Polychlorinated biphenyl은 현재 대부분의 사용 금지된 염소계 농약과 함께, 대부분의 환경 매질에서 매우 일반적으로 검출되는 잔류성 유기물로서, 209종의 이성질체가 존재하며, 내생호르몬 교란 효과 등, 다양한 생리 독성을 나타내는 것으로 알려져 있다. 해당 물질군의 환경 중, 분해소실과 관련된 연구는 주로 토양 등의 복잡한 매질을 주요 대상으로 수행되었으며, 또한 개별 이성질체에 관한 연구보다는 Aroclor 등, 혼합물 위주의 연구가 수행되었다. 한편 개별 이성질체에 관한 연구는 매우 제한적으로 수행되었다. 본 연구에서는 이와 같은 점을 고려하여, polychlorinated biphenyl 이성질체 중, 구조적 특성이 상이한 5종의 이성질체를 합성하여, 토양 중 일반적으로 분포하고 있는 미생물인 Aspergillus niger에 의한 대사과정을 밝히고자 하였다. Biphenyl 및 polychlorinated biphenyl 이성질체 중, biphenyl, PCB-1, 및 PCB-3은 A. niger에 의하여 매우 빠른 속도로 대사되어 배양 7일 후, 38-65% 내외의 모화합물이 수용성 대사물로 전환되었으나, PCB-38의 경우, 극소량의 대사물이 형성되었고(2%), PCB-126은 모화합물의 대사가 전혀 관찰되지 않았다. 한편 염소 치환기가 ortho-위치에 존재하는 PCB-1과 para-위치에 존재하는 PCB-3의 대사속도를 비교한 결과, PCB-3의 대사 속도가 현저히 큰 값을 보였으며, 이는 biphenyl ring의 3차원 형태와 관련된 것으로 생각된다. 미생물 반응 중, 형성된 주요 대사물은 mono- 및 di-hydroxy PCB로 사료되며, 해당 물질의 독성화학적 성상은 지속적 연구가 필요할 것으로 사료되었다.
Polychlorinated biphenyls는 잔류성 환경 오염물질로서 내생호르몬 대사 교란 효과를 포함한 다양한 생리독성을 나타내는 것으로 알려져 있다. 해당 물질의 환경 동태에 관한 연구는 토양 중, 분해소실과 관련된 연구가 주로 수행되었으며, 한편 생물과 관련 연구는 동물 중, 대사 및 독성 작용에 대한 연구를 대상으로 실시되어 왔다. 이와 같은 연구는 주로 Aroclor 등, 혼합물을 위주로 진행되었으며, 따라서 개별 이성질체에 관한 연구는 매우 제한적으로 수행되었다. 본 연구에서는 수용해도 및 염소 치환체의 위치가 상이한 polychlorinated biphenyl 이성질체 5종을 합성하여, 토양 중 분포 및 당근으로의 이행에 관련한 분해-소실 및 생물농축 과정에 대한 연구를 수행하였다. Biphenyl 및 polychlorinated biphenyl 이성질체의 토양 중 반감기는 biphenyl, PCB-1, PCB3, PCB-77 및 PCB-126에 대하여 각 20.2, 16.0, 11.6, 46.5 및 198.0일이었으며, 지용성이 강한 이성질체일수록, 반감기가 길게 나타났다. 한편 당근 중 biphenyl, 및 polychlorinated biphenyls 농도는 PCB-126을 제외한 시료에서 식재 후, 10-20일 내외에 최고 농도에 도달하여, 0.4-2.6 mg/kg의 농도가 식재 후 90일까지 유지되었으며 당근-토양간 PCB의 농도비는 90일 경과 시료의 경우 biphenyl, PCB-1, PCB-3, PCB-77, 및 PCB-126에 대하여 각각 1.7, 8.1, 1.9, 1.8, 5.9로 나타났다. 일정 경과 시간 후 농도비가 상기와 같이 유지되는 현상은 당근의 비대생장에 따른 희석효과에 따른 것으로 사료된다. 한편 당근에 흡수된 PCBs의 총량은 재배기간 중 지속적으로 상승하여 PCB-126의 경우, 90일 경과시 토양 잔류량 대비, 1.1%가 당근에서 검출되었다.
