The use of polyphenol extracts from radiata pine (Pinus radiata) bark as raw materials for bio-foams was investigated along with the optimal NaOH extraction conditions. The targeted yield of alkaline extracts was 60%, and the targeted pH was 11 to 12. The radiata pine bark was composed of 70% of a 1% NaOH extract, which contained mainly polyphenols, such as proanthocyanidin (PA). As the particle size of the bark decreased, the yield of the 1% NaOH extracts increased from 57 to 87%. A range of NaOH concentrations, liquor ratios, and extraction times were explored to establish an economic polyphenol extraction method. More than 60% of the alkaline extract was extracted, and the pH of the extract was approximately 12 when the optimum extraction conditions were employed, i.e., a liquor to bark ratio of 5:1, a NaOH dosage of 17 to 18% based on the bark weight, and a 1 h extraction time. Following neutralization of the alkaline extract, structural analysis indicated severe structural changes in the PA during the alkaline extraction. Because the alkaline extract was barely soluble in the solvent used for the structural analyses, it is assumed that chemical modification is required to increase the solubility of the alkaline extract for the production of bio-foams.
A neutral extract (NE), that is soluble in cold water and has excellent antioxidant activity, from Pinus radiata pine bark was prepared by sodium bicarbonate treatment, and its chemical characteristics were investigated. NE was prepared by treating P. radiata bark with 0.8% NaHCO3 aqueous solution with a 5 : 1 liquor-to-bark ratio at boiling temperature for 1 h, resulting in 44% yield and final pH of 6.66. The yield of NE was 11% higher than that of the hot water extract (HWE) due to the increase in the solubility of polyphenols, the main component in the bark, by NaHCO3 treatment. NE was characterized through FT-IR, NMR, and MALDI TOF MS analyses. The results indicated that NE is mostly composed of proanthocyanidins (PAs) consisting of procyanidin (PC) units. The acetylated neutral extract (Ac-NE) had weight average molecular weight (${\bar{M}}w$) of 5,300 Da. The Ac-NE had wide molecular weight distribution and its polydispersity (${\bar{M}}w/{\bar{M}}n$) was 6 times higher than that of pure PA. The antioxidant activity of NE was determined by 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay and showed that NE had comparable antioxidant activity with pure PA.
Antioxidants are known to affect the feeding habits of termites and a good source is pine bark which contains high levels of antioxidants which can be extracted with neutral solvents. In this study procyanidins (PCs)-rich MeOH-extract and a hot-water extract (HWE) were prepared from Pinus radiata bark. HWE was further separated into crude PCs (CPCs), polymeric PCs (PPCs), and low-molecular-weight PCs (LMWPCs) fractions. The MeOH extract and these fractions were examined for termite (Reticulitermes flavipes Kollar) antifeedant activities using a no-choice test. Catechin was used as a positive control. The LMWPCs was found to be the most effective deterrent to termite feeding. The comparative efficiency of the compounds tested were LMWPCs > PPCs > CPCs > MeOH extract, with the latter being more dependent on molecular weight than on its antioxidant activity.
Low molecular weight polyphenols were isolated from hot water extracts of radiata pine (Pinus radiata) bark using a Sephadex LH-20 column and characterized by $^1H$ and $^{13}C$ NMR, UV, FT-IR, and GC-MS analyses. Major compounds isolated and identified were protocatechuic acid, trans-taxifolin, and quercetin. Trans-taxifolin, an important intermediate in biosynthetic route of proanthocyanidin (PA), was isolated in large quantities and indicates that PA is a major component of radiata pine bark. Small amounts of polyphenols were identified by GC-MS analysis. The presence of p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid, protocatechuic acid, cis- and trans-feruic acid, p-coumaric acid, trans-caffeic acid, (-)-epicatechin, (+)-catechin, trans- and cis-taxifolin, (+)-gallocatechin, and quercetin was confirmed by comparison of mass fragmentation patterns and retention times (RT) with authentic samples. In addition, the presence of astringenin, astringenin glycoside, trans- and cis-leucodelphinidin was strongly assumed from characteristic mass fragment ions due to their conjugated structure and retro Diels-Alder reaction, and also from biosynthetic route of PA. GC-MS analysis allowed us to detect small amounts of phenolic acids and flavonoids and eventually discriminate trans- and cis-configuration in the identified polyphenols.
This study was conducted to investigate the potential of the neutral extract (NE) prepared by treating P. radiata bark with aqueous NaHCO3 solution as a natural dyestuff. Silk and cotton fabrics were dyed at four different NE concentrations, 0.5%, 1.0%, 1.5%, and 2.0% o.w.b. (on the weight of bath). The fabric to liquid ratio of 1 : 50, dyeing temperature of 90℃, and dyeing time of 90 min were used as the fixed condition. The appropriate NE dyeing concentration of silk and cotton fabrics was 1.5% o.w.b. Colors of the dyed silk and cotton fabrics were brown and light brown, respectively. From colorfastness assessment, both dyed silk and cotton showed good washing and rubbing fastness, but poor light fastness. NE dyed fabrics exhibited excellent ammonia deodorization property and antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Klebsiella pneumoniae. Therefore, NE of P. radiata bark could have the potential for use as a functional brown dyestuff.
