• 제목/요약/키워드: Terpenes

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Fluorinated Esters Derived from Terpenes

  • Joseph D. Park;Robert L. Settine
    • 대한화학회지
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    • 제8권3호
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    • pp.128-130
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    • 1964
  • Fluorinated acid chlorides in the C$_3$ to C$_9$ range were reacted with diols prepared from terpene diacids to give good yields of potentially useful esters. These esters were shown to be of greater stability and low temperature properties than those prepared from fluorinated alcohols and corresponding terpene diacids by direct esterification.

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클렌부테롤의 피부투과에 미치는 경피흡수촉진제의 영향 (The Effect of Enhancers on the Penetration of Clenbuterol through Hairless Mouse Skin)

  • 최한곤;이종달;유봉규;용철순
    • Journal of Pharmaceutical Investigation
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    • 제33권1호
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    • pp.29-36
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    • 2003
  • Clenbuterol, a selective ${\beta}_2-adrenergic$ receptor stimulant, has been introduced as a potent bronchodilator for patients with bronchial asthma, chronic obstructive bronchial disease, chronic bronchitis and pulmonary emphysema. The percutaneous permeation of clenbuterol was investigated in hairless mouse skin after application of 50/50 buffer(pH 10)/propylene glycol solvent mixture. The enhancing effects of various penetration enhancers such as terpenes, non-ionic surfactants, pyrrolidones, fatty acids and some other enhancers on the permeation of clenbuterol were evaluated using Franz diffusion cell. Among terpenes studied, 1,8-cineole was the most effective enhancer, which increased the permeability of clenbuterol approximately 39.33-fold compared with the control without penetration enhancer, followed by menthone with enhancement ratio of 23.57. Nonionic surfactants did not have significant enhancing effects. N-Lauryl-2-pyrrolidone increased the permeability of clenbuterol approximately 4.51-fold compared with the control. Lauric acid increased the permeability of clenbuterol approximately 35.57-fold with decreasing the lag time from 2.64 to 0.52 hr. Oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and capric acid showed enhancement ratio of 22.62, 19.60, 17.45 and 16.51, respectively. $Labrafil^{\circledR}$ enhanced the permeability of clenbuterol 9.24-fold compared with that without enhancer.

Profiling of Volatile Components Using Gas Chromatography-Mass Spectrometry in Commercial Pine Needle (Pinus densiflora S. and Z.) Powder

  • Kim, Joo-Shin;Chung, Hau-Yin
    • Preventive Nutrition and Food Science
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    • 제16권1호
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    • pp.45-54
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    • 2011
  • Volatile components in commercial pine needle (Pinus densiflora S. and Z.) powder were extracted using simultaneous steam distillation and a solvent extraction (SDE) apparatus, and were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A total of 230 compounds divided into 13 groups were identified, which included alcohols (42), ketones (39), aldehydes (32), terpenes (30), alkenes (17), esters (14), furans (14), benzenes (10), alkanes (8), napthalenes (7), acids (6), miscellaneous compounds (6), and phenols (5). Among the 230 compounds identified, 96 compounds were positively confirmed and quantified, and the rest of the compounds were tentatively identified. The major volatile components identified at relatively high levels were dodecanoic acid, hexadecanoic acid, hexanal, benzaldehyde, (Z)-3-hexen-1-ol, 1-penten-3-one, limonene, and $\beta$-caryophyllene oxide. Among the groups, terpenes accounted for 60.18% of the total concentration of all the volatile components. Some volatile components might account for the unique aroma and the biological activity of the sample.

Structural Insights into the Interaction of Terpenoids with Streptomyces avermitilis CYP107P2

  • Eunseo Jeong;Vitchan Kim;Changmin Kim;Yoo-bin Lee;Donghak Kim
    • Biomolecules & Therapeutics
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    • 제32권4호
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    • pp.474-480
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    • 2024
  • Streptomyces avermitilis genome includes 33 genes encoding monooxygenation-catalyzing cytochrome P450 enzymes. We investigated the structure of CYP107P2 and its interactions with terpenoid compounds. The recombinant CYP107P2 protein was expressed in Escherichia coli and the purified enzyme exhibited a typical P450 spectrum upon CO-binding in its reduced state. Type-I substrate-binding spectral titrations were observed with various terpenoid compounds, including α-pinene, β-pinene, α-terpinyl acetate, and (+)-3-carene. The calculated binding affinities (Kd) ranged from 15.9 to 50.8 µM. The X-ray crystal structure of CYP107P2 was determined at 1.99 Å resolution, with a well-conserved overall P450 folding conformation. The terpenoid compound docking models illustrated that the structural interaction between monoterpenes and CYP107P2, with the distance between heme and terpenes ranging from 3.4 to 5.4 Å, indicates potential substrate binding for P450 enzyme. This study suggests that CYP107P2 is a Streptomyces P450 enzyme capable of catalyzing terpenes as substrates, signifying noteworthy advancements in comprehending a novel P450 enzyme's involvement in terpene reactions.

