• Applied Biological Chemistry
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• 제41권1호
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• pp.99-103
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• 1998

Triazolopyrimidine sulfonanilide (TP) 유도체는 널리 사용되고 있는 제초제 중의 하나이다. 우리는 TP 유도체 화합물의 골격을 이루고 있는 벤젠 고리를 pyrimidine 고리로 치환시킨 새로운 3 종류의 sulfonamide 유도체(TPP)를 합성하고, 보리에서 추출한 acetolactate synthase (ALS)의 저해 활성도를 측정한 결과 0.005 부터 2 mM 사이의$I_{50}$값을 얻었다. $I_{50}$ 값의 비교에서 pyrimidine 고리에 methyl기가 치환된 TPP 유도체는 methoxy기가 치환된 유도체 보다 높은 저해 활성도를 나타내었다. 또한 triazolopyrimidine 고리에 cyclopentano 고리로 치환된 TPP 유도체는 methyl- 및 phenyl가 치환된 유도체보다 우수한 저해 활성도를 보였다. 따라서 새로운 TPP 유도체의 제초 효력은 치환기에 의한 분자내 전자 분포 변화와 밀접한 관계가 있으나 치환기의 크기에 따른 입체적 장애 요인은 저해 활성도에 전혀 영향이 없음을 알 수 있었다.

• 한국환경과학회지
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• 제20권6호
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• pp.687-700
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• 2011

A new $N_3-O_2$ pentadentate ligand, H-BHPT, was synthesized. Hydrochloric acid salts of Br-BHPT, Cl-BHPT, $CH_3O$-BHPT and $CH_3$-BHPT, having Br-, Cl-, $CH_{3-}$ and $CH_3O-$ substituents at the para position of the phenol hydroxyl group of H-BHPT were synthesized. Hydrochloric acid salts of 3OH-BHPT and 4OH-BHPT, having different position of the phenol hydroxyl group of H-BHPT were also synthesized. The synthesis of each ligand was confirmed by C. H. N. atomic analysis and $^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, UV-visible, and mass spectra. The calculated proton dissociation constants ($log{K_n}^H$) of the phenol hydroxyl group and secondary amine group of the synthesized $N_3-O_2$ ligands showed five steps of the proton dissociations. The order of the overall proton dissociation constants ($log{\beta}_p$) of the ligands was Br-BHPT < Cl-BHPT < H-BHPT < $CH_3O$-BHPT < $CH_3$-BHPT. The order agreed with that of Hammett substituent constants (${\delta}_p$). However, dissociation steps of 3OH-BHPT were four and that of 4OH-BHPT was three. The calculated stability constants ($logK_{ML}$) between the ligands and transition metal ions agreed with the order of $log{\beta}_p$ values of the ligands. The order of the stability constants between the transition metal ions with the synthesized ligands was Co(II) < Ni(II) < Cu(II) > Zn(II) > Cd(II) > Pb(II). The order agreed well with that of the Iriving-Williams.

• 한국환경과학회지
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• 제21권4호
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• pp.421-435
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• 2012

Novel $N_2O_2$ tetradentate ligands, H-3BPD and H-2BPD were synthesized. Hydrochloric acid salts of Br-3BPD, Cl-3BPD, Br-2BPD and Cl-2BPD having Br and Cl substituents at the $para$ position of the phenol hydroxyl group, were synthesized. The ligands were characterized by C. H. N atomic analysis, $^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, UV-visible, and mass spectra. The proton dissociation constants ($logK_n{^H}$) of the phenol hydroxyl group and secondary amine of the synthesized $N_2O_2$ ligands were shown by four step wise values. The orders of the calculated overall proton dissociation constants ($log{\beta}_p$) were Br-3BPD < Cl-3BPD < H-3BPD in case of 3BPD and Br-2BPD < Cl-2BPD < H-2BPD in case of 2BPD respectively. The order agreed well with that of $para$ Hammett substituent constants(${\delta}_p$). The stability constants($logK_{ML}$) of the complexes between the synthesized ligands and transition metal(II) ions agreed with the order of $log{\beta}_p$ of the ligands. The order of the $logK_{ML}$ value of the each transition metal (II) ion was Co(II) < Ni(II) < Cu(II) > Zn(II) > Cd(II) > Pb(II), which agreed well with that of Iriving-Williams series.

