This study was carried out to investigate natural insectifuge materials from tree extractives in order to substitute for organic synthetic insecticides for food wrapping corrugated board. Tree samples were collected, extracted, fractionated with hexane, $CH_2Cl_2$, ethylacetate(EtOAc) and $H_2O$, and then freezed dried for further study. EtOAc or $H_2O$ fractions were chromatographed on a Sephadex LH-20 column for isolation and purification, and the isolated compounds were characterized by spectroscopic tools such as NMR and MS. Crude extractives of EtOAc and $H_2O$ fractions were added to the printing ink for corrugated board with the concentration of 2% or 3% based on the weight of the ink, then the prepared ink was printed on the corrugated board to be used for evasion test using larva of indian meal moth(Plodia interpunctella(Hubner)). Robtin, dihydrorobinetin and leucorobinetinidin were isolated from the wood extractives of black locust(Robinia pseudoacacia) and the bark of poplar(Populus alba $\times$ glandulosa) contained many kinds of compounds such as (+)-catechin, naringenin, aromadendrin, eriodictyol, sakuranetin and its glycoside, taxifolin, neosaturanin, salireposide, p-coumaric acid and aesculin. Much of (+)-catechin was isolated from the bark extractives of willow(Salix koreensis) in addition to (+)-gallocatechin and p-coumaric acid and the bark of weeping willow(Salix babylonica) also contained (+)-catechin, (+)-gallocatechin, dihydromyricetin and myricetin.
Polyphenols were isolated from Korean green tea using Sephadex LH-20 and HPLC. The isolated polyphenols were procyanidin B-4, procyanidin B-2-3,3'-digallate, prodelphinidin C-2-3,3'-di-O-digallate, (+)-catechin-3-O-rhamnose, procyandin B-5, procyanidin B-7-3-0-gallate, gallate, epiafzelechin-$(4{\beta}{\rightarrow}8)$-epiafzelechin, procyanidin B-3-3-O-rhamnose, afzelechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin, prodelphinidin B-5-3,3'-di-O-digallate and (+)-taxifolin-3-O-D-xyloside. The inhibitory effects of prodelphinidin C-2-3,3'-di-O-gallate and procyanidin B-2-3,3'-digallate $(at\;100{\mu}M)$ on angiotensin.converting enzyme were 68.8 and 54.6%, respectively, while the inhibitory effects of prodelphinidin C-2-3,3'-di-O-gallated and procyanidin B-2-3,3'-digallate $(at\;100{\mu}m)$ on xanthine oxidase were 54.5 and 38.2%, respectively. Lastly, the inhibitory activities of prodelphinidin C-2-3,3'-di-O-gallate $(at\;100{\mu}m)$ on tyrosinase was 42.1%.
This study was carried out to investigate the free amino acid and derivatives and phenolic acid and flavonoid compositions and contents of hot water and 95% ethanol extracts of Imperata cylindrica Beauvois var. koenigii root. The purpose of this study is to obtain basic data and to confirm their applicability as functional cosmetic and functional food ingredients on extracts. 15 kinds and 9 kinds of free amino acids were detected in both extracts, respectively. 5 kinds and 4 kinds of protein free-amino acid derivatives were detected in both extracts, respectively. Total phenol contents were 116.50 ± 0.06 and 140.10 ± 0.04 mg% in both extracts, respectively. The total flavonoid contents were 31.80 ± 0.03 and 43.90 ± 0.05 mg% in both extracts, respectively. 5 kinds and 6 kinds of phenolic acids were detected in both extracts, respectively. In the case of flavonoid analysis, no flavonoid compound was detected in the hot water extract while taxifolin was identified in the 95% ethanol extract. Based on the above results, the hot water and 95% ethanol extracts of I. cylindrica Beauvois var. koenigii root are rich in free amino acids, amino acid derivatives, phenolic acids and flavonoids which confirm their potential for applications in cosmeceuticals, nutricosmetics formulations and functional foods.
Ham, Yeon-Ho;Kim, Jin-Kyu;Lee, Sang-Keuk;Bae, Young-Soo
Journal of the Korean Wood Science and Technology
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v.30
no.1
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pp.63-71
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2002
The bark of P. alba × glandulosa, P. euramericana and P. nigra × maximounczii F1, several Populus trees, were collected, extracted with acetone-H2O(7:3, v/v), fractionated with hexane, chloroform and ethylacetate, and freeze dried to give some dark brown powder. Each fraction of the powder was chromatographed on a Sephadex LH-20 column using a series of aqueous methanol and ethanol-hexane mixture as eluents and then identified by thin layer chromatography using TBA and 6% acetic acid as developing solvents. The structures of the isolated compounds were characterized by 1H, 13C and 2D-NMR tools including mass spectrometry. Most of the compounds were flavonoids and salicin derivatives as follows: (+)-catechin, taxifolin, aromadendrin, eriodictyol, naringenin, sakuranetin, sakuranetin-5-O-𝛽-D-glucopyranoside, neosaturanin, salireposide, p-coumaric acid, and aesculin from P. alba × glandulosa, (+)-catechin, salireposide, populoside and salicortin from P. euramericana and (+)-catechin, quercetin, padmatin, salireposide, populoside and salicortin from P. nigra × maximounczii F1.