과일유래 시판 식초음료류의 휘발성 향기성분 (Volatile Flavor Compounds in Commercial Vinegar Beverages Derived from Fruits)

  • 정은정;전선영;백정화;차용준
    • 생명과학회지
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    • 제21권2호
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    • pp.292-299
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    • 2011
  • 식초는 동서양의 대표적인 발효식품으로 조미용뿐만 아니라 건강기능식품 음료로써 잠재력을 가진 식품으로, 다양한 종류의 식초음료가 요구되고 있다. 따라서 본 연구는 시판 수입산 식초음료 3종(이탈리아산 발사믹식초음료-IVB, 일본산 포도블루베리식초음료-JVB, 일본산 유자폰즈-JYP) 및 국내산 1종(백포도식초음료-KWVB)의 휘발성 향기성분을 비교하여 다양한 식초음료개발에 대한 기초자료를 제시하고자 하였다. 분석결과 IVB 경우 총 62종의 화합물(산류 11종, 에스테르류 17종, 알콜류 10종, 알데히드류 8종, 테르펜류 3종, 방향족화합물 4종 및 케톤류 9종)이 검출되었다. 휘발성 화합물의 조성비율을 본다면 산류(61.3%), 에스테르류(11.7%) 및 케톤류(10.7%)가 대부분의 함량을 차지하였다. JVB는 총 55종 화합물(산류 7종, 에스테르류 8종, 알콜류 9종, 알데히드류 7종, 테르펜류 13종, 방향족화합물 7종, 케톤류 1종 및 기타 3종)로 산류 56.3%, 케톤류 15.7% 및 에스테르 8.97%로 IVB에 비해 전반적인 함량은 낮으나 유사한 조성비율 나타내었다. JYP의 경우 총 106종 화합물(산류 3종, 에스테르류 12종, 알콜류 8종, 알데히드류 7종, 테르펜류 63종, 방향족화합물 6종, 케톤류 2종 및 기타 5종)이 검출되었다. 휘발성 화합물의 조성비율을 본다면 유자로부터 기인되는 테르펜류화합물(79.6%)이 대부분의 함량을 나타내었다. KWV의 경우는 총 50종의 화합물(산류 10종, 에스테르류 10종, 알콜류 9, 알데히드류 8종, 테르펜류 2종, 방향족화합물 5종, 케톤류 4종 및 기타 2종)으로 산류 81% 및 케톤류 9.0%가 대부분의 함량을 나타내었다. KWVB 경우 다른 식초음료에 비해 산류의 함량이 높으나 다른 화합물의 함량은 낮고 조성비율도 낮게 나타났다. 와인을 원료하여 제조된 basamic식초음료에는 5가지 휘발성 향기성분인, 2-phenylethyl acetate (꽃향, 과일향), 2-phenylethanol (장미향), vitispirane (과일향), geranylacetone (fragrant향) 및 acetic acid가 주된 휘발성 향기성분으로 검출되었다.

시판 토하젓의 향기성분 (Flavor Compounds in Commercial Toha-jeot)

  • 이정석;주동식;김훈;장성민;최흥길;조순영;차용준;이응호
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제26권2호
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    • pp.222-228
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    • 1997
  • 전라남도 지방의 전통수산발효식품인 토하젓을 현대기호에 맞는 지역특산품으로 발전시킴과 동시에 품질표준화 및 고급화를 유도하기 위해 현재, 유통되고 있는 2종류의 시료, 즉 담금직후 및 90일간 저온$(5{\pm}2^{\circ}C)$에서 숙성발효시킨 토하젓을 구입하여 휘발성 향기성분을 분석한 결과, 2시료에서 총 104종의 화합물이 동정되었으며, 이중에서 담금직후의 토하젓에서 70종, 숙성된 토하젓에서는 68종이 검출되었다. 내부표준물질(TMP)에 대한 각 화합물의 상대적 면적비로 환산하였을 경우, 담금직후의 토하젓에는 함황화합물, terpene류, alcohol류 및 ester류 화합물 순으로 그 양이 많았으며, 숙성된 토하젓은 alcohol류, 함황화합물, terpene류 및 ester류 화합물 순으로 많이 함유되어 있었다. 또한 숙성된 토하젓은 담금직후의 토하젓에 비해 alcohol류, ketone류 (및 방향족 화합물의 양이 많았고, aldehyde류, terpene류, 함황화합물 및 ester류 화합물은 적었다. 특히 alcohol류의 경우, 숙성된 토하젓이 당금직후의 토하젓에 비해 약 21배 정도 많았는데, 이는 발효과정 중 당의 분해로 인해 생성된 ethanol의 양이 증가한데서 기인되었다. 한편 토하젓의 특이한 제조방법에 따라 첨가된 부원료의 영향으로 인해 2종류의 시료 모두 생강의 향기성분인 terpene류, 마늘의 향기성분인 함황화합물, ester류의 양이 많았는데, 이들 휘발성 성분들과 발효 중 증가한 ethanol이 어우러져 시판 토하젓에 독특한 풍미를 부여하는 것으로 확인되었다.

