• 제목/요약/키워드: Spiropyran

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Colloidal Silica가 Sol-Gel 하드 코팅 막의 광 변색 특성에 미치는 영향 (Effect of Colloidal Silica on the Photochromic Properties of Hard Coating Films Prepared by Sol-Gel Method)

  • 신용탁;이민지;조경숙;송기창
    • Korean Chemical Engineering Research
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    • 제49권5호
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    • pp.535-540
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    • 2011
  • 금속염인 lanthanum nitrate를 증류수에 용해시킨 후 실란커플링제인 ${\gamma}$-glycidyloxypropyl trimethoxysilane과 금속산화물인 colloidal silica를 이 용액에 첨가하여 sol-gel법에 의해 유-무기 혼성 용액을 제조하였다. 또한 spiropyran계 광변색 염료를 용매인 tetrahydrofuran에 용해시킨 후 앞서 제조한 혼성 용액과 혼합하여 광 변색 코팅 용액을 제조하였다. 그 후 기재인 polycarbonate 시트에 코팅시키고 열 경화시켜 광 변색성을 갖는 하드 코팅 막을 제조하였다. 이 과정 중 colloidal silica의 첨가량이 코팅 막의 광변색 특성에 미치는 영향을 조사하였다. Colloidal silica의 첨가량이 증가할수록 코팅 막의 소색속도가 빨라졌으며 연필경도가 증가하였다.

스피로피란 기반 친수성 가교제를 활용한 다중 자극 감응형 하이드로젤 (Multi-responsive hydrogel cross-linked synthesized spiropyran-based hydrophilic cross-linker)

  • 정혜원;김상진;허은진;신성규;한사라;정재현
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제38권1호
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    • pp.126-135
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    • 2021
  • 온도, pH, 빛 및 힘 등의 외부 자극에 반응하여 그 구조나 물리 화학적 특성이 변화 가능한 자극 감응형 하이드로젤에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있다. 본 연구에서는 응력 감응형 분자인 스피로피란을 사용하여 응력 및 pH 감응형 하이드로젤을 제조하였다. 먼저, 폴리에틸렌 다이아크릴레이트(PEGDA)를 스피로피란 분자 양 끝에 접목시켜, 수용액에 쉽게 용해될 뿐만 아니라 하이드로젤 가교제 역할이 가능한 아령모양(PEG-spiropyran-PEG)의 SP-PEGDA 분자를 합성하였다. 이렇게 합성한 SP-PEGDA로 가교된 하이드로젤은 팽윤에 의해 발생하는 내부 응력에 의해 노란색의 스피로피란(SP) 분자를 보라색의 메로사인(MC) 형태로 변환시켰다. 또한 pH에 따라 양성화된 메로사인(MCH) 형태로 변환하여 팽윤과 수축을 시각화 하였다.

Fabrication of Spiropyran-functionalized Photochromic Hydrogel Lenses

  • Lee, Cheol Woo;Badon, Isabel Wen;Kim, Boram;Ryu, Geun-Chang;Kim, Ho-Joong
    • 통합자연과학논문집
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    • 제11권1호
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    • pp.39-43
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    • 2018
  • Poly(hydroxyethyl methacrylate)-based hydrogels were surface-functionalized with spiropyran (SP) derivatives to obtain photochromic contact lenses. The contact lens reversibly changes from colorless to purple as response to UV light since colorless ring-closed SP state converts to purple ring-opened merocyanine (MC) state under UV light irradiation. The purple contact lens emits red light at 640 nm. Importantly, the presence of SP segments did not significantly affect the equilibrium water content (EWC) of the lens. SP-functionalized hydrogel lenses may find potential applications in developing light-adaptive ophthalmic materials.