Juglans mandshurica barks were collected, extracted with acetone-$H_2O$ (7:3, v/v), fractionated with n -hexane, $CH_2Cl_2$, and EtOAc, and freeze dried to give some dark brown powder. The EtOA cand $H_2O$ soluble fractions were chromatographe d on a Sephadex LH-20 column using $H_2O$-MeOH and EtOH-hexane mixture as eluents. Spectrometric analysis such as NMR and MS, including TLC,were performed to characterize the structures of the isolated compounds. From the EtOAc and $H_2O$ soluble fractions, three flavanols (1~3), three flavonols (4~6) and five flavonol glycosides (7~11) were isolated and elucidated.
Lee Yoon-Jung;Kim Bong-Gyu;Park Young-Hee;Lim Yoong-Ho;Hur Hor-Gil;Ahn Joong-Hoon
Journal of Microbiology and Biotechnology
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v.16
no.7
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pp.1090-1096
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2006
O-Methylation is a common modification reaction found in nature, and is mediated by an O-methyltransferase (OMT). OMTs have been mainly studied in plants, whereas only a few OMTs have been studied in microbes. When searching the Bacillus cereus genome, four putative small molecular OMTs were identified, among which BcOMT-1 was cloned and expressed in E. coli as a his-tag fusion protein. The whole cell expressing BcOMT-1 was used to methylate several flavonoids. Eriodictyol, luteolin, quercetin, and taxifolin, all of which contain 3' and 4' hydroxyl groups, served as methyl group acceptors for BcOMT-1, whereas naringenin, apigenin, 3,3'-dihydroxyflavone, and 3,4'-dihydroxyflavone did not function as substrates. Analysis of the reaction products using HPLC showed two different peaks, and NMR revealed that the methylation position was at the hydroxyl group of either carbon 3' or 4'. Therefore, this showed that BcOMT-1 used flavonoids containing ortho hydroxyl groups and transferred a methyl group to either of two hydroxyl groups.
Kim, Bong Gyu;Kim, Jeong Ho;Kim, Jiyoung;Lee, Choonghwan;Ahn, Joong-Hoon
Molecules and Cells
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v.25
no.2
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pp.247-252
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2008
There are several branch points in the flavonoid synthesis pathway starting from chalcone. Among them, the hydroxylation of flavanone is a key step leading to flavonol and anthocyanin. The flavanone 3-${\beta}$-hydroxylase (GmF3H) gene was cloned from soybean (Glycine max cultivar Sinpaldal) and shown to convert eriodictyol and naringenin into taxifolin and dihydrokaempferol, respectively. The major flavonoids in this soybean cultivar were found by LC-MS/MS to be kamepferol O-triglycosides and O-diglycosides. Expression of GmF3H and flavonol synthase (GmFLS) was induced by ultraviolet-B (UV-B) irradiation and their expression stimulated accumulation of kaempferol glycones. Thus, GmF3H and GmFLS appear to be key enzymes in the biosynthesis of the UV-protectant, kaempferol.
This study was carried out to investigate the feasibility and usefulness of a commercial synthetic adsorbent, Diaion HP 20, for the isolation of proanthocyanidins (PAs) from hot water extract (HWE) prepared from Pinus radiata bark. Most ultraviolet (UV) absorbing materials in HWE were adsorbed onto Diaion HP 20 and easily recovered by simple ethanol (EtOH) washing. More than 50% of the UV absorbing materials were adsorbed within 20 minutes, and the adsorption equilibrium was reached within 3 h. The recovered materials from Diaion HP 20 were mostly composed of PAs, but some monomeric flavonoids such as taxifolin and unidentified hydrophobic materials were also adsorbed. The impurities such as carbohydrates and inorganic materials contained in HWE were mostly removed by Diaion HP 20. The adsorption ability of the UV absorbing materials onto Diaion HP 20 was almost the same as the first cycle even after 14 times of repeating cycles of adsorption and desorption. The radical scavenging ability of the recovered materials from the adsorbent was slightly higher than that of the pure PAs prepared by Sephadex LH 20 from the same HWE.
From the stems and fruits of Opuntia ficus-indica var. saboten, eight flavonoids, kaempferol (1), quercetin (2), kaempferol 3-methyl ether (3), quercetin 3-methyl ether (4), narcissin (5), (+)-dihydrokaempferol (aromadendrin, 6), (+)-dihydroquercetin (taxifolin, 7), eriodictyol (8), and two terpenoids, (6S,9S)-3-oxo-$\alpha-ionol-\beta$-D-glucopyranoside (9) and corchoionoside C (10) were isolated and identified by means of chemical and spectroscopic. Among these isolates, compounds 3∼5 and 8∼10 were reported for the first time from the stems and fruits of O. ficusindica var. saboten.
The leaves of Paulownia Coreana Uyeki were collected, extracted with acetone-$H_2O$(7:3, v/v), fractionated with n-hexane, methylene chloride and ethylacetate, and freeze dried to give some dark brown powder. The ethylacetate soluble mixture was chromatographed on a Sephadex LH-20 column using a series of aqueous methanol and ethanol-hexane mixture as eluents. Spectrometric analysis such as NMR and MS including TLC were performed to characterize the structures of the isolated compounds. From the ethylacetate fraction, five flavonoides and three phenolic acids were isolated and determined.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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