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돼지감자의 품종별 유기산, 유리당 및 휘발성 향기성분 (Organic Acids, Free Sugars, and Volatile Flavor Compounds by Type of Jerusalem Artichoke)

  • 정복미;신태선
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제46권7호
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    • pp.822-832
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    • 2017
  • 돼지감자의 품종별 유기산, 유리당 함량 및 휘발성 향기성분을 측정한 결과는 다음과 같다. 돼지감자에 함유된 유기산은 citric acid, malic acid, succinic acid였으며, malic acid의 함량이 가장 높았고 다음으로 citric acid로 나타났다. 총유기산 함량은 흰색이 2,065 mg/100 g, 자색은 2,482 mg/100 g으로 자색 돼지감자의 함량이 유의적으로(P<0.05) 높았다. 유리당은 sucrose, fructose, glucose로 나타났으며, sucrose의 함량이 가장 높았고 총유리당 함량은 흰색이 24.95 g/100 g, 자색이 11.57 g/100 g으로 나타나 흰색 돼지감자의 총유리당 함량이 유의적으로(P<0.05) 높게 나타났다. 휘발성 향기성분에서 돼지감자는 품종별, 처리방법과는 관계없이 acid류 5종, alcohol류 13종, aldehyde류 19종, hydrocarbon류 12종, ketone류 15종, 기타 8종, pyrazine류는 27종, terpene류는 18종이었으며, 총 117개의 휘발성 성분이 확인되었다. 돼지감자에는 terpene류가 가장 많았으며, terpene류 중에서는 ${\beta}$-bisabolene이 주된 성분이었다. 두 번째로 많은 화합물은 aldehyde류였으며, hexanal이 가장 높게 나타났다. 처리방법에 따른 차이로 볶은 시료에서는 pyrazine류가 대부분을 차지하였으며, 2,5-dimethyl-3-ethylpyrazine이 가장 높았고 다음으로 2,5-dimethylpyrazine으로 나타났다. 자색시료보다 흰색시료에 함량이 높은 화합물은 aldehyde류, hydrocarbone류였으며, 흰색시료보다 자색시료에 많은 화합물은 terpene류와 alcohol류로 나타났다.

Headspace Solid-phase Microextraction을 이용한 시판 복분자주의 휘발성분 분석 (Volatile Analysis of Commercial Korean Black Raspberry Wines (Bokbunjaju) Using Headspace Solid-phase Microextraction)

  • 이승주
    • 한국식품과학회지
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    • 제46권4호
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    • pp.425-431
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    • 2014
  • 국내 주요 시판 복분자주 24종을 수거하여 시료의 휘발성 향기성분을 HS-SPME법에 의해 추출한 후, GC-MS를 이용하여 분석 동정하였고 이들 성분의 정량 분석도 실시하였다. 총 43개의 성분이 동정되었고, 화학적 특성에 따라 분류하면 15 esters, 3 ketones, 7 alcohols, 2 aldehydes, 12 terpene류, 4 acids 성분이 동정되었다. ethyl acetate, ethyl octanoate, isoamyl alcohol, phenethyl alcohol이 동정된 성분중 높은 농도를 차지하였고, 그 외 ethyl hexanoate, ethyl decanoate, benzadehyde, dL-limonene, linalool, alpha-terpineol, myrtenol, acetic acid가 주요 성분으로 나타났다. 주성분 분석 결과 향기성분 구성 및 함량에 따라 제조지역별 차이를 나타내지 않았다. 복분자주에 사용되는 복분자 품종이 대개 북미산인 Rubus occidentalis L.으로 동일한 품종이 전국에 재배됨에 따라 향기성분 구성의 차이가 크지 않은 것으로 여겨진다. 또한 복분자주 제조과정의 특성상 발효 후 제성과정을 통해 발효 원주의 함량과 성분에 변화가 생기므로 생산지역보다는 제조공정 및 방법에 더 영향을 받는 것으로 여겨진다. 향후 생산지역별 제조시 사용되는 복분자에 대한 좀 더 자세한 품종 및 재배 특성에 대한 연구와 제조공정에 따른 이화학적 성분 분석이 필요하다. 그러나 향기성분 분포의 경우, 주요 발효산물인 ester, alcohol, acid 성분은 대개 1 사분면에 분포하고, 복분자 과실에서 유래하는 terpene류의 경우 4 사분면에 모두 분포하여 이들 성분간의 차이를 나타내었다. 향후 복분자주 품질관련 주요 지표물질로 활용이 가능하리라 여겨진다.

Volatile Compounds in Oyster Hydrolysate Produced by Commercial Protease

  • Cha, Yong-Jun
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제24권3호
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    • pp.420-426
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    • 1995
  • Volatile compounds in raw oyster and oyster hydrolysate produced with protease were compared by vacuum simultaneous steam distillation-solvent extraction/gas chromatography/mass spectrometry. Sixty-two volatile compounds were detected in both samples. Of these, 57 were positively identified, composed mainly of aldehydes(12), ketones(9), alcohols(14), nitrogen-containing compounds(9), acids(6), terpenes(4), and miscellneous compounds(8). Levels of acids decreased after hydrolysis, whereas several other compounds such as aldehydes, ketones, and nitrogen containing compounds increased. Pyrazines, found in high abundance, were only detected in oyster hydrolysate.

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