The ethanolic extract of the heartwood of Taxus baccata L. afforded six taxoids, belonging to the skeletally three different groups, $2{\alpha},\;5{\alpha},\;10{\beta}-triacetoxy-14{\beta}-(2-methyl)-butryloxy-4(20)$,11-taxadiene (1), taxusin (2), baccatin VI (3), baccatin III (4), $1{\beta}-hydroxybaccatin$ I (5) and taxol (6). The isolation and structure elucidation of three taxoids (3-5) have been presented in this study. This is the first report for the presence of these taxoids in Taxus baccata L. growing in Turkey.
Das, Biswanath;Anjani, G.;Kashinatham, A.;Venkataiah, B.;Rao, S. Padma
Natural Product Sciences
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제4권2호
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pp.78-83
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1998
Chemical investigation on a sample of the needles of Himalayan Taxus baccata has resulted in the isolation of several taxoids including taxol (1) 10-deacetyl-baccatin III (2) and 2-deacetoxytaxinine J (3) along with different lignans (6 and 7) and simple phenolics (8, 9, 10, 11 and 12). The occurrence of 4-(4'-hydroxyphenyl)-butane-2-one and 4-(4'-hydroxyphenyl)-trans-but 3-ene-2-one (8) in Taxus species is reported for the first time. The $^{13}C-NMR$ spectral data of two rearranged taxiod constituents, brevifoliol (4) and 13-decinnamoyltaxchinin B (5) are presented. The acid-catalyzed decomposition of taxol has been discussed. The synthesis of other two constituents, rhododendrol (10) and hibalactone (7) has been described.
We have isolated endophytic fungi from the Indian yew tree, Taxus baccata, and then screened for taxol production. Out of the 40 fungal cultures screened, one fungus Gliocladium sp. was found to produce taxol and 10-DABIII (10-deacetyl baccatin III). These compounds were purified by TLC and HPLC and characterized using UV-spectroscopy, ESI-MS, MS/MS, and proton NMR. One liter of Gliocladium sp. culture yielded $10\;{\mu}g$ of taxol and $65\;{\mu}g$ of 10-DABIII. The purified taxol from the fungus showed cytotoxicity towards cancer lines HL-60 (leukemia), A431 (epidermal carcinoma), and MCF-7 (breast cancer).
A large number of chemical constituents have been reported from the Himalayan yew [Taxus baccata (Linn) or T. wallichiana (Zucc)]. These constituents are mainly taxoids and phenolics. Taxol, a lead anticancer agent, is the most important constituent. Other compounds have also been found to possess interesting biological properties. The literature concerning the chemistry and bioactivity of the constituents of the Himalayan yew has been briefly reviewed.
Influence of fructose addition to the cultivation medium on the production of taxanes and the growth of callus culture of Taxus baccata was studied. The cultures showed an ability to adjust to the substitution of some of the sucrose in the media by fructose and the fresh biomass accumulation was higher on the media containing different concentrations of fructose during the second cultivation period.
유럽 주목(Taxus baccata Pendula) 의 세포배양에 서 추출한 taxol 전구체 baccatin ill를 이용하여 항암제 taxol을 반합성할 수 있었다. 유럽주목의 캘러 스배양과 현탁배양 모두에셔 baccatin ill의 생성을 확인할 수 있었으며 함량은 건조중량 기준으로 평균 0.015%(w/w)에 달하였다. Taxol의 반합성은 세포 배양에서 생성된 baccatin ill에 taxol side chain을 합성시킴으로서 가능하였다. Taxol side chain을 합 성하기 위하여 (S)-(+)-phenylglycine로부터 (-) - -N-(S)-2-hydroxy-l-phenyl ethyl)benzamide를 합성하였고 다음 단계로 (-)-N-(lS,2S)-2-hyd droxy-l-phenyl-3-butenyl) benzamide를 합성하 였고 최종적으로 산화과정을 거쳐 taxol side chain 인 (2R,3S) - (-) -2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenyl-3 (phenylmethanamido) propanoic acid를 얻을 수 있었다. 이러한 반합성 과정을 통하여 0.0002 % 수준의 taxol 및 0.0005 %의 관련 taxane을 합성하였다. 이와 같이 주목 세포배양을 이용한 taxol 반합성 방법은 기존의 주목 잎에서 추출한 baccatin ill를 이용하는 방법에 비하여 충분한 경제성이 있을 수 있으며 이에 따라 taxo!의 새로운 공급원의 역할 및 기타 여러 종류의 taxol 유사체의 효율적인 이용 등 앞으로 기대 효과가 크다고 본다.
Sreekanth, D.;Sushim, G.K.;Syed, A.;Khan, B.M.;Ahmad, A.
Mycobiology
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제39권3호
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pp.151-157
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2011
The endophytic fungal populations of different tissues of Taxus baccata grown at high altitudes in West Bengal, India were explored. These isolated fungal populations represented different genera, which were screened for taxol production using immunoassay technique. The culture AAT-TS-$4_1$ that produced taxol was identified as Gliocladium sp. based on its cultural, morphological characteristics, internal transcribed spacer, and 18S rRNA sequence analysis. Kinetics of taxol production as a function of culture growth were investigated.