Hydroxylated polychlorinated biphenyl (OH-PCBs)는 PCB의 CYP-dependent oxidation의 대사물로서 잠재적 독성이 강하고 지질친화성을 가지며 생물군에 지속적인 축적성을 나타낸다. OH-PCBs의 해독화 효능을 조사하기 위하여 channel catfish 간에서 glucuronidation을 통한 해독작용 가능성을 평가하고 biphenyl 구조에 다양한 염소치환의 구조적 차이점에 따른 영향을 비교 분석하여 보았다. Kinetic parameters에서 $K_m$과 $V_{max}$는 $192{\sim}871{\mu}M$, $869{\sim}1774$ pmo1/min/mg으로써 4'-OH-PCB35와 4'-OH-PCB69이 가장 높은 속도의 glucuronidation을 나타냈으며, 구조적 차이점에서 phenolic group에 한 개의 염소치환이 존재할 경우보다 두 개의 염소치환이 존재할 경우에 OH-PCBs(p<0.001)의 glucuronidation에 대한 $V_{max}$를 현저하게 낮추는 결과를 보였다.
Transactions on Electrical and Electronic Materials
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제13권6호
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pp.317-321
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2012
Poly[4,4'(3,3')-biphenylenevinylene-alt-2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylene-vinylene], 4,4'(3,3')-PBPMEH-PPV, and poly[4,4'(3,3')-biphenylenevinylene-alt-N-ethylhexyl-3,6-carbazolevinylene], 4,4'(3,3')-PBPCAR-PPV, of varying effective conjugation lengths, were synthesized by the well-known Wittig condensation polymerization between the appropriate biphenyl diphosphonium salts and dialdehyde monomers such as carbazole or dialkoxyphenyl dialdehyde. The conjugation lengths of the polymers were controlled by biphenyl linkages (4,4' or 3,3'). The resulting polymers were highly soluble in common organic solvents and exhibited good thermal stability up to $300^{\circ}C$. The synthesized polymers showed UV-visible absorbance and photoluminescence (PL) in the ranges of 314-400 nm and 430-507 nm, respectively. Carbazole and 3,3'-biphenyl containing 3,3'-PBPCAR-PPV showed a blue PL peak at 430 nm. A single-layer light-emitting diode was fabricated in a configuration of ITO/polymer/Al. Electroluminescence (EL) emission of 3,3'-PBPCAR-PPV was shown at 455 nm.
Polychlorinated Biphenyls(PCBs)의 생물학적 처리가 시도되고 있으며, PCBs를 분해할 수 있는 미생물을 이용할 수 있다. 따라서 본 연구에서는 폐기된 절연유의 생물학적 처리를 위하여 PCBs를 분해하는 균을 분해하였으며, 분해된 균을 이용하여 절연유 내의 Polychlorinated Biphenyls(PCBs) 분해를 회분식 실험에서 연구하였다. 대구의 신천으로부터 유일한 탄소원으로 Biphenyl을 포함하고 있는 고체배지에서 PCBs를 분해할 수 있는 Pseudomonas sp. P2 균주를 분해하였다. PCBs의 용해도를 높이기 위해 사용된 유화제 alkyl aryl ethoxylated phosphate가 200 mg/L에서는 Pseudomonas sp. P2 균주의 성장에 영향을 미치지 않았다. 1000 mg/L의 Biphenyl과 PCBs에 Pseudomonas sp. P2를 접종하여 160시간 배양후에 Biphenyl과 PCBs의 분해가 각각 97.5%, 58.0%였다. Biphenyl 1000 mg/L에서 최대성장율($\mu_{max}$)은 0.34 $day^{-1}$, 0.26 였다. 따라서 염소가 결합되지 않은 Biphenyl는 염소가 결합된 PCBs보다 분해가 빠르게 진행되었다. 또한 Pseudomonas sp. P2는 Biphenyl과 PCBs의 분해로 부터 유도된 황색의 분해대사산물을 확인하였다. 본 연구에서는 Pseudomonas sp. P2 균주가 절연유 내의 PCBs를 분해할 수 있다는 것을 확인하였다.