Spiropyran을 도입한 신규 2,3-dicyanopyrazine 유도체의 합성과 물성 (Synthesis and characteristics of 2,3-dicyanopyrazine derivatives substituted spiropyran)

  • Lee, Bum-Hoon;Jaung, Jae-Yun
    • 한국섬유공학회:학술대회논문집
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    • 한국섬유공학회 2002년도 봄 학술발표회 논문집
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    • pp.131-134
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    • 2002
  • Pyrazines are known to exhibit a range of physiological activities. As we mentioned earlier, the importance of dicyanopyrazine derivatives lies mainly in the chemical industry and many other fields such as food, agricultural, medicinal chemistry because of their specific properties. And then, a large number of research papers have been published about the characteristics of dicyanopyrazine derivatives[1,2]. (omitted)

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Symmetric Bis-Azospiropyrans: Synthesis, Characterization and Colorimetric Study

  • Nourmohammadian, Farahnaz;Abdi, Ali Ashtiani
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제34권6호
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    • pp.1727-1734
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    • 2013
  • Synthesis and characterization of some novel symmetric bis-azospiropyrans are reported in this study. These bis-azospiropyrans are bifunctional chromophores with two spiropyrans linked by a bis-azo extended aromatic system that produce more color strength (large molar absorption coefficient in mero forms) due to appending two azospiropyran chromophores on one molecule. Comparing to the molar absorption coefficients of the conventional spiropyran chromophores (${\varepsilon}=0.31{\times}10^4\;M^{-1}{\cdot}cm^{-1}$) and mono-azospiropyran chromophores ($1.35{\times}10^4\;M^{-1}{\cdot}cm^{-1}$), the novel synthesized photochromes showed astonishingly increased molar absorption coefficients ($2.3-3.8{\times}10^4\;M^{-1}{\cdot}cm^{-1}$) at the same conditions. Such high molar absorption coefficients confers high sensitivity to light and more color intensity of mero form, that leads to improvement of their light sensitivity and better discrimination of spiro (OFF) form from mero (ON) ones in molecular switches. The structures were deduced from their MS, FT-IR, and $^1H$-NMR spectroscopic data and CHN analysis. All the synthesized photochemically bifunctional compounds revealed fluorescent emission in their colorless form which was faded out after exposing to UV light. Fluorescence quantum yield values of the mero forms were 0.25-0.81 and two high fluorescence quantum yield values (0.60 and 0.81) were found in these series.

스파이로파이란에 의한 표면 개질 및 자외선에 의해 유도된 표면 전위에 대한 분석 (Surface Modification Using Spiropyran-Derivative and Its Analysis of Surface Potential Induced by UV)

  • 이봉수;한동근;손태일;정영환
    • 대한화학회지
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    • 제55권3호
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    • pp.478-485
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    • 2011
  • 스파이로파이란이 함유된 물질은 자외선의 조사(irradiation)에 의해 메로시아닌 파생물로 변화되는데 이 물질은 페놀레이트 음이온과 아민 양이온으로 구성된 쌍극성(zwitterion) 이온을 가지고 있다. 이와 같은 메로시아닌 표면위에서 페놀레이트 음이온과 니켈 금속 양이온의 복합화는 표면 전하의 변화를 일으키며, 이를 Kelvin prove force microscopy (KFM)를 이용하여 측정하였다. 자외선 노출 시간에 따라 쌍극성 이온의 발생량의 정도가 달라지고, 이것을 표면 전위를 통해서 금속 이온을 매개로 간접적으로 측정할 수 있었으며 표면 전위는 자외선 노출시간이 증가함에 따라 선형적으로 감소하다가 결국 포화상태가 됨을 관측하였다. 또한 자외선 노출 시간이 증가함에 따라 니켈 이온의 부착된 양이 증가되는 결과를 XPS 방법을 사용하여 분석할 수 있었다. 이러한 성질은 다른 금속 이온의 검출 및 양적 분석을 위해 이용될 수 있을 것으로 생각되며, 금속이온과 결합 가능한 단백질이나 세포와 같은 생체물질을 양적 변화를 표면 전하량에 따라 제어할 수 있는 가능성을 제시하였다. 지금까지의 결과를 바탕으로 고선택성, 고감도를 가지고, 생체 물질의 정량적인 제어가 가능한 지지체 혹은 바이오칩을 만들 수 있을 것으로 예상한다.