• 대한화학회지
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• 제30권2호
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• pp.152-158
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• 1986

치환나프톨류(4-Cl-1-naphthol, 6-Br-2-naphthol and $8-NH_2-2-naphthol)$의 해리상수를 온도(25 ~ 40${\circ}C$)와 압력(1~2000bar)을 변화시키면서 분광학적 방법으로 측정했다. 이들의 해리상수는 치환기가 들어가므로서 모두 감소했다. 이것은 치환기의 I-효과로서 설명이 가능했으며 또 온도와 압력이 증가하면 해리상수도 증가하였다. 이들 해리상수로부터 반응의 열역학적 성질을 계산하여 반응의 성질을 알아보았다.

• 대한화학회지
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• 제17권3호
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• pp.154-162
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• 1973

치환된 염화벤젠술포닐 $XC_6H_4SO_2Cl$(X:p-MeO, H, p-Cl, p-Br, p-NO_2)의 할라이드 교환 반응을 무수 아세톤 중에서 행하여 반응속도 상수와 활성화 계수를 구하였다. 금속 할라이드의 이온쌍 $M^{+}X^{-}$의 반응성은 할라이드 이온에 비하여 무시할 수 있음을 보았다. EH 친핵성도가 전자를 밀어내는 치환기를 가진 경우에 $Cl>Br^{-}>I^{-}$이고, 전자를 끌어주는 치환기를 가진 경우에는 $Cl>I^{-}>Br^{-}$이었다. 이들 결과와 Hammett그림표가 위로 볼록한 것을 결합 약화 과정이 크게 기여하는 단순 $S_N2$메커니즘으로 설명하였다.

• 대한화학회지
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• 제51권1호
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• pp.7-13
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• 2007

옥사졸 고리를 포함하는 lexitropsin에서, DNA minor groove의 구아닌-시토신 염기쌍의 구아닌과 수소결합을 형성하는데 중요 역할을 하는 옥사졸에 대해, 양성자화 될 때 가능한 두 가지 형태에 대해 DFT 계산을 통해 구조를 최적화시켰다. 최적화된 구조에 대해 B3LYP/6-31G* 수준에서 양성자 친화도를 계산하였다. 그 결과 옥사졸의 가능한 두 가지 형태 가운데 옥사졸의 질소 원자가 DNA minor groove 쪽으로 배향된 구조가 산소 원자가 minor groove 쪽으로 배향된 구조보다 양성자 친화도가 더 큼을 알 수 있었으며, 분자정전기 전위로 확인할 수 있었다. 아울러 양성자 친화도에 미치는 치환기 효과를 알아보기 위하여 여러 전자 주는 기와 전자 받는 기를 치환시켜 치환기 성질에 따른 양성자 친화도를 조사하였으며, 전자를 받는 기 보다 전자를 주는 기가 치환 되었을 때 양성자 친화도가 증가함을 알았다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제35권1호
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• pp.14-22
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• 1992

일련의 새로운 N-[1-(benzotriazol-1-yl)-X-치환-aryl]-Y-치환-arylamine 유도체를 합성하고 Pyricularia oryzae, Fusarium oxysporum f. sp. sesami, Valsa ceratosperma 및 Botrytis cinerea에 대한 항균활성$(pI_{50})$을 한천 희석법으로 측정하여 정량적인 구조-활성 관계$(QSAR_S)$를 분석한 바, X 및 Y-치환기들의 ${\pi}$와 ${\sigma}$ 및 $M_R$ 파라미터가 항균 활성을 결정하는 중요한 요소이었다. 4-bromo 치환체(1d 및 2b)가 항균활성이 제일 큰 화합물이었으며, 중성 pH에서 1의 가수분해 반응에 대한 반감기$(T_{1/2})$는 약 1.5일 이었다. 기질 화합물의 분자궤도(MO) 함수와 항균 반응에 대한 자유에너지 관계$(LFER_S)$ 그리고 분자 설계의 결과들이 검토되었다.