DMT 생산과정의 부산물로서 폐기 처리되어 왔던 methyl 4-formylbenzoate (MFB)를 출발 물질로 하여 고급 형광 증백제 family와 동일한 4,4'-di((E)-styryl)-1,1'-biphenyl 기본 골격을 갖고 aromatic ester가 도입된 새로운 형광 증백제(fluorescent whitening agent) 후보 물질 6종을 합성하였다. 후보 물질 6종은 MFB 및 그의 유도체와 tetraethyl biphenyl-4,4'-diylbis(methylene)diphosphonate와 Wittig-Horner 반응을 이용하여 합성하였다. 합성된 6종에 대하여 형광증백제로의 가능성을 확인하기 위하여 UV 스펙트럼을 기록하여 흡광 계수를 얻었으며, 6종 모두 전반적으로 기존 상용 제품(log ${\varepsilon}$ 4.85)과 유사한 몰 흡광 계수(log ${\varepsilon}$ 4.59~5.00)를 보여주고 있다. 특별히 화합물 디메톡시 페닐그룹을 갖는 16, 17은 기존 상용 제품보다 우수한 몰흡광 계수를 나타내고 있어 상용화를 위한 현장 테스트를 진행할 예정이다.
Organic electroluminescent devices are light-emitting diodes in which the active materials consist entirely of organic materials. Recently, many fluorescent organic materials have been reported and the study on synthesis and application of new organic light-emitting materials has been demanded. This paper reports the optical and electrical characteristics of OLEDs using novel polymers containing biphenyl structure. First, Optical properties of novel light-emitting biphenyl derivatives doped with poly(9-vinyl carbazole)(PVK) and emitted blue, bluish green color, which is attributed to the overlap area between PL spectrum of host(PVK) and absorption spectra of guests(polymer). This is correspondent with F$\"{o}$rster energy transfer process in the blends. And, OLED devices were fabricated using poly (3,4-ethylenedioxy thiophene) (PEDOT) as a hole injection material and tris-(8-hydroxyquinoline) aluminum ($Alq_3$) as an electron transporting material. EL devices fabricated as ITO/PEDOT/PVK doped with biphenyl derivatives/$Alq_3$/Li:Al and I-V-L chatacteristics and emitting efficiency of EL devices were examined. Finally, the drift mobility of PVK doped with biphenyl derivatives and $Alq_3$ were measured by TOF technique varying applied electric field. EL efficiency was increased as the ratio of hole mobility of PVK doped with biphenyl derivatives and electron mobility of $Alq_3$ was close to one.
Dimethyl terephthalate (DMT) 생산과정의 부산물로서 폐기 처리되어왔던 methyl 4-formylbenzoate (MFB)를 출발 물질로하여 고급 형광증백제 family인 Uvitex FP와 동일한 4,4'-di((E)-styryl)-1,1'-biphenyl 기본 골격을 갖는 새로운 형광증백제(fluorescent whitening agent) 후보 물질 6종을 합성하였다. 후보 물질 6종은 MFB 및 그의 유도체와 tetraethyl biphenyl-4,4'-diylbis(methylene) diphosphonate (3)와 Wittig-Horner 반응을 이용하여 합성하였다. 합성된 6종에 대하여 형광증백제로의 가능성을 확인하기 위하여 UV spectrum을 기록하여 몰흡광 계수를 얻었으며, 6종 모두 Uvitex FP 127(log ${\varepsilon}$ 4.85)보다 낮은 몰흡광 계수(log ${\varepsilon}$ 3.95~2.60)를 보임으로서 형광증백제로는 적합하지 못한 것을 확인하였다.
본 연구는 고무 화학제품의 제조에 연화제로 많이 사용되며 국제암연구소(IARC)에 발암추정물질(2A)로 등록되어 있는 Biphenyl에 대해 국내 취급사업장에 대한 작업환경 측정과 근로자 노출량 산출, 그리고 유해성에 따른 위험성을 결정하였다. 노출시나리오를 바탕으로 노출량 산출 결과는 각각 $1.0{\times}10^{-2}$, $4.2{\times}10^{-4}$, $7.0{\times}10^{-6}mg/m^3$이었으며, 위해성 분류에 따라 산출한 $RfC_{work}$는 발암성 0.21, 표적독성(경구) 2.13, 표적독성(흡입) 0.53, 발달독성 $0.31mg/m^3$으로 산출되었다. 유해성 및 노출평가의 결과를 바탕으로 한 위험성은 발암성 0.57, 비발암성(발달독성) 0.39로 도출되어, 1이하의 비교적 낮은 위험도로 나타났으나, Biphenyl은 일부 유해성이 확인되었으며 사용량이 많고 취급 부주의시 근로자에 직접 노출될 수 있어 취급근로자의 건강장해 예방을 위해 노출 감시가 필요한 물질로 판단되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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