The effect of acid treatment of cellulose on the substitution charateristics of carboxymethylation was studied in this paper. Five samples of hydrocellulose(HC), all prepared from ${\alpha}$-cellulose by hydrolysis with five reaction times and determined on average molecular weight and polydispersity, were carboxymethylated to carboxymethyl cellulose (CMC). The CMCs from HCs were examined upon degree of substitution(DS), distribution of carboxymethyl groups in anhydroglucose units of the cellulose, and unsubstituted anhydroglucose(USAG) content. The DS of CMCs increased with increasing the hydrolysis time except CMC from HC at 1 hour hydrolysis time. In carboxymethylation the availability of hydroxyl groups on anhydroglucose units in HCs was the highest on OH(2), and the relative availability of OH(6) increased with the increasing of the hydrolysis time. The USAG contents were more deviated than that calculated based on Spurlin's model, and had a strong tendency of decreasing with increasing the hydrolysis time. The reactivity of HC was lower than that of ${\alpha}$-cellulose and the relative availability of OH(6) in HC increased with the hydrolysis time.
The primary and secondary alcohols in cellulose reacted with acrylonitrile(AN) in the presence of strong alkalis to form cyanoethylated cellulose. The partially cyanoethylated cotton(CEC) fabric with AN in the presence of aqueous sodium hydroxide solution was described, including effects of treatment time and reagent concentrations. The weight increases of cotton fabric were shown to be linearly related to the treatment time, temperature and concentration of sodium hydroxide. The physical properties such as shrinkage ratio and tensile strength were proportional to the weight increases without significant impact on elongation. But the moisture regain decreased with decreasing hydrophilicity. The degree of substitution(DS) and transfer ratio were linearly related to the weight increases. In the CEC with increasing weight up to 24.9%, it has been obtained with DS up to 0.63-0.67 cyanoethyl groups per anhydroglucose and transferring ratio up to 87.7%. The color fastness to washing by sublimation transfer printing was improved by the cyanoethylation.
Since there are three hydroxyl groups on each anhydroglucose ring of the cellulose, the renewable resources, we can get various functional papers by the chemical modification of cellulose. The reaction involving the introduction of the ${\beta}$-cyanoethyl ($-CH_2-CH_2$-CN) group into organic substances containing reactive hydrogen atoms is known as cyanoethylation. Cellulose reacts with acrylonitrile in the presence of strong alkalis in a typical manner of primary and secondary alcohols to form cyanoethyl ethers. In cyanoethylation, important factors of reaction are temperature, concentration of the NaOH, and addition rate of acrylronitrile. FT-IR spectra of cyanoethyl group was confirmed at $2250cm^{-1}$, which corresponds the introduction of aliphatic nitrile group. Effect of cyanoethyl DS(degree of substitution) on strength properties was resulted that cyanoethylated BKP of DS 0.04 appeared to be the best choice for overall strength properties. Also, excellent thermal stability in aging characteristics was obtained.
The objective of this study was to develop new self-organized nanogels as a means of drug delivery in patients with cancer. Pullulan (PUL) and deoxycholic acid (DOCA) were conjugated through an ester linkage between the hydroxyl group in PUL and the carboxyl group in DOCA. Three types of PUL/DOCA conjugates were obtained, differing in the number of DOCA substitutions (DS; 5, 8, or 11) per 100 PUL anhydroglucose units. The physicochemical properties of the resulting nanogels were characterized by dynamic light scattering, transmission electron microscopy, and fluorescence spectroscopy. The mean diameter of DS 11 was the smallest (approx. 100 nm), and the size distribution was unimodal. To determine the organizing behavior of these conjugates, we calculated their critical aggregation concentrations (CACs) in a 0.01-M phosphate buffered saline solution. They were $10.5{\times}10^{-4}mg/mL,\;7.2{\times}10^{-4} mg/mL,\;and\;5.6{\times}10^{-4} mg/mL$ for DS 5, 8, and 11, respectively. This indicates that DOCA can serve as a hydrophobic moiety to create self-organized nanogels. To monitor the drug-releasing behavior of these nanogels, we loaded doxorubicin (DOX) onto the conjugates. The DOX-loading efficiency increased with the degree of DOCA substitution. The release rates of DOX from PUL/DOCA nanogels varied inversely with the DS. We concluded that the PUL/DOCA nanogel has some potential for use as an anticancer drug carrier because of its low CAC and satisfactory drug-loading capacity.
Self-organized nanogels were prepared from pullulan/biotin conjugates (PU/Bio) for the development of an effective anticancer drug delivery system. The degree of biotin substitution was 11, 19, and 24 biotin groups per 100 anhydroglucose units of pullulan. The physicochemical properties of the nanogels (PU/Bio1, 2 and 3) in aqueous media were characterized by dynamic light scattering, transmission electron microscopy, and fluorescence spectroscopy. The mean diameter of all the samples was less than 300 nm with a unimodal size distribution. The critical aggregation concentrations (CACs) of the nanoparticles in distilled water were $2.8{\times}10^{-2},\;1.6{\times}10^{-2}$, and $0.7{\times}10^{-2}mg/ml$ for the PU/Bio1, 2, and 3, respectively. The aggregation behavior of the nanogels indicated that biotin can perform as a hydrophobic moiety. To observe the specific interaction with a hepatic carcinoma cell line (HepG2), the conjugates were labeled with rhodamine B isothiocyanate (RITC) and their intensities measured using a fluorescence microplate reader. The HepG2 cells treated with the fluorescence-labeled PU/Bio nanoparticles were strongly luminated compared with the control (pullulan). Confocal laser microscopy also confirmed internalization of the PU/Bio nanogels into the cancer cells. Such results demonstrated that the biotin in the conjugate acted as both a hydrophobic moiety for self-assembly and a tumor-targeting moiety for specific interaction with tumor cells. Consequently, PU/Bio nanogels would appear to be a useful drug carrier for the treatment of liver cancer.
