• 제목/요약/키워드: Sesquiterpene

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ROS 의존적 세포사멸 유도를 통한 isoalantolactone의 인간 간세포암종 Hep3B 세포 유래 다세포 종양 spheroid 형성의 억제 (Isoalantolactone Inhibits the Formation of Multicellular Tumor Spheroids Derived From Human Hepatocellular Carcinoma Hep3B Cells Through the Induction of ROS-dependent Apoptosis)

  • 김민영;손변우;이상엽;박상은;홍수현;홍상훈;김은정;최영현;황보현
    • 생명과학회지
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    • 제34권7호
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    • pp.476-484
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    • 2024
  • 항암 활성 연구를 위한 최적의 모델로서 2-D culture 모델은 여전히 널리 사용되고 있으나, 종양 환경에 더 잘 근접할 수 있는 3D MTS 모델은 시험관 내 모델 연구와 동물 모델 연구 간의 격차를 해소하기 위한 대안이 될 수 있다. Isoalantolactone은 목향(木香: Elecampane, Inula helenium L.)을 포함한 약용 식물에서 발견되는 sesquiterpene lactone 중의 하나로서 항암 활성을 포함한 다양한 약리학적 활성을 가지고 있는 것으로 알려져 있다. 본 연구에서는 HCC Hep3B 세포에서 유래된 2D 모델에서 관찰된 isoalantolactone의 항암 활성이 3D MTS 모델에서도 재현될 수 있는지를 조사하였다. 우리들의 결과에 의하면 isoalantolactone은 처리 농도 의존적으로 MTSs 형성을 억제하였으며, ROS 생성의 증가를 동반하였다. 특히 isoalantolactone 처리 및 배양 시간이 증가하면서 증식성 세포 영역이 세포사멸이 유발된 세포로 대체되었다. 또한, MTSs에서 isoalantolactone은 DR 관련 단백질들의 발현과 caspase-3의 활성을 증가시켰고, Bax/Bcl-2 발현 비율 및 총 PARP 단백질의 발현은 감소시켰다. 그러나 ROS의 생성을 인위적으로 차단하였을 경우, isoalantolactone에 의한 이러한 변화들이 모두 차단되면서 MTSs 구성 세포들의 세포 생존율을 회복시켰다. 따라서 본 연구의 결과는 isoalantolactone에 의한 Hep3B 세포 유래 MTSs의 세포사멸 유도는 외인성 및 내인성 경로의 활성화를 통하여 이루어지며 이는 ROS 의존적임을 시사한다.

Therapeutic Effects of S-Petasin on Disease Models of Asthma and Peritonitis

  • Lee, Kyoung-Pil;Kang, Saeromi;Noh, Min-Soo;Park, Soo-Jin;Kim, Jung-Min;Chung, Hae Young;Je, Nam Kyung;Lee, Young-Geun;Choi, Young-Whan;Im, Dong-Soon
    • Biomolecules & Therapeutics
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    • 제23권1호
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    • pp.45-52
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    • 2015
  • To explore the anti-allergic and anti-inflammatory effects of extracts of Petasites genus, we studied the effects of s-petasin, a major sesquiterpene from Petasites formosanus (a butterbur species) on asthma and peritonitis models. In an ovalbumin-induced mouse asthma model, s-petasin significantly inhibited the accumulations of eosinophils, macrophages, and lymphocytes in bronchoalveolar fluids. S-petasin inhibited the antigen-induced degranulation of ${\beta}$-hexosamidase but did not inhibit intracellular $Ca^{2+}$ increase in RBL-2H3 mast cells. S-petasin inhibited the LPS induction of iNOS at the RNA and protein levels in mouse peritoneal macrophages. Furthermore, s-petasin inhibited the production of NO (the product of iNOS) in a concentration-dependent manner in the macrophages. Furthermore, in an LPS-induced mouse model of peritonitis, s-petasin significantly inhibited the accumulation of polymorpho nuclear and mononuclear leukocytes in peritoneal cavity. This study shows that s-petasin in Petasites genus has therapeutic effects on allergic and inflammatory diseases, such as, asthma and peritonitis through degranulation inhibition in mast cells, suppression of iNOS induction and production of NO in macrophages, and suppression of inflammatory cell accumulation.