유럽주목(Taxus baccata Pendula)현탁 세포 배양에서(10-deacetyl) baccatin III 생산을 증진시키는 연구를 하였다. 높은 초기 당 농도가(10-deacetyl) baccain III 생산을 증진시키는 연구를 하였다. 6% 의 초기 포도당과 자당의 경우 1O-deacetyl baccatin III 생산을 각각 3.배와 2.5배씩 증가시켰다. Baccain III도 초기 포도당 8%에서,초기 자당 6%에서 최대값을 보였다. 일리시터로서 methyl jasmonate는(10-deacetyl) baccatin III 의 생성은 $50{\mu}$M에서 최대치를 보였는데 이는 대조구에 비하여 4.5배 증가한 값이었다.Baccatin III 의 경우 methyl jasmonate $100{\mu}$M에서 생성된 Baccatin III 최대치는 대조구에 비하여 7.배 증가한 값이었다. Methyl jasmonate elicitation 에 의한(1O-deacetyl) baccatin III.과 각 taxane의 시간별 생성 경향을 보면 baccatin III와 10-deacetyl baccatin III는 투여 후 1일 까지 생성이 증가하다 그 후부터 감소하였고, paclitaxel, 10-deacetyl taxol 및 cephalomanine 의 생성이 이어졌다. (10-deacetyI) baccatin III의 생합성을 증가시키기 위하여 전구 물질을 투여하였다. Benzoic acid를 $500{\mu}M$로 투여 하였을 때 10-deacetyl baccatin III 및 baccatin III의 생산은 대조구의 비하여 각각 10배와 13배 증가 하였다. Lysine도 $500{\mu}M$로 투여하였을 때 baccatin III 의 생성량을 대조구 보다 8배 증가시켰다. 증가시켰다.
한반도(韓半島) 고산지대(高山地帶)에 자생(自生)하는 주목림에 대한 군락(群落)과 환경(環境)과의 상관관계(相關關係)를 구명(究明)하기 위하여 중요치(重要値)와 TWINSPAN 및 DCCA 방법(方法)에 의하여 분석(分析)을 하였던 바, 그 결과(結果)를 요약(要約)하면 다음과 같다. 주목의 지역별(地域別), 층위별(層位別) 중요치(重要値)는 상층(上層)에서 대부분 100이상 높게 나타났으나 지리산(智異山), 한라산(漢拏山) 지역은 비교적 낮게 나타났으며, 중층(中層)은 상층(上層)에 비하여 낮은 값이었고 지리산(智異山) 지역(地域)에서는 전혀 출현(出現)되지 않았다. 하층(下層)에서는 한라산(漢拏山), 오대산(五帶山), 소백산(小白山) 지역(地域)에서만 출현(出現)하였으며 중요치(重要値)도 10 내외(內外)로 낮은 값이었다. TWINSPAN에 의한 군락(群落) 분류(分類)는 주목 - 털야광나무, 주목 - 분비나무, 주목 - 구상나무, 주목 - 고로쇠나무, 주목 - 둥근잎참빗살나무 등(等) 5개 그룹으로 나누어졌다. 분류(分類)된 5개(個) 그룹과 환경요인(環境要因)들과의 관계(關係)를 보면 주목 - 구상나무 군락(群落)은 해발고(海拔高)가 다른 군락(群落)들 보다 상대적으로 높은 산정(山頂)의 동향(東向)에 주로 분포(分布)하고 있고, 주목 - 고로쇠나무 군락(群落)과 주목 - 분비나무 군락(群落)은 해발고(海拔高)가 다른 군락(群落)들 보다 상대적으로 낮은 산복부에 주로 분포하고 있으며, 주목-둥근잎참빗살나무 군락은 해발고가 상대적으로 높은 산정(山頂)의 북(北) 동향(東向)에, 주목 - 털야광나무 군락(群落)은 해발고(海拔高)가 중간(中間)정도인 능선부(稜線部)의 남(南) 서향(西向)에 분포(分布)하는 것으로 나타났다. 군락(群落)과 환경요인(環境要因)과의 관계(關係)는 제1축에서 방위(方位), 지형(地形), 해발고(海拔高)가 제2축에서는 해발고(海拔高), 경사도(傾斜度) 등(等)과 상관관계(相關關係)가 있는 것으로 나타났다.
울릉도에만 한정 분포하는 회솔나무(Taxus cuspidata var. latifolia)의 분류학적 위치를 파악하기 위해 근연종인 주목(T. cuspidata var. cuspidata), 설악눈주목(T. caespitosa), 일본에 분포하는 T. cuspidata var. nana 4분류군을 대상으로 외부형태학적 연구와 DNA 바코딩 연구를 수행하였다. 회솔나무는 여러 학자들에 의해 주목의 이명으로 처리되거나 주목의 변종으로 처리되었던 분류군으로 분류학적 위치에 대한 이견이 많은 분류군이다. 이번 연구를 통해 회솔나무는 외부형태학적으로 근연종에 비해 원줄기는 곧고, 잎의 길이와 폭은 1.4배 이상 길고 종자는 가종피 바깥으로 돌출되는 특징으로 뚜렷이 구별되었다. DNA 바코딩 연구를 통해 matK, rbcL, trnL-trnF(trnL intron 포함) 구간의 염기서열을 비교한 결과 회솔나무는 유럽주목인 Taxus baccata와는 별개의 분계조를 형성하고 주목과 하나의 분계조를 형성하며 100% 동일한 염기서열을 갖는 것으로 나타났다. 한국 특산종인 설악눈주목은 외부형태학적으로 원줄기가 여러 개 나오며 옆으로 기고 잎의 길이와 폭은 주목에 비해 0.8-0.9배 작은 특징으로 뚜렷이 구별되지만, DNA 바코딩 연구 결과 주목과 100% 동일한 염기서열 서열을 가지며 하나의 분계조를 형성했다. 따라서 본 연구결과를 바탕으로 울릉도에 한정 분포하며 근연종에 비해 뚜렷한 형태학적 차이를 보이는 회솔나무는 T. cuspidata의 변종인 T. cuspidata var. latifolia로 인정하는 것이 타당한 것으로 판단된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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