This study was investigated the chemical composition from Syneilesis palmata essential oil and the tendency of variation of the sesquiterpene compounds according to the harvesting time. The essential oils obtained by hydro distillation from the aerial parts of Syneilesis palmata were analyzed by GC and GC-MS. Ninety-eight compounds consisting of 9 aliphatic hydrocarbons, 17 sesquiterpene hydrocarbons, 11 aliphatic aldehydes, 1 terpene aldehyde, 8 aliphatic alcohols, 4 monoterpene alcohols, 16 sesquiterpene alcohols, 3 diterpene alcohols, 6 ketones, 11 esters, 8 oxides and epoxides, 3 acids and 1 miscellaneous one were identified from the oil. Spathulenol (22.33%) was the most abundant compound, followed by ${\beta}$- caryophyllene (6.23%), germacrene D (5.57%), longipinane (4.10%), and epiglobulol (3.65%). The volatile composition of Syneilesis palmata was characterized by higher contents of sesquiterpene compounds, especially sesquiterpene alcohols. The total content of 13 sesquiterpene compounds was decreased significantly from 2010 to 2012. ${\alpha}$-Caryophyllene, ${\beta}$-bisabolene, elemol, germacrene D, ${\beta}$-zingiberene, longipinane, and ${\beta}$-caryophyllene alcohol contents decreased, while ${\beta}$-bisabolol content increased during 3 years. The ecological responses to recent climate change may be influenced in the chemical components of natural plant terpenoids.
BACK, Kyoungwhan;SHIN, Dong Hyun;KIM, Kil Ung;De HAAS, Cynthia R.;CHAPPELL, Joseph;CURTIS Wayne R.
식물조직배양학회지
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제24권5호
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pp.273-277
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1997
Rhizoctonia solani 추출물(elicitor)을 Hyoscyamus muticus 모상근배양에 처리하였을 때 sesquiterpene cyclase (SC)가 유도됨과 동시에 sesquiterpene화합물이 합성되어 배양액속에 축적하는 것으로 나타났다. 24시간 배양기간 동안 배양액으로부터 sesquiterpene을 추출ㆍ분리하여 배양할 경우, 추출ㆍ분리하지 않은 모상근배양보다 거의 두배의 함량이 생성되었다. Cyclase monoclonal antibody을 이용하여 immunoblot을 시도한 결과, 추출한 모상근배양과 추출하지 많은 모상근배양에서의 SC 절대량은 동일한 것으로 나타났으며, 효소활성도 현저한 차이가 없는 것으로 측정되었다. 이러한 결과는 terpenoid pathway에서 sesquiterpene 생합성이 이용가능한 기질의 량에 의해 조절되는 것으로 사료되며, feedback 조절은 sesquiterpene cyclase 효소에 앞서 일어나는 것으로 추정된다.
Jo, Young-Mi;Suh, Ji-Young;Im, Kwang-Sik;Jung, Jee-Hyung
대한약학회:학술대회논문집
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대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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pp.369.1-369.1
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2002
In our previous study, the leaves of Ixeris sonchifolia afforded two new and two known guaiane type sesquiterpene lactones by activity-guided fractionation. Now we report additional isolation of sesquiterpene lactones from the roots of Ixeris sanchi!a!ia. They are glucozaluzanin C and ixerin H. Ixerin H is germacranolide type sesquiterpene glucuside. Theil structures were determined by 1 D and 2D NMR spectroscopy. (omitted)
Seungchan An;Jaemoo Chun;Joohee Lee;Yeong Shik Kim;Minsoo Noh;Hyejin Ko
Biomolecules & Therapeutics
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제32권5호
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pp.627-634
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2024
Sesquiterpene lactones, a class of natural compounds abundant in the Asteraceae family, have gained attention owing to their diverse biological activities, and particularly their anti-proliferative effects on human cancer cells. In this study, we systematically investigated the structure-activity relationship of ten sesquiterpene lactones with the aim of elucidating the structural determinants for the STAT3 inhibition governing their anti-proliferative effects. Our findings revealed a significant correlation between the STAT3 inhibitory activity and the anti-proliferative effects of sesquiterpene lactones in MDA-MB-231 breast cancer cell lines. Among the compounds tested, alantolactone and isoalantolactone emerged as the most potent STAT3 inhibitors, highlighting their potential as candidates for anticancer drug development. Through protein-ligand docking studies, we revealed the structural basis of STAT3 inhibition by sesquiterpene lactones, emphasizing the critical role of hydrogen-bonding interactions with key residues, including Arg609, Ser611, Glu612, and Ser613, in the SH2 domain of STAT3. Furthermore, our conformational analysis revealed the decisive role of the torsion angle within the geometry-optimized structures of sesquiterpene lactones in their STAT3 inhibitory activity (R=0.80, p<0.01). These findings not only provide preclinical evidence for sesquiterpene lactones as promising phytomedicines against diseases associated with abnormal STAT3 activation, but also highlight the importance of stereochemical aspects in their activity.