The effects of TEMPO and NaBr concentration, and temperature on the selective oxidation of primary alcohol groups in corn starch were examined. Reaction time decreased with the increased levels of TEMPO, NaBr and temperature up to 1.7 mM and 100 mM per 100 mM anhydroglucose unit(AGU) and $14^{\circ}C$, respectively, and did not change appreciably at the higher levels. Yield decreased with the increased NaBr levels and was not affected TEMPO level and the temperature. NaBr level and temperature showed negative effects on the selectivity. But the selectivity was not affected by NaBr level and temperature until 100 mM/100 mM AGU and $6^{\circ}C$. TEMPO had no effect on the selectivity significantly.
During a dilute acid hydrolysis, degradation products are formed or liberated by pre-treatment of lignocelluloses depend on both the biomass and the pretreatment conditions such as temperature, time, pressure, pH, redox conditions, and addition of catalysts. In lignocellulosic biomass, sugars can be degraded to furfural which is formed from pentoses and 5-hydroxymethulfurfural (HMF) from hexoses. 5-HMF can be further degraded, forming levulinic acid and formic acid. Acetate is liberated from hemicellulose during hydrolysis. Some decomposed compounds hinder the subsequent bioconversion of the solubilized sugars into desired products, reducing conversion yields and rates during fermentation. In the present work, samples of rapeseed strawwere hydrolyzed to study the optimal pretreatment condition by assessing yields of sugars and decomposed products obtained under different reaction conditions ($H_2SO_4$ 0.5-1.25% (w/w), reaction time 0-20 min and temperature range 150-220 C). A careful analytical investigation of acid hydrolyzate of rapeseed straw has not yet been undertaken, and a well-closed mass balance for the hydrolyzate in general is necessary to verify the productivity and economic predictions for this process.
Gelatinization behavior and morphology of epichlorohydrin-crosslinked potato starches (XPs) were investigated. Native potato starch showed a very steep single stage swlling pattern, but crosslinked starches showed various patterns with the degree of crosslinking. Swelling power, solubility and light transmittance were reduced drastically as the degree of crosslinking increased. Brabender initial pasting temperature and peak temperature of crosslinked starches increased because the crosslinking reinforces the intermolecular net work of the starches. Although the swelling of the potato starch granule was inhibited by crosslinking as compared to that of the native one, Brabender peak viscosities (6.5% w/v, db) were on the order of 2,500 units for the native potato starch, 3,700 for the XP with 2.300 anhydroglucose units per crosslinking (AGU/CL) and 3,400 for the XP with 2,100 AGU/CL, due to the decreased breakdown of the swollen granule resulting from the resistance to heat and shear. The XP with 1,900 AGU/CL, however, did not show the peak viscosity and the viscosity was on the order of 500 units because of the excessive unhibition of the swelling. Unlike the native potato starch, 6.5%(m/v, db) pastes of the crosslinked potato starches could form gels, which could be predicted from the Brabender setback and consistency index. When the degree of crosslinking is low, random contraction and radial swelling of the granule was possible. As the degree of crosslinking increased, morphological change became similar to the single dimensional tangential swelling observed from the lenticular wheat starch. These morphological change during heating in excess water explained the gelatinization behaviors of crosslinked starches tested.
Crosslinked potato starches (XP), from 2,400 to 1,900 anhydroglucose units per crosslinked (AGU/CL), were prepared by reacting with epichlorohydrin. Some of the physicochemical properties of the XPs were then compared with those of native potato and cowpea starches. Crosslinking decreased moisture, protein and ash contents but had no effect on phosphorus content. Water binding capacities of the XPs increased as the degree of crosslinking increased, and that of the XP with 2,100 AGU/CL approached the value of cowpea starch. The absorption maxima of the starch-iodine complex shifted from 594 to 580 nm. Granule size increased slightly and surface appearance of the granule became rough when crosslinked. Both native and crosslinked potato starches showed B type X-ray diffraction pattern, and the relative crystallinity was not affected by crosslinking. Gelatinization temperature and the heat of gelatinization, measured by differential scanning calorimeter (DSC), did not change within the range of crosslinking tested. From X-ray and DSC data, it was concluded that the crosslinking ocurred in the amorphous region of the starch granule.
Kim, Moon-Soo;Suh, Dong-Soon;Chang, Pahn-Shick;Kim, Kwang-Ok
Korean Journal of Food Science and Technology
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v.33
no.2
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pp.209-215
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2001
This study was conducted to examine the effects of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidine oxoammonium ion(TEMPO) and sodium bromide(NaBr) for the selective oxidation on primary alcohol groups of rice starch molecules in rice flour and to use oxidized rice flour in Julpyun to extend its shelf life. Reaction time decreased with higher levels of TEMPO and NaBr. Yield and selectivity decreased with increased NaBr levels. TEMPO increased yield until certain levels, but decreased thereafter. The levels of TEMPO and NaBr for the preparation of oxidized rice flour were determined as 0.9 and 44 mM/100 mM anhydroglucose unit, respectively. Water and oil binding capacities, and viscosity increased significantly by the oxidation of rice flour. The partial replacement of rice flour with oxidized rice flour increased peak viscosity and decreased setback. Oxidized rice flour with the increased amount of water showed positive effect on the textural properties of Julpyun during storage.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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