The effect of acid treatment of cellulose on the substitution charateristics of carboxymethylation was studied in this paper. Five samples of hydrocellulose(HC), all prepared from ${\alpha}$-cellulose by hydrolysis with five reaction times and determined on average molecular weight and polydispersity, were carboxymethylated to carboxymethyl cellulose (CMC). The CMCs from HCs were examined upon degree of substitution(DS), distribution of carboxymethyl groups in anhydroglucose units of the cellulose, and unsubstituted anhydroglucose(USAG) content. The DS of CMCs increased with increasing the hydrolysis time except CMC from HC at 1 hour hydrolysis time. In carboxymethylation the availability of hydroxyl groups on anhydroglucose units in HCs was the highest on OH(2), and the relative availability of OH(6) increased with the increasing of the hydrolysis time. The USAG contents were more deviated than that calculated based on Spurlin's model, and had a strong tendency of decreasing with increasing the hydrolysis time. The reactivity of HC was lower than that of ${\alpha}$-cellulose and the relative availability of OH(6) in HC increased with the hydrolysis time.
The primary and secondary alcohols in cellulose reacted with acrylonitrile(AN) in the presence of strong alkalis to form cyanoethylated cellulose. The partially cyanoethylated cotton(CEC) fabric with AN in the presence of aqueous sodium hydroxide solution was described, including effects of treatment time and reagent concentrations. The weight increases of cotton fabric were shown to be linearly related to the treatment time, temperature and concentration of sodium hydroxide. The physical properties such as shrinkage ratio and tensile strength were proportional to the weight increases without significant impact on elongation. But the moisture regain decreased with decreasing hydrophilicity. The degree of substitution(DS) and transfer ratio were linearly related to the weight increases. In the CEC with increasing weight up to 24.9%, it has been obtained with DS up to 0.63-0.67 cyanoethyl groups per anhydroglucose and transferring ratio up to 87.7%. The color fastness to washing by sublimation transfer printing was improved by the cyanoethylation.
Since there are three hydroxyl groups on each anhydroglucose ring of the cellulose, the renewable resources, we can get various functional papers by the chemical modification of cellulose. The reaction involving the introduction of the ${\beta}$-cyanoethyl ($-CH_2-CH_2$-CN) group into organic substances containing reactive hydrogen atoms is known as cyanoethylation. Cellulose reacts with acrylonitrile in the presence of strong alkalis in a typical manner of primary and secondary alcohols to form cyanoethyl ethers. In cyanoethylation, important factors of reaction are temperature, concentration of the NaOH, and addition rate of acrylronitrile. FT-IR spectra of cyanoethyl group was confirmed at $2250cm^{-1}$, which corresponds the introduction of aliphatic nitrile group. Effect of cyanoethyl DS(degree of substitution) on strength properties was resulted that cyanoethylated BKP of DS 0.04 appeared to be the best choice for overall strength properties. Also, excellent thermal stability in aging characteristics was obtained.
The objective of this study was to develop new self-organized nanogels as a means of drug delivery in patients with cancer. Pullulan (PUL) and deoxycholic acid (DOCA) were conjugated through an ester linkage between the hydroxyl group in PUL and the carboxyl group in DOCA. Three types of PUL/DOCA conjugates were obtained, differing in the number of DOCA substitutions (DS; 5, 8, or 11) per 100 PUL anhydroglucose units. The physicochemical properties of the resulting nanogels were characterized by dynamic light scattering, transmission electron microscopy, and fluorescence spectroscopy. The mean diameter of DS 11 was the smallest (approx. 100 nm), and the size distribution was unimodal. To determine the organizing behavior of these conjugates, we calculated their critical aggregation concentrations (CACs) in a 0.01-M phosphate buffered saline solution. They were $10.5{\times}10^{-4}mg/mL,\;7.2{\times}10^{-4} mg/mL,\;and\;5.6{\times}10^{-4} mg/mL$ for DS 5, 8, and 11, respectively. This indicates that DOCA can serve as a hydrophobic moiety to create self-organized nanogels. To monitor the drug-releasing behavior of these nanogels, we loaded doxorubicin (DOX) onto the conjugates. The DOX-loading efficiency increased with the degree of DOCA substitution. The release rates of DOX from PUL/DOCA nanogels varied inversely with the DS. We concluded that the PUL/DOCA nanogel has some potential for use as an anticancer drug carrier because of its low CAC and satisfactory drug-loading capacity.
