• Applied Biological Chemistry
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• 제36권5호
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• pp.381-386
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• 1993

새로운 25종의 Imazethapyr 유도체, (2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-(N-methyl-N-(X)치환-phenylaminooxoacetyl)-5-methylpyridine)들을 합성하여 치환기(X) 변화에 따른 발아 전 후, 피(Echinochla crus-galli.)의 제초활성에 미치는 3-(N-mothy-N-(X)치환-phenylaminoozoacetyl) group의 영향을 검토한 바, 발아 전보다 발아 후의 제초활성에 더 큰 영향을 미침을 알 수 있었다. 발아 후의 제초활성은 X-치환기의 전자밀게 효과와 입체상수 $(E_s)$에 의존적이었으며 가장 큰 제초활성을 나타내는 화합물로는 $bulky(E_s<0)$하고 전자밀게$(\sigma<0)$가 치환된 화합물, 15(4-t-butyl group)와 20(3,5-dimethyl group)이었다. 그리고 높은 제초활성을 나타낼 것으로 예상되는 화합물의 조건들이 검토되었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제37권6호
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• pp.516-521
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• 1994

새로운 17종의 imazapyr 유도체인 3-(N-methyl-N(X)-치환-phenylaminooxoacetyl)-2-(4-isopropyl-5-oxo-2-imidazoline-2-yl)pyridine, 6을 합성하고 3-(N-methyl-N(X)-치환-phenylaminooxoacetyl group중의 X-치환기 변화에 따른 구조와 옥수수(Zea mays L.)와 참비듬(Amaranthus viridis L.)에 대한 발아 전의 제초활성에 미치는 관계(SAR)를 검토 한 바, 옥수수의 경우에는 MR상수의 적정값(optimal value)이 $5.56\;cm^3/mol$이었으므로 이 값보다 크거나 작을수록 제초활성이 작았다. 참비듬의 경우에는 $L_1$상수의 적정값이 3.34 A이므로 이 값에 가까울수록 제초활성이 클 것임을 알 수 있었다. 특히, 2,5-difluoro group 치환체, 6i는 참비듬에 가장 큰 제초활성을 나타내었으나 옥수수에는 가장 작은 제초활성을 미치므로써 현저하게 두 초종간에 선택성을 나타내는 화합물이었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제48권3호
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• pp.252-257
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• 2005

새로운 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-phenylpropionamide 유도체들의 구조 변화에 따른 발아 전, 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성과의 3D-QSAR 관계를 상이한 정렬방법에 따라 비교 분자장 분석(CoMFA)과 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA) 방법으로 연구하였다. 가장 양호한 3D-QSAR 모델은 atom based fit 정렬과 CoMFA장과 CoMSIA장의 조합 조건에서 유도된 CoMFA 모델(AI-2)과 CoMSIA 모델(AII-4)이었다. CoMFA 및 CoMSIA 등고도로부터 제초활성은 N-phenyl 고리 상 치환기의 구조변화로 개선될 수 있었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제38권1호
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• pp.90-94
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• 1995

벼(Oryza sativa L.)를 위시하여 논잡초인 피(Echinochloa crus-galli)와 물달개비(Monochoria vaginalis Presl)에 대한 phenylvinylsulfone유도체(S)들의 제초활성을 측정 한 바, 발아 전후에 벼(Oryza sativa L.)이외의 잡초에 대하여 현저하게 속효성이고 선택적인 제초활성을 나타내었다. (S)의 phenyl기에 X-치환기가 변화함에 따른, 구조와 제초활성과의 관계(SAR)를 양자 약리학적 방법으로 분석한 바, 피의 경우에는 ${\pi}$상수가 클수록(${\pi}$<0) 그리고 LUMO가 음의 값으로 증가할수록 제초활성이 증가 하였다. 한편, 물달개비의 경우에는 ${\pi}$상수의 적정값(optimal value)이 1.10이었으므로 이 값에 가까울수록 제초활성이 클 것이며 HOMO에 의존적임을 알 수 있었다. 따라서 X-치환기로 전자끌게가 치환됨으로써 ${\pi}$상수가 크고(${\pi}$<01.10) 음의 값으로 HOMO와 LUMO가 클수록 고활성을 나타낼 수 있는 화합물의 조건들에 대하여 검토되었으며 실험사실을 합리적으로 설명할 수 있는 제초활성 작용기작(mode of action)을 가정 하였다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제17권11호
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• pp.1789-1796
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• 2007