• 한국표면공학회지
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• 제48권4호
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• pp.158-162
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• 2015

To substitute indium tin oxide (ITO), many substituents have been studied such as metal nanowires, carbon based materials, 2D materials, and conducting polymers. These materials are not good enough to apply to an electrode because theses exhibit relatively high resistance. So metal grids are required as an additionalelectrode to improve the conductivities of substituents. The metal grids were printed by electrohydrodynamic printing system using Ag nanoparticle based ink. The Ag grids showed high uniformity and the line width was about $10{\mu}m$. The Ag nanoparticles are surrounded by dispersants such as unimolecular and polymer to prevent aggregation between Ag nanoparticles. The dispersants lead to low conductivity of Ag grids. Thus, the sintering process of Ag nanoparticles is strongly recommended to remove dispersants and connect each nanoparticles. For sintering process, the interface and microstructure of the Ag grid were controlled in 1.0 torr Ar atmosphere at aound $400^{\circ}C$ of temperature. From the sintering process, the uniformity of the Ag grid was improved and the defects on the Ag grids were reduced. As a result, the resistivity of Ag grid was greatly reduced up to $5.03({\pm}0.10){\times}10^{-6}{\Omega}{\cdot}cm$. The metal grids embedded substrates containing low pressure Ar sintered Ag grids showed 90.4% of transmittance in visible range with $0.43{\Omega}/{\square}$ of sheet resistance.

• 대한화학회지
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• 제32권6호
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• pp.581-587
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• 1988

EtOH-$H_2O, Acetone-H_2O$의 이성분 혼합용매계에서 치환 브롬화벤질류의 가용매분해반응을 $25^{\circ}C$ 와 $45^{\circ}C$에서 전기전도도법으로 연구하였다. 반응속도상수는 벤젠고리에 전자주게 치환기가 도입되거나, 물함량이 증가할수록 컸으며 전자받게 치환기로 바뀜에 따라 용매의 이온화능, Y에 대한 치환 브롬화벤젠류의 가용매분해반응의 감도, m은 연속적으로 감소하였고, 반면에 친핵도에 대한 감도는 증가하였다. 이 결과로 부터 전자주게에서 전자받게로 치환기가 변함에 따라 전이상태는 loose한 결합상태에서 tight한 상태로 변함을 알 수 있었다. 이 결과는 PES 모형과 양자역학적 해석 방법에 의한 전이상태 구조변화의 논의와도 일치하였다.

• 대한화학회지
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• 제54권4호
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• pp.363-373
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• 2010

마약인 모르핀, 헤로인, 코데인, 펜타조신 그리고, 버프레노파인에 대하여 범밀도함수이론에 근거하여 계산 연구를 수행하였다. 약물특이 분자단과 치환기의 기하학적 파라미터는 B3LYP/6-31+G(d) 레벨로 계산하였고, 전자의 구조는B3LYP/6-311++G(d,p) 레벨로 같은 혼성 범함수를 사용하여 계산하였다. 원자의 전하분포는 Mulliken 개체 수 분석에 의하여 구하였다. 보고된 생물학적 활성, 계산된 분배 계수, 전자 및 기하학적 분석을 토대로 펜타조신과 버프레노파인을 새로 제시된 유사화합물에 대한 모델화합물로 선택하였으며, 이들 유사화합물에 대하여 연구한 뒤, 모델화합물과 비교하였다. 본 연구 결과는 약물특이 분자단의 기하학적 구조와 전자 구조가 다른 치환기의 존재 하에서도 변함없이 유지된다는 것을 보여주었다. 제시된 유사화합물들도 모델 분자의 특성을 갖고 있기 때문에, 이들 유사화합물들도 생물학적 활성을 나타낼 것 같다.