Self-organized nanogels were prepared from pullulan/biotin conjugates (PU/Bio) for the development of an effective anticancer drug delivery system. The degree of biotin substitution was 11, 19, and 24 biotin groups per 100 anhydroglucose units of pullulan. The physicochemical properties of the nanogels (PU/Bio1, 2 and 3) in aqueous media were characterized by dynamic light scattering, transmission electron microscopy, and fluorescence spectroscopy. The mean diameter of all the samples was less than 300 nm with a unimodal size distribution. The critical aggregation concentrations (CACs) of the nanoparticles in distilled water were $2.8{\times}10^{-2},\;1.6{\times}10^{-2}$, and $0.7{\times}10^{-2}mg/ml$ for the PU/Bio1, 2, and 3, respectively. The aggregation behavior of the nanogels indicated that biotin can perform as a hydrophobic moiety. To observe the specific interaction with a hepatic carcinoma cell line (HepG2), the conjugates were labeled with rhodamine B isothiocyanate (RITC) and their intensities measured using a fluorescence microplate reader. The HepG2 cells treated with the fluorescence-labeled PU/Bio nanoparticles were strongly luminated compared with the control (pullulan). Confocal laser microscopy also confirmed internalization of the PU/Bio nanogels into the cancer cells. Such results demonstrated that the biotin in the conjugate acted as both a hydrophobic moiety for self-assembly and a tumor-targeting moiety for specific interaction with tumor cells. Consequently, PU/Bio nanogels would appear to be a useful drug carrier for the treatment of liver cancer.
이 연구에서는 TEMPO와 NaBr의 농도 및 온도가 옥수수 전분 내 1차 알코올기의 선택적 산화 반응에 미치는 영향을 조사하였다. TEMPO와 NaBr 및 온도의 수준이 증가함에 따라 반응 시간은 감소되는 경향을 나타내었다. TEMPO, NaBr 및 온도의 수준이 각각 1.7 mM/100 mM AGU, 100 mM/100 mM AGU 및 $14^{\circ}C$까지는 이들의 수준이 증가함에 따라 반응 시간이 급격히 단축되었으나, 이 이후의 수준부터는 단축정도가 적었다. 수율은 NaBr의 수준이 증가함에 따라 감소하였고, TEMPO와 온도는 수율에 큰 영향을 주지 않는 것으로 나타났다. 선택성은 NaBr의 농도와 온도가 각각 100 mM/100 mM AGU와 $6^{\circ}C$까지는 유의적인 차이를 보이지 않았으며, 이 이후의 수준부터 NaBr 및 온도가 증가함에 따라 유의적으로 감소하는 것으로 나타났다.
셀룰로오즈는 포도당 단위체가 $\beta$-1,4-glucoside결합을 이뤄 긴 사슬형태를 띈다. 또한 리그노셀룰오로직 물질에서의 셀룰로오즈 중 $50{\sim}90%$는 수소결합에 의해 결정형으로 존재하고 나머지 부분은 무정형으로 존재한다. 본 연구에서는 셀룰로오즈를 구성하는 포도당의 분해 생성물을 화인하기 위해 셀룰로오직 바이오매스 (유채대)와 1.5 g/l의 순수한 포도당을 반응온도 $164^{\circ}C$, 산 농도 0.77% (w/w) $H_2SO_4$, $0{\sim}20$ min동안 묽은 산 가수분해 시켜 분해물의 생성량 변화를 관찰하였다. 포도당을 묽은 산에 의해 분해시키면 탈수반응에 의해 1,6-anhydroglucose가 생성되며, 또한 포도당의 이성질체인 과당으로 전환되고 이 과당은 HMF와 포름산으로 전환된다. 또한 산 농도, 반응온도가 포도당 분해에 영향을 미치는 주요 변수임을 확인할 수 있었다. 그리고 분해생성물 중 하나인 HMF 1.308 g/l를 반응온도 $164^{\circ}C$, 산 농도 0.77% (w/w) $H_2SO_4$, $0{\sim}20$ min동안 산 가수분해 시켜 HMF와 HMF 분해물의 변화를 확인하였다.
감자 전분을 epichlorohydrin과 반응시적 제조한 가교결합 감자 전분(가교파도 2,300, 2,100, 1,900 AGU/CL)의 호화 특성과 호화 중 전분 입자의 형태학적 변화를 조사하였다. 천연 감자 전분은 한 단계의 급격한 팽윤 양상을 보이나, 동부 전분은 두 단계, 가교결합 전분은 가교화도에 따라 각각 다른 평윤 양상을 나타내었다. 가교화도가 증가할수록 팽윤력과 용해도는 입자의 팽윤이 억제되어 크게 감소하였다. 광투과도는 가교파도가 증가할수록 감소하였다. 가교결합 전분 입자의 팽윤이 동부 전분에 비해 억제되었음에도 불구하고 $55{\sim}95^{\circ}C$ 온도 법위와 2.5%까지 의 농도 범위에서는 동부 전분보다 더 투병하였다. 아밀로그래프에 의한 초기 호화온도는 가교화도가 증가할수록 입자의 팽윤이 지연되어 올라갔으며, 최고점도에 도달하는 시간이 매우 지인되었다 가교화도 2,300과 2,100 AGU/CL 가교 전분은 어느정도 팽윤이 억제되며 동시에 팽윤된 전분 입자가 내열성과 내전단성을 갖게되어 서서히 점도가 증가하여 천연 감자 전분보다 더 높은 최고 점도에 도달하는 반면에, 1.900AGU/CL 가교 번분은 너무 강하게 팽윤이 억제되어 최고 점도를 나타내지 못하였다. 또한 가교 결합 전분의 setback과 consistency 정도는 천연 감자 전분과는 달리 생각하면 젤 형성도 가능함을 시사하였다. 가교화도가 낮을 때는 사방으로의 접선방향의 팽윤이 가능하였으나, 가교화도가 증가함에 따라 밀전분과 같은 일차원적인 접선방향의 팽윤이 우세해졌다. 가열 중 전분입자의 형태학적인 미세구조의 변화는 가교화도에 따른 호화특성들의 차이를 잘 설명하여 주었다.
