• 제목/요약/키워드: Toluenesulfonyl chloride

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Ring Closure of N-(2-Hydroxyethyl)-N'-phenylthioureas:One-Pot Synthesis of 2-Phenylaminothiazolines

  • 김택현;민정기;이규재
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제21권9호
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    • pp.919-922
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    • 2000
  • The cyclization reaction of N-(2-hydroxyethyl)-N'-phenylthioureas 2 containingambident nucleophile was ex-amined in the combination of a variety ofbases and p-toluenesulfonyl chloride (TsCl).N-(2-Hydroxyeth-yl) thioureas 2 were readily obtained in high yields from the reaction of the corresponding 1,2-aminoalcohols with phenyl isothiocyanate, avoiding the need for O-protection.The use of a one-pot reaction (NaOH/TsCl) was found to be most effective in producing the requisite 2-phenylaminothiazolines (S-cyclization) 3 in the case ofthioureas 2a-2e derived from N-unsubstituted aminoalcohols,while in the thioureas 2f and 2g prepared from N-substituted aminoalcohols the combination of Et3N and TsCl led to the S-cyclization products.

벤조티아졸기를 갖는 새로운 크라운 에테르의 합성 (Synthesis of New Crown Ethers Containing Benzothiazole Group)

  • 장승현;연애숙;정광보
    • 대한화학회지
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    • 제40권2호
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    • pp.117-121
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    • 1996
  • Crown 고리 근방에 질소, 황원자 를 포함하는 새로운2종의 crown ether를 합성하였다. 4'-Benzothiazolylbenzo-12-crown-4 (1) 4'-Benzothiazolylbenzo-15-crown-5 (2)는 각각 4'-formylbenzo-12-crown-4 (3)및4'-formylbenzo-15-crown-5 (4)와 2-aminothiophenol과의 반응에 의해 합성하였다. (3)과(4)는 3, 4-dihydroxybenzaidehyde와 tri-및 tetraethyleneglycolditosylate와의 반응에 의해 합성하였다. Triethyleneglycolditosylate와 tetraethyleneglycol ditosylate는 NaOH 존재하에서 triethyleneglycol, tetraethyyleneglyco.과 p-toluenesulfonyl chloride의 반응에 의해 합성하였다.

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벤질술포닐 흡광단에 결합된 2-니트로벤질계의 광화학에 관한 연구 (Photochemistry of o-Nitrobenzyl System Coupled with a Benzylsulfonyl Chromophore)

  • 김희종;장순기;주동준
    • 공업화학
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    • 제10권1호
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    • pp.124-128
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    • 1999
  • 개별적인 반응성이 알려진 니트로기와 벤질술포닐기가 벤젠 고리 위에서 서로 인접하여 위치할 때 광반응성에 미치는 상호 작용에 대해서 연구하고자 하였다. 니트로기를 포함하는 술포닐 에스테르(cyclohexyl 및 phenyl 2-nitro-${\alpha}$-toluenesulfonate)와 슬포닐아미드(시클로헥실, 페닐, 벤질, 및 피페리딜 2-nitro-${\alpha}$-toluenesulfonamide)의 용액 중 광반응 생성물로부터 벤질술포닐기와 그 ortho 위치에 존재하는 니트로기가 광반응시 서로 상승작용을 하지 않는다는 것을 알 수 있었다. 용액상의 광반응은 이어 필름 상에서의 광반응으로 확인 및 응용되었다. 즉, 두 가지의 2-nitro-${\alpha}$-toluensulfonamide를 포함한 poly(methacrylonitrile)(PMAN) 박막을 NaCl 판 위에 입히고 여기에 254 nm 자외선을 쪼이면서 관찰된 필름의 IR 스펙트럼의 변화로부터도 용액상의 광반응을 일부 확인하였으며 정량실험도 실시하였다. 또한, 본 용액실험의 결과인 광화학적 아민 발생은 poly(glycidyl methacrylate)를 이용한 상 발생 실험에 응용되어 성공적으로 광화학적 에폭시 가교를 수행할 수 있었다.

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