구절초 꽃의 항균성 물질 (Antibacterial Substances of the Flower of Chrysanthemum zawadskii Herbich var. latilobum Kitamura)

  • 장대식;박기훈;최상욱;남상해;양민석
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제40권1호
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    • pp.85-88
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    • 1997
  • Chrysanthemum속(屬) 식물의 성분 및 생리활성물질에 대한 연구의 일환으로, 구절초 꽃의 chloroform 분획물을 재료로 B. subtilis, 및 V. aureus 및 v. parahaemolyticus에 대한 activity-guieded fractionation을 실시하여 항균성 물질 두가지를 얻었다. 항균력실험 결과,화합물I은 $100\;{\mu}g/disk$의 농도에서 세가지균주 모두에 활성이 있었고 화합물 II는 B. subtilis와 V. parahaemolyticus에만 활성이 나타났다. 화합물 I과 화합물 II는 현재 식품보존료로 사용되는 benzoic acid 및 sorbic acid와 비교해볼 때, B. subtilis와 v. perahaemolyticus에 대하여 대략 5배정도 강한 항균력을 나타내었다. $^1H,\;^{13}C\;NMR,\;DEPT,\;^1H-^1H\;COSY,^{13}C-^1H\;COSY$ 및 Mass spectrum 등을 분석한 결과, 화합물 I과 II는 sesquiterpene lactone인 angeloylcumambrin B($C_{20}H_{25}O_5,$ MW=346)와 cumambrin A($C_{17}H_{25}O_5,\;W=346$)로 각각 동정되었으며 이들은 구절초에서는 처음 분리되었다.

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한국산과 중국산 고본(藁本)중 정유성분의 정성.정량에 관한 연구 (A study on the Qualitative and Quantitative Analysis of Essential oil in Angelicae tenuissimae Radix or Ligustici rhizoma)

  • 박호군;이상인;이선현;박현미;이재성
    • 한국식품과학회지
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    • 제29권2호
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    • pp.189-193
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    • 1997
  • Angelicae tenuissimae Radix의 정유성분에 대한 구조규명과 채취장소에 따른 정유성분의 정량실험 결과 및 Ligustici rhizoma와의 정성 정량적 차이점에 관한 실험을 하여 다음과 같은 결론을 얻었다. Ligustici rhizoma와 Angelicae tenuissimae Radix 산지별 네가지 시료의 용출함량을 비교한 결과 경북 석포에서 채집한 시료가 11.32%로 가장 높은 값을 나타내었고, 중국산 Ligustici rhizoma가 3.49%로 가장 낮은 용출함량을 나타냈다. GC/MS로 구조를 분석한 결과 Angelicae tenuissimae Radix의 정유성 분은 ${\alpha}-pinene,\;{\alpha}-phellendrene,\;{\delta}-3-carene,\;{\gamma}-terpinene$, 4-vinylguaiacol, ${\alpha}-farnesene,\;(t)-{\beta}-farnessene,\;{\gamma}-elemene$, sesquiterpene alcohol, butylphthalide, senkyunolide, butylidenephthalide, z-butylidenedihydrophthalide (z-ligustilide) 등을 확인할 수 있었는데, Ligustici rhizoma 정유성분에서는 Angelicae tenuissimae Radix와 다르게 senkyunolide가 38.7%로 주성분이었으며, butylphthalide(17%), cnidilide(8.8%), z-ligustilide(8.8%) 등을 함유하였다. 따라서 Ligustici rhizoma와 Angelicae tenuissimae Radix의 주성분이 서로 상이하며, 그 조성비도 큰 차이가 있음을 확인할 수 있었다. 본 연구 결과로부터 고본의 주성분은 ligustilide (한국산 고본)과 senkyunolide (중국산)로서 앞으로 임상실험을 통하여 이들 성분의 정확한 약리효과를 규정함으로써 고본(藁本)을 규격화 하여야 할 것으로 생각된다.

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산국의 수량, 무기물 및 유효성분에 미치는 ABA와 SA의 효과 (Effect of ABA and Salicylic Acid on Yields, Mineral Contents and Active Components of Chrysanthemum boreale M.)

  • 이경동;;양민석
    • 한국약용작물학회지
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    • 제12권6호
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    • pp.508-514
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    • 2004
  • 우수한 자생식물자원인 산국의 수량과 유효성분을 높이기 위해 식물생장조절제 ABA와 SA를 처리한 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 꽃의 건물수량은 ABA, SA과 ABA+SA 처리구에서 무처리구보다 증가되었으며, ABA 처리구보다는 SA 처리구가 증수되었다. 2. 무기성분의 함량변화는 SA 처리구가 다른 처리구들에 비하여 질소, 인산, 마그네슘의 함량이 증가하였으나 칼륨의 흡수는 오히려 감소하였다. 3. 아미노산함량은 SA 처리구와 ABA+SA 처리구는 ABA 처리구보다 높았다. 4. 생장조절제처리는 정유함량을 증가시켰으며, 그 반응은 monoterpenoid계 화합물보다는 sesquiterpennoid계 화합물에서 더 민감하였다. 5. Cumambrin A의 함량은 ABA 처리구에서 증가하였고, SA 처리구에서는 차이가 없었다.

