDC) from the dithio-carbamate family was examined in human leukemia K562 cells. We use thiazolyl blue tetrazolium bromide (MTT) to measure viability and cell growth inhibition. The 2-NDC showed effects on viability in a dose and time-dependent manner, inhibiting proliferation at concentrations of $10-30{\mu}M$ after 24-48 hours of treatment and increasing values after 72 hours at $40-120{\mu}M$. The cytotoxic effect of the compound was calculated with an $IC_{50}$ of $30{\mu}M$ after 24-hour. Apoptosis induction was confirmed by acridine orange-ethidium bromide (AO/EtBr) staining, DNA fragmentation assay, flow cytometric assessment and also caspase-3 activation assay. Furthermore, enzymes level such as superoxide dismutase (SOD) and catalase (CAT) involved in oxidative stress were evaluated. The results of this study demonstrated insignificant increase of intracellular ROS levels for 24 hours and reduction after 48-72 hours. In addition to reduction of intracellular thiol, caspase-3 like activity was also decreased in a time-dependent manner in cells treated with 2-NDC. Thus 2-NDC can be considered as a good candidate for further pharmaceutical evaluations.

• 농약과학회지
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• 제15권3호
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• pp.329-334
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• 2011

미국선녀벌레(Metcalfa pruinosa)의 방제약제를 선발하기 위하여 시판되고 있는 31종 살충제의 성충에 대한 살충 활성을 조사하였다. 모든 시험은 살충제의 추천농도(ppm)로 수행하였다. 성충에 대해 직접 분무 처리한 결과, 100%의 살충 효과를 보인 약제는 유기인계 5종(dichlorvos, fenitrothion, fenthion, methidathion, phenthoate), 카바메이트계 1종(methomyl), 합성피레스로이드계 4종(${\alpha}$-cypemethrin, deltamethrin, fenpropathrin, ${\gamma}$-cyhalothrin), 네오니코티노이드계 5종(acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxan), 그리고 기타 약제 1종(endosulfan) 등 총 16종이었다. 분무처리에서 100%의 살충률을 보인 약제를 대상으로 기주식물을 침지 처리하고 성충을 접종한 결과, 100%의 살충률을 보인 약제는 유기인계 5종(dichlorvos, fenitrothion, fenthion, methidathion, phenthoate)과 endosulfan 등 6종이였다. 잔효성 시험에서 유기인계인 fenitrothion, fenthion, methidathion, phenthoate은 처리 후 1일째까지 100%의 살충률 나타내었고, 약제처리 3일 후에 90% 이상의 약제는 fenitrothion, methidathion, phenthoate이었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제32권2호
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• pp.170-177
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• 1989

2개의 m-methyl group이 치환된 m-xylyl N-methylcarbamates(MXNMC)가 비치환된 phenyl N-methylcarbamates(PNMC)보다 높은 살충작용을 나타내는 이유를 알아보기 위하여 이들 두 유도체들이 확장 $H\ddot{u}ckel$(EHT) 이론에 따른 분자궤도(MO) 이론과 회귀 및 자유에너지 관계(LFER) 분석에 의하여 연구되었다. 가장 안정한 입체구조는 phenyl group이 N-methylcarbamyl group의 면에 대하여 수직(${\theta}=90^{\circ}$)인 형태(Z,Z)이었으며, 회귀분석은 $pI_{50}$ 상수들과 meta-위치 및 m-methyl group의 수소원자 하전과 LUMO에너지의 계산된 MO량을 변수로 취했을 경우가 가장 좋은 상관관계를 나타내었다. Carbamylation 반응에 관한 LFER분석 결과, PNMC에서는 공명(R)-효과(40%)보다 장 (F) 효과(60%)가 약간 컸으나(F>R), MXNMC의 경우에는 R-효과(98.6%)가 F-효과(1.4%)보다 월등히 큰 값($R{\gg}F$)을 보였다. 이와 같은 사실로부터 MXNMC의 살충작용이 증진되는 것은 m-dimethyl group에 의한 hyperconjugation의 결과라고 믿어진다.

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1998년도 Proceedings of UNESCO-internetwork Cooperative Regional Seminar and Workshop on Bioassay Guided Isolation of Bioactive Substances from Natural Products and Microbial Products
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• pp.108-113
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• 1998