Epichlorohydrin과 반응시켜 제조한 가교 결합 감자전분의 이화학적 성질을 조사하였다. 가교화 반응의 수율은 평균 85.2%, 가교화도는 epichlorohydrin 첨가량이 전분 건량의 0.005%일 때 2400 AGU/CL이고 0.01% 증가시 가교결합 1개 당 200개의 무수포도당 단위씩 감소하였다. 가교화에 의해 일반성분 중 평형 수분함량, 조단백, 회분함량이 감소하였다. 천연 및 가교결합 감자전분의 인 함량은 $0.07{\sim}0.09%$로 동부 전분 0.01%에 비해 높았다. 물결합능력은 가교화도가 증가함에 따라 증가하였으며 가교화도가 2100 AGU/CL일 때 85.2%로 동부 전분 86.3%와 비슷한 수준에 도달하였다. 전분의 요오드 흡착 특성은 천연감자 전분이 594nm, 동부 전분이 598 nm에서 최대흡수파장을 나타냈으며, 가교화에 의해 580 nm 근처로 이동하였다. 청가로부터 계산한 아밀로오스 함량은 감자 전분이 21.1%, 동부 전분이 27.7%이었으며, 가교결합 감자 전분은 알카리에 의한 완전 호화 팽윤이 억제되어 아밀로오스 함량 측정은 불가능하였다. 감자 전분 입자는 작은 것은 구형, 큰 것은 타원형이 많았으며, 크기는 $8{\sim}57{\mu}m$로 타원형의 동부 전분 $7{\sim}23{\mu}m$보다 컸으며, 가교화도가 증가함에 따라 크기 분포는 약간 큰 쪽으로 이동하였다. 천연 감자 전분의 표면은 매끄러웠으나, 가교반응에 의해 표면이 녹아내리듯 거칠어졌다. X-ray 회절양상은 가교화에 의해 변하지 않아 천연 감자 전분과 동일한 B형을 나타냈으며, 상대결정화도는 $34.0{\sim}36.1%$로 천연 감자 전분의 34.1%와 비슷한 수준을 유지하였다. 시차주사열량계로 측정한 호화온도(Tp)는 천연 감자 전분의 $43.1^{\circ}C$, 가교결합 감자 전분은 $62.9^{\circ}C{\sim}63.4^{\circ}C$로 거의 변화가 없었으며, 호화엔탈피($-{\Delta}H_G$)는 $10.63{\sim}11.32J/g$으로 천연 감자 전분과 비슷하였다. X-ray 회절도와 시차주사열량계 결과로부터 가교결합은 전분 입자의 비결정질 영역에서 이루어졌다고 결론지을 수 있다.
TEMPO와 NaBr의 수준에 따른 쌀가루의 반응 특성을 조사한 결과, 반응시간은 TEMPO와 NaBr의 수준이 낮을수록 증가하였고, 수율은 TEMPO의 수준이 증가할수록 증가하였다가 다시 약간 감소하였으며 NaBr의 수준이 증가할수록 감소하는 경향을 나타내었다. 선택성은 NaBr의 수준이 증가할수록 감소하는 경향을 보였다. 이에 따라 반응시간, 수율 및 선택성을 고려하여 산화 쌀가루 제조를 위한 TEMPO와 NaBr의 적정 수준을 각각 0.9 mM과 44 mM/100 mM AGU로 결정하였다. 산화 반응을 통해 쌀가루의 물과 결합능력 및 점도가 증가하는 것으로 나타났으며, 산화 쌀가루 수용액은 의가소성 유체의 성질을 나타내었다. 산화 쌀가루로 일부 대체된 쌀가루 현탁액은 초기 점성 증가 온도가 낮아지고 최고 점도는 증가하였으며 setback은 감소하는 것으로 나타나, 산화 쌀가루의 첨가에 따른 쌀가루의 노화 지연 가능성을 보여주었다. 산화 쌀가루를 2% 첨가하고 가수량을 증가시켜 제조한 절편의 텍스처 특성을 평가한 결과, 저장에 따른 경도 증가 현상이 억제되는 것으로 나타났다. 따라서 산화 쌀가루를 절편에 첨가할 경우 노화가 억제되어 저장기간의 증진 효과를 기대할 수 있으리라 본다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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