Three new sesquiterpene alkaloids, tripterregeline, A, B and C were isolated from the stem bark of Tripterygium regelii and their partial structures were determined by various spectroscopic methods.
산국의 꽃으로부터 2종의 sesquiterpene lactones을 분리정제하였으며, 각각 Compound I 과 II로 명명하였으며, 이 두 물질을 Sarcoma180에 감염된 ICR mouse에 대하여 항암효과실험을 수행한 결과 Compound I과 II의 투여농도가 10mg/kg일 때 수명 연장효과가 각 각 143%, 134%로 나타났다. 또한 Compound I 과 II 를 1mg/kg 씩을 섞어서 투여하였을 때에 158%의 수명 연장효과가 나타났다
Hymenoxys brachyactis지상부의 디클로로메탄 추출액으로부터 3개의 sesquiterpene lactone들과 새로운 lactone화합물인 isohymenograndin을 확인하였다. 그리고 2개의 sesquiterpene lactone축합물인 biennine C와 독성이 있는 것으로 알려진 flavone화합물인 hispidulin을 분리하여 각각을 고자장 NMR, Mass등의 기기를 이용하여 구조결정 하였다. Biennine C는 gas chromatography와 Mass분석을 통하여 독성화합물 hymenoxon과 화합물 8과의 Diels-Alder축합물임을 확인하였다. biennine C를 포함한 이상의 lactone화합물들은 ${\alpha},{\beta}$-unsaturated lactone으로서 독성화합물군으로서 알려진 hymenovin과 공통적인 구조를 갖고 있어서 생체독성을 나타낼 가능성이 높은 화합물들로 사료된다.
본 연구는 피부사상균에 항진균 활성을 보이는 편백정유에 대하여 이를 구성하고 있는 mono- 및 sesquiterpene 성분들 중 어떠한 성분들에 의해 항진균 활성이 나타나는지 탐색하고 성분들 간의 synergy 효과가 존재하는지 알아보고자 피부사상균인 Trichophyton mentagrophytes (KCTC6077), Microsporum canis (KCTC6591), Microsporum gypseum에 대하여 디스크확산법, 한천희석법을 이용하여 항진균 활성을 평가, 비교하였다. Column chromatography를 이용하여 편백정유를 7개(A, B, C, D, E, F, G)로 분획하고, 각각의 분획들에 대하여 한천희석법을 이용하여 T. mentagrophytes에 대한 항진균 활성을 실험한 결과, 분획 D, E, F, G의 항진균 활성이 높았다. GC/MS 분석을 실시하여 높은 항진균 활성을 나타내는 분획의 주성분을 확인하고 그 중 monoterpene인 borneol, linalool, ${\alpha}$-terpineol과, sesquiterpene인 ${\alpha}$-cedrol, nerolidol, ${\beta}$-eudesmol을 선택하였다. 단일 terpene의 항진균 활성 비교 시 monoterpene보다 sesquiterpene이 더 높은 활성을 보였다. 높은 활성을 보이는 sesquiterpene의 단일 및 혼합 성분들과 편백정유의 분획 중 항진균 활성이 높고 sesquiterpene의 함유량이 높은 분획 F의 비교 시, sesquiterpene의 조합 성분들이 높은 항진균 활성을 나타냈다. 이는 sesquiterpene 성분들의 혼합에 의하여 항진균 활성의 synergy 효과가 발현됨을 의미하였다.
Phytochemical investigation of the aerial parts of Conyza discoridis (L.) Desf. resulted in the isolation of the new sesquiterpene dilactone ester vernomenin-6-(2-hydroxymethyl)-acrylate (4) and two known sesquiterpene dilactones vernolepin (1) and vernomenin (3). Two known flavonols, 3-O-methylquercetin (2) and transilin (3-O-methylquercetin 7-O-${\beta}$-D-glucopyranoside) (5), were also identified. The structures were determined utilizing physical, chemical and spectral methods.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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