Egasyn is accessory protein of ${\beta}$-glucuronidase(${\beta}$-G) in the liver microsomes. Liver microsomal ${\beta}$-G is stabilized within the luminal site of the microsomal vesicles by complexation with egasyn which is one of carboxylesterase isozymes. We investigated the effects of organophosphorus compounds(OPs) such as insecticides on the dissociation of egasyn-${\beta}$-glucuronidase(EG) complex. The EG complex was easily dissociated by administration of OPs, i.e., Fenitrothion, EPN, Phenthionate, and bis-p-nitrophenyl phosphate(BNPP), and resulting ${\beta}$-G dissociated was released into blood, leading to the rapid and transient increase of plasma ${\beta}$-G level with a concomitant decrease of liver microsomal ${\beta}$-G level. In a case of phenthionate treatment, less increase in plasma ${\beta}$-G level was observed, as compared with those of other OPs. This may be explained by a fact that phenthionate was easily hydrolyzed by carboxylesterase. Similarly, carbamate insecticides such as Carbaryl caused rapid increase of plasma ${\beta}$-G level. In contrast, no significant increase of plasma ${\beta}$-G level was observed when pyrethroid insecticides were administered to rats. This is due to a fact that pyrethroids such as Phenthrin and Allethrin were easily hydrolyzed by A-esterase as well as carboxylesterase. On the other hand, addition of OPs to the incubation mixture containing liver microsomes caused the release of ${\beta}$-G from microsomes to the medium. From these in vivo and in vitro data, it is concluded that increase of the plasma ${\beta}$-G level after OPs administration is much more sensitive biomarker than cholinesterase inhibition to acute intoxication of OPs and carbamates.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제28권6호
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• pp.929-935
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• 2007

The objective of this study was to develop a rapid, simple, and qualitative acetylcholinesterase (AChE)- detection kit, based on a modification of the Ellman and ELISA methods, for the detection of organophosphorus (OP) and carbamate (CB) pesticide. The developed kits were used to screen a large number of agricultural samples (spiked and real) for OP and CB pesticide residues. AChE was extracted from the heads of honeybees (Apis mellifera L.) using Triton X-100, and was purified through 3 steps: diethylaminoethylcellulose chromatography (DEAE), affinity chromatography and membrane filtering, and Mono-Q column chromatography. Epoxy-activated Sepharose 6B affinity chromatography was used for large-scale purification. The presence of OP and CB pesticide residues in agricultural samples was assayed on the basis of AchE inhibition value. The presence (6 bands) or absence of some colored bands on the test line indicated a negative or positive result, respectively. The limits of detection for measured organophosphorus (OP) and carbamates (CB) pesticide residues in standard pesticide solutions and fortified samples were ranged from 0.50 to 2.50 ppm and 0.50 to 4.75 ppm, respectively.

• 농약과학회지
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• 제9권4호
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• pp.365-373
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• 2005

현재 우리나라 주요 벼 해충은 벼멸구(Nilaparvata lugens), 애멸구(Laodelphax striatellus), 끝동매미충 (Nephotetix cincticeps) 등 멸구류와 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus) 등이며, 약제에 대한 위 해충들의 약제 감수성을 모니터링한 결과 이미다클로프리드에 대해서만 일부 지역에서 68배의 높은 저항성을 보이고 있으며, 다른 약제에 대해서는 1979년 이래 지역에 따라 $0{\sim}20$배 정도의 같은 감수성을 보이고 있어 저항성의 계속적인 발달은 없었다. 끝동매미충은 기존 carbamates, organophosphorus, pyrethroid 계통의 살충제에 대해서는 1976년 이래 감수성 저하가 없어 저항성 발달을 인정할 수 없었으나, 벼물바구미의 대표적 약제인 fipronil 과 imidacloprid에 대해서는 두드러진 감수성 저하를 보였다. 벼물바구미는 1999년에서는 조사지역에서 높은 감수성을 보여 carbofuran, ethofenprox, fipronil, imidacloprid 등 시험약제 모두는 지역 계통에 관계없이 기준 약량의 4분의1 농도에서도 높은 살충력을 보였으나, 2002년에는 수원지역 계통이 carbofuran에 대해 현저한 감수성 저하 현상을 보였다.

• 농약과학회지
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• 제11권3호
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• pp.194-200
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• 2007

갈색여치(Paratlanticus ussuriensis)의 방제약제를 선발하는 목적으로 시판되고 있는 33종의 살충제의 종령약충과 성충에 대한 살충활성을 조사하였다. 모든 시험은 살충제의 추천농도(ppm)로 수행하였다. 종령약충과 성충에 대해 유기인계인 acephate, chlorpyrifos, diazinon, EPN, fenitrothion과 혼합제인 chlorpyrifos+${\alpha}$-cypemethrin이 처리방법에 관계없이 100%의 살충률을 나타내었다. 그러나 페닐피라졸계인 fipronil은 엽침지법에서만 100%의 살충률을 나타내었다. 카바메이트계인 benfuracarb와 furathiocarb는 80%이상의 활성을 나타내었다. 혼합제인 etofenprox+diazinon, esfenvalerate+fenitrothion은 종령약충에 $60{\sim}80%$의 살충활성을 나타내었다. 잔효성실험에서 acephate, chlorpyrifos, diazinon, EPN, fenitrothion 약제처리 후 1일째까지는 100%의 살충율을 나타내었으나, 그 이후는 효과가 없었다.