스피로벤조피란을 포함하는 셀룰로오스 유도체의 광변색 특성 (Photochromic Properties of Cellulose Derivatives Having Spirobenzopyran Group)

  • ;김은경;이명훈
    • 폴리머
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    • 제29권1호
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    • pp.25-31
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    • 2005
  • 6-(파라헥실페닐)카보닐 스피로벤조피란(6-(p-hexyloxyphenyl)carbonyl spirobenzopyran, COSP)기를 포함하는 새로운 초산 셀룰로오스 유도체(CA-COSP)를 초산 셀룰로오스의 에테르화 반응에 의해 합성하고 이들의 물리적 특성과 광변색 특성을 조사하였다. COSP 치환도는 $^1H$-NMR과 UV 분광학적으로 확인한 결과 반응조건에 따라 셀룰로오스 내 잔류 수산기에 대하여 0.87~45.5%가 됨을 알 수 있었다. 얻어진 CA-COSP의 자외선 분광학 실험 결과 이 고분자는 자외선에 의해 메로시아닌(merocyanine) 구조로 변화하면서 무색에서 푸른색으로 변색하고, 가시광선 또는 열에 의해 다시 투명한 스피로피란(spiropyran)으로 돌아오는 가역적인 색변화가 일어남을 알 수 있었다. 색변화는 용액에서의 경우가 필름보다 빠른 특성을 보여주었으며, 극성용매 중에서는 메로시아닌의 안정성이 더 높아져서 스피로피란으로의 역반응이 더 느리게 일어남을 확인하였다. COSP를 CA-COSP에 혼합할 경우의 상용성을 COSP를 초산 셀룰로오스에 혼합할 경우와 비교하였다. 그 결과 순수한 초산 셀룰로오스의 경우 0.9 wt% 이상 혼합하면 상분리가 관찰되었으나, CA-COSP의 경우에는 48%까지 COSP를 혼합하여도 상분리가 관찰되지 않았다.

Facile Evaluation of Thermodynamic Parameters for Reverse Thermochromism of Indolinobenzospiropyran-6-carboxylates in Aqueous Binary Solvents

  • Keum, Sam-Rok;Ma, So-Young;Lim, Hyun-Woo;Han, Tae-Hwi;Choi, Kyu-Hyun
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제33권8호
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    • pp.2683-2688
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    • 2012
  • The position of the thermodynamic equilibrium for reverse thermochromic spiropyran 6-carboxylates (SP-COOHs) was easily determined in aqueous binary mixtures, such as water-methanol, water-acetonitrile and water-dimethyl sulfoxide. The existence of more than one type of interconvertible species of the ring-opened form of SP-COOH in aqueous binary solvents enables us to evaluate the molar extinction coefficients of the ring-opened species of SP-COOH and to obtain the thermodynamic parameters.

Photoacid Catalyzed Reaction of Phenol with Styrene

  • Kim, Vicna;Shin, Eun Ju;Chung, Minchul;Ahn, Hogeun;Kwak, Wonbong
    • Rapid Communication in Photoscience
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    • 제5권1호
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    • pp.13-15
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    • 2016
  • The reaction of styrene with phenol using photoacid catalyst has been investigated. Upon irradiation with 450 nm light, protonated merocyanine photoacid converts into spiropyran form with releasing proton. The reaction of styrene with phenol has been conducted under irradiation with 450 nm light using merocyanine photoacid catalyst at room temperature in comparison with the results using some selected catalysts including $H_2SO_4$ or $FeCl_3$ at the reaction temperature of $120^{\circ}C$.