• 대한화학회지
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• 제54권6호
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• pp.727-730
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• 2010

245 nm mercury lamp를 사용하여 2,3-dihydropyrrolo[1,2-b]benzisothiazole 5,5-dioxide를 광이성질화 반응시켜서 2,3-dihydro[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole 4,4-dioxide를 가지고 있는 tricyclic ring system 화합물을 합성하는 방법을 개발하였다. 합성한 화합물들에 대한 구조는 IR, NMR, MS 및 single crystal X-ray crystallography를 이용하여 결정하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제27권2호
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• pp.95-99
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• 1984

3-Oxo-1,2-benzisothiazole-1, 1-dioxide의 몇몇 유도체를 합성하고 이들 유도체의 Pyricuria oryzae에 대한 항균성을 조사하였다. 이들 유도체의 $I_{50}$값은 각각 다음과 같다 ; 3-chloro (37.8ppm), 2-chloro (318.7ppm), MCS (20.1ppm), 3-(P-nitrophenyloxy) (35.4ppm), 3-(o-nitrophenyloxy) (11.8ppm), 3-(p-aminophenyloxy) (1643.2ppm) 2-allyl (946.2ppm), 2-(hydroxymethyl) (248.4), 2-chloromethyl 유도체 (192.7ppm)

• Applied Biological Chemistry
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• 제29권2호
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• pp.164-174
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• 1986

도열병균에 의한 벼의 목 및 잎도열병에 효과가 좋은 새로운 살균제의 개발을 시도하였다. 농약으로 예상되는 몇몇 3-oxo-1, 2-benzisothiazole-1, 1-dioxide의 새로운 유도체들을 합성하고, 이들 유도체들의 도열병균 (Pyricularia oryzae)에 대한 항균성을 agar medium dilution 방법에 의해 측정하였다. 3-oxo-1, 2-benzisothiazole-1, 1-dioxide의 5 원자 고리의 3개 구조 단위중에서 가장 항균성이 큰 단위는 $R-S-C=N-SO_2-$단위이며, 3개 구조 단위의 항균성 순서는 $RS-C=N-SO_2-\;{\geq}\;RO-C=N-SO_2-\;>\;-CNR-SO_2-$였다. 30개 후보화합물 가운데서 14개의 유도체가 도열병균에 효능이 좋은 것으로 알려진 oryzemate 보다 우수한 항균성을 나타냈다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제28권12호
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• pp.1317-1323
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• 2005

In an attempt to examine the ability of benzisothiazole-based drugs to interact with $\beta$-adrenoceptors, a series of 1,2-benzisothiazole derivatives, which were substituted with various propanolamine or oxypropanolamine side chains in the 2 or 3 position, were synthesised and tested. The pharmacological activity of these compounds at the ,$\beta$-adrenoceptors was examined using isolated rat atria and small intestinal segments, which preferentially express the $\beta_{1}$- and $\beta_{3}$-adrenoceptor-mediated responses, respectively. None of these products showed any $\beta$-adrenoceptor agonistic activity. In contrast, the 2- and 3-substituted isopropyl, tert-butyl, benzyl, and piperonyl derivatives 2a-d and 3a-d elicited surmountable inhibition of the isoprena­line-induced chronotropic effects in the atria, suggesting competitive antagonism at the $\beta_{1}$­recognition site. The $pA_{2}$ values revealed tert-butyl 3b and the isopropyl substituted piperonyl derivatives 3a to be the most effective. Remarkably, many of the 2-substituted propanolamines were less active than the corresponding 3-substituted oxypropanolamines. With the exception of compound 3b, none of these drugs antagonised the muscle relaxant activity of isoprenaline in the intestine, suggesting no effect on the $\beta_{3}$-adrenoceptors. These results confirm the ability of the benzisothiazole ring to interact with the $\beta$-adrenoceptors, and demonstrate that 2-substitution with propanolamine or 3-substitution with oxypropanolamine groups yields compounds with preferential antagonistic activity at the cardiac $\beta_{1}$adrenoceptors. The degree of antagonism depends strongly on both the nature of the substituent and its position on the benzisothiazole ring.