A ${\beta}$-glucosidase with the molecular mass of 160,000 Da was purified to homogeneity from cell extract of a cellulolytic bacterium, Cellulomonas uda CS1-1. The kinetic parameters ($K_m$ and $V_{max}$) of the enzyme were determined with pNP-cellooligosccharides (DP 1-5) and cellobiose. The molecular orbital theoretical studies on the cellulolytic reactivity between the pNP-cellooligosaccharides as substrate (S) molecules and the purified ${\beta}$-glucosidase (E) were conducted by applying the frontier molecular orbital (FMO) interaction theory. The results of the FMO interaction between E and S molecules verified that the first stage of the reaction was induced by exocyclic cleavage, which occurred in an electrophilic reaction based on a strong charge-controlled reaction between the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy of the S molecule and the lowest occupied molecular orbital (LUMO) energy of the hydronium ion ($H_3O^+$), more than endocyclic cleavage, whereas a nucleophilic substitution reaction was induced by an orbital-controlled reaction between the LUMO energy of the oxonium ion ($SH^+$) protonated to the S molecule and the HOMO energy of the $H_2O_2$ molecule. A hypothetic reaction route was proposed with the experimental results in which the enzymatic acid-catalyst hydrolysis reaction of E and S molecules would be progressed via $SN_1$ and $SN_2$ reactions. In addition, the quantitative structure-activity relationships (QSARs) between these kinetic parameters showed that $K_m$ has a significant correlation with hydrophobicity (logP), and specific activity has with dipole moment, respectively.

• 농약과학회지
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• 제11권3호
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• pp.138-143
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• 2007

감수성(SBC) 및 저항성(RBC) 잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea)에 대한 N-phenyl-O-phenylthionocarbamate 유도체들의 선택적인 살균활성에 대한 3차원적인 구조와 활성과의 관계(3D-QSAR)를 CoMFA와 CoMSIA 방법으로 검토하였다 그 결과, 통계적으로 CoMFA 모델(M5)보다 CoMSIA 모델(M7)이 양호하였으며 살균활성의 선택성에 미치는 요소는 CoMSIA 모델(M7)의 정전기장에 의존적이었다. 그러므로 CoMSIA 모델(M7)의 등고도로부터 N-phenyl 고리의 meta-위치에 음하전을 띄는 수소결합 주게에 의하여 선택성이 개선될 것으로 예상되었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제50권3호
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• pp.192-197
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• 2007

고추역병균(Phytophthora capsici)에 대한 N-phenylbenzenesulfonamide 및 N-phenyl-2-thienylsulfonamide 유도체(1-37)들의 살균활성에 관한 3차원적인 정량적 구조와 활성과의 관계(3DQSARs)들을 비교 분자장 분석(CoMFA)과 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA) 방법으로 각각 검토하였다. CoMFA(2) 모델($r^2_{cv.}(q^2)$ = 0.692 및 $r^2_{ncv.}$= 0.965)이 CoMSIA(2) 모델($r^2_{cv.}(q^2)$ =0.796 및 $r^2_{ncv.}$= 0.958)보다 상관성과 예측성이 양호하였다. 최적의 CoMFA(2) 모델에 따른 살균활성은 분자의 입체장과 정전기장에 의존적이었다. 또한, CoMFA(2) 모델의 등고도 분석 결과로부터 살균활성의 63%가 입체적으로 큰 S-phenyl 고리의 meta-치환기($R_1$) 그리고 나머지 살균활성의 32.9%가 양하전을 띄는 N-phenyl 고리의 $R_4$-치환기와 S-phenyl 고리의 para-치환기($R_1$)에 기인하는것으로 예측되었으며 이 같은 사실에 기초하여 일련의 고활성 화합물, $R_1$ = 3-decyl 치환체 ($pred.pI_50$ = 5.88) 등이 예측되었다.

