• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제34권6호
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• pp.1879-1882
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• 2013

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제34권8호
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• pp.2297-2304
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• 2013

A series of novel benzimidazole derivatives bearing a heterocyclic ring as oxadiazole (21-32), thiadiazole (33-34), triazole (35-36) were synthesized and evaluated for their activities against Coxsackie virus B3 and B6 in Vero cells. Compounds 21-26, 31-36 with moieties of 2'-pyridyl, 3'-pyridyl and 4'-pyridyl at the 2-position and oxadiazoles, thiadiazole, or triazole substituent at the 4- or 5-position generally displayed activities against CVB3 and CVB6. Especially compound 24 ($IC_{50}=1.08{\mu}g/mL$, SI = 61.7 against CVB3) was the promising candidate as lead compound for anti-enteroviral drug. It was observed in the incorporation of heterocyclic rings in benzimidazole at the 5-position could enhance their biological activities.

• 농약과학회지
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• 제6권4호
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• pp.279-286
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• 2002

Quinclorac계의 새로운 제초성 화합물을 탐색하기 위하여 기질 화합물로 3-phenyl-5-(3,7-dichloro-8-quinolinyl)-1,2,4-oxadiazole 유도체들을 합성하고 정량적인 구조와 벼(Or-yza sativa L.) 및 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 생장 저해활성($pI_{50}$)과의 관계(QSAR)를 분석하였다. 그 결과, 기질물질은 평면성 화합물로서 벼보다는 논피에 대하여 비교적 높은(논피>벼) 생장 저해활성을 나타내었으며 벼는 전자적 성질(줄기: ${\sigma}_{opt.}=0.49$ 및 뿌리 $R_{opt.}=-0.15$)에 그리고 논피는 줄기와 뿌리, 두 부위 모두 소수성(${\pi}_{opt.}=0.37{\sim}2.40$)에 의존적이었다. QSAR 모델로부터 논피에 대한 선택성 조건은 ortho-치환된 전자 밀게로서 소수성(${\pi}$)이 2.40인 치환체가 phenyl 고리상에 도입되는 경우이었다. 그리고 고활성 분자로서 예측된 2-tolyl 또는 3-tolyl 치환체(${\Delta}pI_{50}=1.26$) 등은 선택성 징후가 엿보이는 화합물이었다.

• 대한화학회지
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• 제54권4호
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• pp.414-418
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• 2010

Ethyl 1-aminotetrazole-5-carboxylate (1)를 hydrazine hydrate와 반응시켜서 대응하는aminohydrazide 2를 합성한 후에, 화합물 2를carbon disulfide와 반응시켜서 1,3,4-oxadiazole-5-thiol structure 3을 합성하였다. 얻어진 화합물 3을 either chloroacetone 또는 ethyl chloroacetate와 반응시켜서S-acyl 1,3,4-oxadiazole 유도체인 4 와 5를 합성하였으며, 또한 hydrazine hydrate와 반응시켜서 4-amino-1,2,4-triazole-5-thiol 유도체인 6을 합성하였으며, 화합물 6을 glacial acetic acid와 반응시켜서 6-methyl-1,3,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole (7)을 합성하였다. 한편, 알려진 방법에 따라서, 화합물 1로부터 tetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazine 9을 얻은 다음에, 화합물 9를 carbon disulfide와 반응시켜서 8-thione 유도체인 10을 합성한 후에, 대응하는 화합물 11, 12 및 13을 합성하였다. 얻어진 화합물13을 이용하여1,2,4-triazolo[4,3-d]tetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazines 14와 15를 합성하였다. 새롭게 합성한 화합물들의 화학구조를 확인하였으며, 합성한 화합물들에 대한 항균 활성시험을 수행하였다.

• 농약과학회지
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• 제7권2호
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• pp.108-116
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• 2003

새로운 quinclorac계 제초성 화합물을 탐색하기 위하여 기질 화합물로 3-phenyl-5-(3,7-dichloro-8-quinolinyl)-1,2,4-oxadiazole 유도체들의 벼 (Ory)와 논피(Ech) 줄기 및 뿌리에 대한 생장 저해활성에 관한 비교 분자장 분석 (CoMFA)과 분자 홀로그램 구조-활성관계 (HQSAR) 를 분석하였다. 두 초종의 부위 별 생장 저해 활성에 대한 PLS 계산에 따른 교차 확인된 예측성$(q^2)$과 Pearson 상관계수$(r^2)$를 비교한 바, HQSAR 모델이 CoMFA 모델보다 양호한 결과를 나타내었다. 논피에 대한 선택성 조건은 입체적으로 큰 치환기로서 phenyl 고리상에 양하전을 생성하는 전자 끌게가 도입되어야 할 것으로 판단되었으며 2,6-dichloro, U5 및 2,4,6-trichloro-치환제, U6(${\Delta}pI_{50}$=CoMFA: 1.18 및 HQSAR: 1.82) 등은 두 초종에 대하여 선택성과 고활성이 예측되는 화합물이었다.