• 대한화학회지
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• 제30권3호
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• pp.296-300
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• 1986

MeOH-$H_2O$, EtOH-$H_2O$, MeOH-MeCN and MeOH-$(Me)_2$CO 혼합용매계에서 pseudo-saccharinechloride의 가용매분해반응에 대한 유사일차 반응속도상수를 여러 온도에서 구하였다. Kivinen식의 n값과 Grunwald-Winstein식의 m값을 구하고 분광용매화 관계식의 파라메타들을 결정하였다. 이들 용매효과 파라메타와 활성화 파라메타들을 종합하여 볼때 Pseudo saccharinechloride의 가용매 분해반응은 $S_N2$ 반응으로 진행됨을 알았다.

• 생명과학회지
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• 제14권2호
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• pp.351-355
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• 2004

활성있는 새로운 농약을 창출하기 위해, saccharin 모체에 imidazolidine-2,4,5-trione과 2-thio-imidazolidine-4,5-dione 기를 도입시켰다. 각 saccharin 유도체들은 1-치환된 urea (혹은 1-치환된 thiourea)와 oxalyl chloride의 반응을 시작으로 4단계를 거쳐 합성하였다. 1-치환된 urea를 사용해서 1-치환된-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1$^{6}$-benzo[d]isothiazol-2- ylmethyl)-imidazolidine-2,4,5-trione 5a, 5b, 5c를 합성하였고, 1-치환된 thiourea를 사용하여 1-치환된-2-thioxo-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1$^{6}$-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl)-imidazolidine-4,5-dione 12a,12b, 12c를 합성하였다.

• 생명과학회지
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• 제13권1호
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• pp.54-58
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• 2003

새로운 농약을 창출하기 위해, thiazole 유도체 등에서 살균력이 존재하는 구조를 가진 1,2-benzisothiazole-3-one-1,1-dioxide를 선도물질로 imidazolidinetrionyl 기를 가진 새로운 화합물을 합성하였다. 1-methylurea와 oxalyl chloride의 반응으로부터 4단계 반응을 거쳐 1-methyl-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ$^6$-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl) -imidazolidine-2,4,5-triones 5a, 1-ethyl-3- (1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ$^6$-benzo[d] isothiazo1-2-ylmethyl)-imidazolidine-2,4,5-triones 5b, 1-phenyl-3-(1,1,3- trioxo-1,3-dihydro-1λ$^6$-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl)-imidazolidine-2,4,5-triones 5c를 합성하였다. 합성된 5a, 5b, 5c를 식물반응, 곤충 그리고 살균제 등에 대한 생물학적 반응검색을 하였다. 생물학적 반응검색 결과(식물반응 검색은 5b, 곤충검색은 5a, 그리고 살균제 검색은 5a에서 생물활성이 조금 나타남) 썩 좋은 반응결과를 얻지 못했다. 하지만 계속해서 2,4,5-imidazolidinetrionyl기를 가진 saccharin유도체를 합성하여 새로운 농약을 창출하고자 한다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제29권1호
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• pp.90-95
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• 1986

입제농약(粒劑農藥)의 제제방법(製劑方法)에 따른 화학적(化學的) 특성(特性)과 병해충 방제효과를 비교(比較)하기 위하여 습식법(濕式法)과 피복법(被覆法)으로 제조(製造)한 probenazole + carbofuran(6%+3%)입제(粒劑)를 공시약제供試藥劑)로 하여 실내(室內) 및 포장시험(圃場試驗)을 실시(實施)하였던바 다음과 같은 결과(結果)를 얻었다. 1. 피복법(被覆法)에 의한 입제(粒劑)는 습식법(濕式法)에 의한 입제(粒劑)보다 주성분(主成分)의 경시안정성(經時安定性)이 양호(良好)하였으며 수중(水中) 주성분(主成分) 용출속도(溶出速度)도 완만(緩慢)하였다. 2. 약제처리초기(藥劑處理初期)의 추청(秋晴)벼 지상부중(地上部中) 농약잔류(農藥殘留) 농도(濃度)는 습동법(濕東法)에 의한 입제(粒劑)가 피복법(被覆法)에서 보다 높게 유지(維持)되었으나, 약제처리(藥劑處理) 8일후(日後)에는 반대(反對)의 경향(傾向)을 나타냈다. 3. 도열병(稻熱病)의 방제효과는 입제(粒劑)의 제제방법조간(製劑方法間)에 큰 차이(差異)가 없었으나, 벼멸구의 방제효과는 피복법(被覆法)에 의한 입제(粒劑)가 우수(優秀)하였다. 4. 피복법(被覆法)에 의한 probenazole+carbofuran 입제(粒劑)의 생산비(生産費)는 습식법(濕式法)의 경우(境遇)보다 약(約) 6%의 절감(節減) 효과가 있었다.