• 농약과학회지
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• 제5권4호
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• pp.20-26
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• 2001

기질 물질로서 일련의3-phenyl-2,5-dihyoisoxazol-5-one(A) 및3-phenylisoxazole(B)유도체는 친핵성 첨가-제거반응($Ad_{N-E}$)으로 (A)가 (B)보다 높은 수율로 합성되었으며 정량적인 구조와 저항성(PRC) 및 감수성(SPC) 고추역병균(Phytophthora capsici)에 대한 살균 활성과의 관계(QSAR)를 검토하였다. 두 균주에 대한 살균활성은 공통적으로 benzoyl고리에 결합된 치환기의 폭인 $B_2$ 상수의 적정값(약$4.0{\AA}$)에 의존적(RPC: $(B_2)_{opt.}=3.74{\AA}$ 및 SPC: $(B_2)_{opt.}=3.99{\AA}$)이었으며 치환기가 RPC에는 전자끌게로 작용한 반면에 SPC에는 전자 끌게로 작용하지 않았다. Free-Wilson 분석결과, RPC 및 SPC, 두 균주에 대한 살균활성은 (A)가 (B)보다 컸으며 할로겐과 acetyl-치환체가 기여하였고, RPC에는 cyano, methoxy 및 methyl-치환체 등이 선택적으로 기여하였다.

• 농약과학회지
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• 제6권4호
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• pp.279-286
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• 2002

Quinclorac계의 새로운 제초성 화합물을 탐색하기 위하여 기질 화합물로 3-phenyl-5-(3,7-dichloro-8-quinolinyl)-1,2,4-oxadiazole 유도체들을 합성하고 정량적인 구조와 벼(Or-yza sativa L.) 및 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 생장 저해활성($pI_{50}$)과의 관계(QSAR)를 분석하였다. 그 결과, 기질물질은 평면성 화합물로서 벼보다는 논피에 대하여 비교적 높은(논피>벼) 생장 저해활성을 나타내었으며 벼는 전자적 성질(줄기: ${\sigma}_{opt.}=0.49$ 및 뿌리 $R_{opt.}=-0.15$)에 그리고 논피는 줄기와 뿌리, 두 부위 모두 소수성(${\pi}_{opt.}=0.37{\sim}2.40$)에 의존적이었다. QSAR 모델로부터 논피에 대한 선택성 조건은 ortho-치환된 전자 밀게로서 소수성(${\pi}$)이 2.40인 치환체가 phenyl 고리상에 도입되는 경우이었다. 그리고 고활성 분자로서 예측된 2-tolyl 또는 3-tolyl 치환체(${\Delta}pI_{50}=1.26$) 등은 선택성 징후가 엿보이는 화합물이었다.

• 농약과학회지
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• 제10권1호
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• pp.7-14
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• 2006

새로운 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체들의 3차원적인 정량적 구조와 발아 전, 벼(Oryza sativa L.)와 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성과의 관계를 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA) 방법으로 연구하였다. 가장 양호한 CoMSIA 모델로서 벼에 대한 A5 모델($r^2_{cv.}=0.569$ 및 $r^2_{ncv.}=0.941$)은 주로 소수성장(39.7%)과 입체장(31.6%) 그리고 논피에 대한 B4 모델($r^2_{cv.}=0.595$ 및 $r^2_{ncv.}=0.933$)은 정전기장(46.7%)과 수소결합 받게장(30.8%)에 각각 의존적이었다. B4 모델에 의하여 예측된 $R_1=SF_5,\;R_2=R_3=R_4=H(P1)$ 치환체(벼: $pI_{50}=4.84$ 및 논피: $pI_{50}=7.21$, ${\Delta}pI_{50}=2.37$)는 논피에 대하여 가장 높은 제초활성을 나타내었으며 두 초종 간 선택성이 가장 큰 치환체이었다.