• 제목/요약/키워드: Phenol derivative

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에스트로젠 수용체 리간드로서 사이클렌을 기본 구조로 한 구리 착물의 합성 (Synthesis of Cyclen-Based Copper Complexes as a Potential Estrogen Receptor Ligand)

  • 박정찬;달판판댜;전학림;이상우;안병철;이재태;유정수
    • Nuclear Medicine and Molecular Imaging
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    • 제41권4호
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    • pp.326-334
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    • 2007
  • 에스트로젠 수용체 양성 유방암에서 과발현되는 에스트로젠 수용체는 $[^{18}F]FES$와 같은 $^{18}F$이 표지된 스테로이드계 에스트로젠 수용체 리간드를 사용하여 양전자방출단층촬영기로 영상을 얻을 수 있다. 반감기가 12.7시간인 $^{64}Cu$에 비해 1.8시간인 $^{18}F$은 반감기가 짧고, $^{64}Cu$로 표지 하는 경우보다 수율이 낮은 단점이 있다. 사이클렌은 구리, 인듐, 갈륨, 가돌리륨 등과 같은 금속과 안정한 착물을 형성한다. 이를 근거로 2개의 페놀 하이드록시 그룹을 가지고 있는 사이클렌을 기본구조로 한 구리 착물을 합성하였다. 재료 및 방법 : 1,7 위치에 보호기를 가지고 있는 1,7-bis(benzyloxy-carbonyl)-cyclen은 기존에 알려진 방법에 따라 합성 되어졌다. 여기에 4,10 위치에 2개의 4-benzyloxybenzyl groups을 도입한 후, Pd/C상에서의 수소화 반응으로 benzyloxycarbonyl과 benzyl groups이 모두 제거됨으로써 1,7-bis(4-hydroxybenzyl)-cyclen (1)을 성공적으로 합성할 수 있었다. 결과: 우리가 합성한 물질 1은 $^1H,\;^{13}C-NMR$ 그리고 질량분석기로 만들어졌는지 여부를 확인하였다. 이 물질들은 구리 이온과 반응하여 $[Cu(1)]^{2+}2(ClO_4)^-$$[Cu(1)Cl]^+Cl^-$를 형성하였고, 고분해능 FAB 질량분석기로 확인하였다. 결론: 우리는 질소원자에 trans 방향으로 2개의 페놀 그룹을 가지고 있는 cyclen 유도체를 합성하는데 성공하였고, 구리이온과 반응하여 각각 전체 전하가 +2그리고 +1인 구리 착물을 합성하였으며, 이들은 에스트로젠 수용체의 영상화를 위한 PET 추적자로 쓰일 수 있는 가능성이 있다.