This study was carried out to investigate the feasibility and usefulness of a commercial synthetic adsorbent, Diaion HP 20, for the isolation of proanthocyanidins (PAs) from hot water extract (HWE) prepared from Pinus radiata bark. Most ultraviolet (UV) absorbing materials in HWE were adsorbed onto Diaion HP 20 and easily recovered by simple ethanol (EtOH) washing. More than 50% of the UV absorbing materials were adsorbed within 20 minutes, and the adsorption equilibrium was reached within 3 h. The recovered materials from Diaion HP 20 were mostly composed of PAs, but some monomeric flavonoids such as taxifolin and unidentified hydrophobic materials were also adsorbed. The impurities such as carbohydrates and inorganic materials contained in HWE were mostly removed by Diaion HP 20. The adsorption ability of the UV absorbing materials onto Diaion HP 20 was almost the same as the first cycle even after 14 times of repeating cycles of adsorption and desorption. The radical scavenging ability of the recovered materials from the adsorbent was slightly higher than that of the pure PAs prepared by Sephadex LH 20 from the same HWE.
Extracts from bark have been studied with a view to producing water-proof wood adhesives. Lately many softwoods, such as radiata pine from New Zealand and larch from Siberia, Russia, have been imported and utilized, and their residual barks would be expecting as potential raw materials for something useful chemicals. The great effort toward utilization of bark extractives as a chemical feedstock has been made on a worldwide level. However few report has been done for the utilization of tree bark extractives in Korea. Hot-water extracts were prepared from barks of Japanese larch(Larix leptolepis). Siberian larch(Larix gmelinii) and Radiata pine(Pinus radiata). The effect of various factors, such as particle size, liquor ratio, extraction temperature, and reaction time, on the extractive yields was discussed. Particle sizes affected the hot-water extractives: the finer the particle size, the higher extractives and extract efficiency. Higher temperature and higher liquor ratio were more effective. Extractives from Japanese larch were relatively less than those from Siberian larch and Radiata pine barks. Formaldehyde precipitates was the highest in extractives of Radiata pine barks. It could be concluded that Siberian larch bark was the best raw material for tannin adhesives, because its extractive yield was higher than those of the other barks.
The chemical composition of natural powder dye $Pinux^{TM}$ manufactured from Pinus radiata bark and dyeability of dyed silk fabrics with $Pinux^{TM}$ were examined. It is made up of the optimum dyeing condition of silk fabric according to the dyeing concentration, dyeing time, and dyeing temperature. Also, we examined the colorfastness and antibiosis of dyed silk fabrics to washing, rubbing, perspiration and light. For the analysis of the chemical composition of $Pinux^{TM}$, the total contents of phenolic compound, proanthocyanidin(PA) and anti-oxidative activities of the dye were analyzed. As a result, it was found that the main components of the $Pinux^{TM}$ manufactured from Pinus radiata bark is proanthocyanidin, mostly a flavonoid containing a procyanidin structure, and it consists of approximately 63% phenol. As a result of examining the dyeability of silk fabrics with $Pinux^{TM}$, it showed that the dyeability was best under the conditions of the concentration of dye $1{\sim}1.5%$(wt/v%), dyeing time of 90 minutes, and dyeing temperature at $90^{\circ}C$. It was found that the colorfastness of dyed silk fabrics, colorfastness to washing, perspiration for acidic and rubbing were as good as grade 4 or 4-5. However, the colorfastness to light was low at grade 1, the same as the results of other natural dyed fabrics. As a result of the antibiosis measurement for the $Pinux^{TM}$-dyed silk fabrics, it showed high antibacterial properties to Staphylococcus sureus at 99.6%.
Park, In-Jae;Cha, Se-Yeoun;Kang, Min;So, Yang-Seop;Go, Hiw-Gon;Son, Young-Ho;Mun, Sung-Phil;Ryu, Kyung-Seon;Jang, Hyung-Kwan
Korean Journal of Poultry Science
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v.37
no.4
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pp.331-336
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2010
We evaluated the immunomodulatory effects of proanthocyanidin-rich extract (PAE) from Pinus radiata bark in broiler. Proliferation of peripheral blood mononuclear cells and thymocytes was significantly enhanced in 2.5, 5, 10 mg/kg PAE-treated broiler chickens. Proliferation of splenocytes was significantly enhanced in 1.25, 2.5, 5, 10 mg/kg PAE-treated broiler chickens. These effects were markedly enhanced by the presence of LPS, which acts on B cells responsible for humoral immunity, and Con A, which acts directly on T cells involved in cell mediated immunity. PAE significantly promoted the expression of interleukin-18 and interleukin-$1\beta$. Thus, PAE from P. radiata possesses immunomodulatory effects in broiler chickens.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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