한약재 찌꺼기로 제조한 한방보드의 휘발성 성분의 방출 특성 (Emission Properties of Volatile Compounds from Medicine Herb Residues Board)

  • 노정관
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제44권3호
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    • pp.430-439
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    • 2016
  • 한약재 찌꺼기로 제조한 한방보드로부터 방출되는 향기성분을 Tenax 튜브에 흡착시킨 후 TD GC/MS에 의해 동정하고, 온도에 따른 방출특성을 검토하였다. 한방보드로부터 방출되는 휘발성 물질로는 88종이 동정되었다. 온도별로는 $25^{\circ}C$에서 44종, $35^{\circ}C$에서는 55종, $45^{\circ}C$에서는 65종이 검출되었으며, 온도가 상승함에 따라 화합물의 수와 전체피크 면적 모두 증가하였으며, 측정한 모든 온도조건에서 검출된 향기성분은 34종이었다. $25^{\circ}C$에서 검출된 향기성분의 93%, $35^{\circ}C$에서는 92%, $45^{\circ}C$에서는 90%가 Hydrocarbon류의 화합물이었으며, 그 외 Ether류가 약 4%, Ketone, Aldehyde, Acid류의 물질이 소량 검출되었다. Hydrocarbons에는 17종, 11%가 monoterpenes이며, 80%, 39종이 sesquiterpenes이었다. monoterpenes에는 limonene이 가장 많이 검출되었으며, sesquiterpene류의 주요 향기 물질로는 ${\alpha}-curcumene$, zingiberene, ${\beta}-elemene$, ${\beta}-selinene$, ${\alpha}-amorphene$, ${\alpha}-copaene$이었다. 특히 ether화합물인 anethole (3.26%)이 모든 온도에서 비교적 많이 검출되었다. 이상의 결과에서 한약재 찌꺼기로 제조한 한방보드에는 다양한 종류의 향기성분이 다량 포함되어 있으며, 향기성분을 활용한 다양한 제품의 제조에 활용할 수 있을 것으로 생각된다.

돈분퇴비 시용이 산국의 질소흡수 및 수량과 유호성분에 미치는 영향 (Effects of Pig Manure Application on Nitrogen Uptake, Yield and Active Components of Chrysanthemum boreale M.)

  • 이경동;앙민석
    • 한국약용작물학회지
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    • 제11권5호
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    • pp.371-376
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    • 2003
  • 돈분퇴비 시용시 산국 (Chrysanthemum boreale)의 수량과 유효성분들의 함량변화를 알아보고자 토양 16 kg이 충진된 와그너포트에서 돈분퇴비가 각각 0, 2000, 4000, 6000, 8000, 12000 kg $10a^{-1}$을 처리한 결과, 8000 kg $10a^{-1}$처리구에서 대조구보다 전체 수량과 꽃의 수량은 각각 5.9배 (195.0 g $plant^{-1}$)와 24배 (21.7 g $plant^{-1}$)가 증가한 것으로 조사되었다. 질소양분 이용율은 4000 kg $10a^{-1}$처리구가 66.6%로 가장 높았다. 꽃에서의 주요 아미노산은 proline $(7.4{\sim}9.2\;g\;kg^{-1})$이였으며, 돈분퇴비의 시용량이 증가할수록 정의 상관관계를 보였다. Cumambrin A함량을 측정한 결과, 돈분퇴비 시용량에 의한 질소의 함량이 증가할수록 부의 상관관계가 나타났으나 ($R^2$=-0.723, p<0.01), 전체 수량면에서는 오히려 돈분퇴비의 시용량이 증가할수록 cumambrin A의 수량이 오히려 증가하였다. 이로서 돈분퇴비의 시용이 산국의 수량을 향상시킬 수 있을 것으로 기대되었다.

식물정유와 광촉매를 이용한 흡수제 제조 및 VOCs 제거특성에 관한 연구 (The Manufacture of Absorbents and Removal Characteristics of VOCs by Essential Oil and Photocatalyst)

  • 정해은;양경순;강민경;조준형;오광중
    • 청정기술
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    • 제23권1호
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    • pp.54-63
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    • 2017
  • 산업발전과 공업화로 인해 VOCs의 발생이 증가하고 있고, VOCs는 불쾌감을 주며 불만을 불러일으키는 요인 중 하나이다. 이를 제어하기 위해 본 연구는 식물정유와 광촉매로 흡수제를 제조하여 벤젠과 톨루엔을 제거하고자 하였다. 식물정유물질 선정실험을 수행한 결과, 편백나무의 제거효율이 약 70%로 가장 높게 나타났으며, GC분석 결과 Monoterpene류와 Sesquiterpene로 이루어져 있음을 확인하였다. 광촉매 선정실험 결과, 광촉매 종류는 $TiO_2$의 효율이 가장 높게 나타났으며, UV lamp power는 10 W, $TiO_2$의 양은 $0.1gL^{-1}$부터 효율이 우수하게 나타났다. 수산화라디칼 생성특성 실험결과, $TiO_2$의 농도와 UV lamp power가 클수록 많은 양의 라디칼이 생성되었다. 제조된 흡수제의 제거효율 및 반응속도 실험결과, 제거효율은 최대 약 98%까지 나타났으며, 활성화 에너지는 약 $18kJmol^{-1}$로 나타났다.

