• 공업화학
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• 제26권1호
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• pp.111-115
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• 2015

두 종류의 새로운 베스타틴(bestatin) 유사체를 $\small{D}$-leucine과 $\small{D}$-valine으로부터 효율적이면서 입체선택적으로 합성하였다. 아미노펩티데이즈 억제제인 베스타틴은 면역조절 효과를 보이며 급성백혈병 치료제로 상품화되어 있다. 주요 중간체인 trans-옥사졸리딘 메틸에스터 2a와 2b는 페닐설포닐나이트로메테인($PhSO_2CH_2NO_2$)과 N-하이드록시 메틸기가 보호기로 도입된 ${\alpha}$-아미노 알데하이드(4a와 4b) 간의 일련의 세 단계 연속반응과 연이은 가오존분해 반응으로부터 20 : 1 이상의 입체선택성으로 합성되었다. 2a와 2b의 가수분해 반응 후에 $\small{L}$-Leu-OMe와의 펩타이드 결합을 통하여 베스타틴의 새로운 유사체인 3a와 3b를 보호기가 도입된 형태로 얻었다. 이소부틸기와 이소프로필기를 갖는 두 종류의 새로운 베스타틴 유사체(1a와 1b)는 해당 ${\alpha}$-아미노알데하이드 4로부터 높은 입체선택성으로 6단계에 걸쳐 각각 51%와 38%의 수율로 합성되었다.