• 제목/요약/키워드: Phosphorylating agent

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Oligodeoxyribonucleotide의 화학적 합성 ; Deoxyribonucleoside의 인산화와 이량체 합성 방법의 개선 (Chemical Synthesis of Oligodeoxyribonucleotide ; Improvement of Deoxyribonucleoside Phosphorylation and Dideoxyribonucleotide Synthesis)

  • 이상직;송병수;김종대
    • 대한화학회지
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    • 제31권1호
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    • pp.84-93
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    • 1987

  • Base의 아미노기와 5'-산소가 아실 및 dimethoxytrityl기로 각각 보호된 deoxyribonucleosidedml 3'-산소를 인산화시약인 o-chlorophenylphosphoroditriazole과 반응시켜 인산화중간체를 합성함에 있어서 수득률을 증가시킬 수 있는 반응조건을 조사하였다. 이 과정에서 주로 이용하고 있는 디옥산단일용매 보다 디옥산에 소량(5%)의 피리딘을 포함시키면 반응속도가 크게 증가하였으며, 단일용매 사용에서의 단점인 부반응도 일어나지 않았다. 인산화방법이 개선되므로 인산화중간체의 합성을 포함한 몇 단계의 반응을 쉽게 수행하여 모두 보호된 이량체를 합성하는 방법을 개발했다. 이렇게 개선된 방법으로 합성한 5종의 이량체들로부터 Hind Ⅲ인식자리를 지닌 십이량체를 합성하였다.

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화학적, 대사적 산화반응 중 생성되는 S-oxide를 이용한 O-ethyl S-methyl ethylphosphonothioate (1) 의 독성 기작에 관한 연구 (Study of the possible mode of action of O-ethyl S-methyl ethylphosphonothioate via the formation of S-oxide in chemical and metabolic oxidation systems)

  • 허장현;;한대성
    • 한국환경농학회지
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    • 제10권2호
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    • pp.167-177
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    • 1991

  • O,S-dialkyl alkylphosphonothioates 계열 유기인제 농약의 체내 작용기작을 이해하기 위하여 model 화합물 (1), O-ethyl S-methyl ethylphosphonothioate [$LD_{50}$(rat, oral) 4.6mg/kg ; $K_i$(bovine erythrocyte acetylcholinesterase) 303 $M^{-1}min^{-1}$]이 선정되었다. 이 유기인계 화합물들은 체내에서 활성화(活性化) 과정을 겪으면서 독성(毒性)을 발현하는 것으로 가설(假說)되어져 왔다. 생체 내 mixed function oxidases에 의한 산화 활성화 과정을 화학적(化學的)으로 재현하기 위하여 두 종류의 유기산화제 즉, meta-chloroperoxybenzoic acid와 monoperoxyphthalic acid가 사용되었고, 대사적(代謝的) 산화를 재현하기 위하여 쥐 간(肝)에서 추출한 microsomal oxidation system을 이용한 in vitro 산화반응이 시도되었다. 산화반응 중간생성물인 S-oxide의 존재가 전구물질(1)의 가설적 산화 반응경로를 통해서 간접적으로나마 충분히 확인 되어질 수 있었다. 더욱이 ethanol을 이용한 trapping 실험에서 불안정한 산화중간물질인 S-oxide가 강한 phosphorylating agent라는 것이 확인되어, 전구물질 (1)로부터 산화반응을 거치면서 생성된 이 중간물질이 체내 신경전달에 중요한 역할을 하는 acetylcholinesterase를 phosphorylation하게 되고, 결국 이런 활성화 과정을 통해 이 계열의 화합물들이 독성을 발휘하는 것으로 이해될 수 있었다.

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