오미자(Schizandra chinensis $B_{AILI}$.) 열매로부터 항경련 활성물질의 분리 (Isolation of Anticonvulsant Compounds from the Fruits of Schizandra chinensis$B_{AILI}$)

  • 한재택;안은미;박진규;조성우;전성규;장중식;김중권;최수영;백남인
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제43권1호
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    • pp.72-77
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    • 2000
  • 항경련 활성을 보인 오미자의 열매로부터 활성물질을 분리하기 위하여 MeOH로 추출하고, 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 분배, 추출하였다. 얻어진 각 분획에 대하여 중추 신경계에서 억제성 신경전달물질로 알려진 ${\gamma}-aminobutyric$ acid(GABA)의 대사조절효소들인 succinic semialdehyde reductase (SSAR) 및 succinic semi-aldehyde dehydrogenase(SSADH)의 활성을 측정하였다. 활성 억제효과를 나타낸 EtOAc 분획으로부터 silica gel column comatography를 반복하여 sesquiterpene 및 sterol 배당체 각 1종, lignan화합물 4종을 분리, 정제하였다. 각각의 화학구조는 NMR, MS 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여, chamigrenal, daucosterol, gomisin A, gomisin H, gomisin N 및 schizandrin으로 동정하였다. 각 화합물에 대하여 활성을 측정한 결과, schizandrin을 SSADH와 1시간 전처리하였을 때 효소의 활성은 65% 억제되었으며, daucosterol의 경우에는 같은 조건에서 SSAR의 활성을 80% 억제하는 것을 관찰할 수 있었다.

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신선초의 식용부위별 향기성분 (Volatile Flavor Components in Various Edible Portions of Angelica keiskei Koidz)

  • 박은령;이해정;이명렬;김경수
    • 한국식품과학회지
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    • 제29권4호
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    • pp.641-647
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    • 1997
  • 신선초의 전초, 줄기, 잎에서 제조된 생즙의 휘발성 향기성분을 n-pentane과 diethylether혼합용액(1:1, v/v)을 추출용매로 하여 연속수증기증류추출(SDE)방법으로 추출하였다. 이들 성분을 GC의 Rl 및 GC/MS에 의해 확인 동정하였다. 신선초의 전초, 줄기, 잎의 생즙에서 각각 52종, 38종, 43종의 화합물이 분리 동정 되었다. 전초에서 분리 동정된 성분들은 탄화수소류가 25종으로 다수를 차지하였으며, 알코올류가 15종, 알데히드류가 3종, 에스테르류가 6종, 케톤류가 2종 그리고 산류가 1종 동정되었다. 신선초의 줄기에서도 전초에서 분리 동정되었던 성분들과 같은 화합물이 확인되었는데 탄화수소류가 20종, 알코올류가 14종, 에스테르류가 4종, 산류가 1종 확인되어 총 38종이 동정된 반면에 전초와 잎과는 달리 알데히드류와 케톤류는 동정되지 않았다. 신선초의 잎에서는 탄화수소류가 19종, 알코올류가 11종, 알데히드류가 4종, 에스테르류가 6종, 케톤류가 2종 그리고 산류가 1종이 확인되어 총 44종이 동정되었다. 신선초의 전초, 줄기 그리고 잎에서 ${\gamma}-Terpinene$과 germacrene B이 가장 많은 함량을 차지하였으며, ${\delta}-3-carene$, cis-3-hexen-1-ol 그리고 ${\gamma}-elemene$도 다량 확인되어 이러한 화합물이 신선초에서 추출한 정유의 주요성분으로 확인되었다. 신선초의 각 부위에서 분리 동정된 정유성분을 정량한 결과, 잎에 171.42 mg/kg로 많이 함유되어 있었으며, 전초에 124.85 mg/kg, 줄기에 55.25 mg/kg가 함유되어 있었다. 신선초의 전초에서 분리 동정된 52종의 화합물에는 monoterpene hydrocarbon, sesquiterpene hydrocarbon과 이들의 유도체들인 terpenoid계 화합물이 40종 확인되었는데, 신선초 정유성분 중 terpenoid계 화합물이 전초, 줄기 그리고 잎에 각각 75.76%, 86.42%, 78.21%의 비율로 포함되어 이들이 신선초 생즙에서 추출한 정유성분의 주체로 간주되었다.

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