• 제목/요약/키워드: Oleanolic acid

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Anticoagulant activities of oleanolic acid via inhibition of tissue factor expressions

  • Lee, Won-Hwa;Yang, Eun-Ju;Ku, Sae-Kwang;Song, Kyung-Sik;Bae, Jong-Sup
    • BMB Reports
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    • 제45권7호
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    • pp.390-395
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    • 2012
  • Oleanolic acid (OA), a triterpenoid known for its anti-inflammatory and anti-cancer properties, is commonly present in several medicinal plants but its anticoagulant activities have not been studied. Here, the anticoagulant properties of OA were determined by monitoring activated partial thromboplastin time (aPTT), prothrombin time (PT), fibrin polymerization as well as cell-based thrombin and activated factor X (FXa) generation activities. Data showed OA prolonged aPTT and PT significantly and inhibited thrombin catalyzed fibrin polymerization. In addition, OA inhibited the activities of thrombin and FXa and inhibited the generation of thrombin or FXa in human endothelial cells. OA also inhibited TNF-${\alpha}$-induced tissue factor expression on human endothelial cells. In accordance with these anticoagulant activities, OA showed an anticoagulant effect in vivo. These results indicate that OA possesses antithrombotic activities and suggest that daily consumption of a herb containing OA may be preventing thrombosis in pathological states.

Oleanolic Acid Promotes Neuronal Differentiation and Histone Deacetylase 5 Phosphorylation in Rat Hippocampal Neurons

  • Jo, Hye-Ryeong;Wang, Sung Eun;Kim, Yong-Seok;Lee, Chang Ho;Son, Hyeon
    • Molecules and Cells
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    • 제40권7호
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    • pp.485-494
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    • 2017
  • Oleanolic acid (OA) has neurotrophic effects on neurons, although its use as a neurological drug requires further research. In the present study, we investigated the effects of OA and OA derivatives on the neuronal differentiation of rat hippocampal neural progenitor cells. In addition, we investigated whether the class II histone deacetylase (HDAC) 5 mediates the gene expression induced by OA. We found that OA and OA derivatives induced the formation of neurite spines and the expression of synapse-related molecules. OA and OA derivatives stimulated HDAC5 phosphorylation, and concurrently the nuclear export of HDCA5 and the expression of HDAC5 target genes, indicating that OA and OA derivatives induce neural differentiation and synapse formation via a pathway that involves HDAC5 phosphorylation.

Oleanolic Acid Provides Neuroprotection against Ischemic Stroke through the Inhibition of Microglial Activation and NLRP3 Inflammasome Activation

  • Sapkota, Arjun;Choi, Ji Woong
    • Biomolecules & Therapeutics
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    • 제30권1호
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    • pp.55-63
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    • 2022
  • Oleanolic acid (OA), a natural pentacyclic triterpenoid, has been reported to exert protective effects against several neurological diseases through its anti-oxidative and anti-inflammatory activities. The goal of the present study was to evaluate the therapeutic potential of OA against acute and chronic brain injuries after ischemic stroke using a mouse model of transient middle cerebral artery occlusion (tMCAO, MCAO/reperfusion). OA administration immediately after reperfusion significantly attenuated acute brain injuries including brain infarction, functional neurological deficits, and neuronal apoptosis. Moreover, delayed administration of OA (at 3 h after reperfusion) attenuated brain infarction and improved functional neurological deficits during the acute phase. Such neuroprotective effects were associated with attenuation of microglial activation and lipid peroxidation in the injured brain after the tMCAO challenge. OA also attenuated NLRP3 inflammasome activation in activated microglia during the acute phase. In addition, daily administration of OA for 7 days starting from either immediately after reperfusion or 1 day after reperfusion significantly improved functional neurological deficits and attenuated brain tissue loss up to 21 days after the tMCAO challenge; these findings supported therapeutic effects of OA against ischemic stroke-induced chronic brain injury. Together, these findings showed that OA exerted neuroprotective effects against both acute and chronic brain injuries after tMCAO challenge, suggesting that OA is a potential therapeutic agent to treat ischemic stroke.

천연 유래 수첨 레시틴을 이용한 올레아놀릭산 가용화 제형 개발 (Development of a Solubilization Product Containing Oleanolic Acid with Hydrogenated Lecithin)

  • 피봉수;최동원;박성일;남진;김연준;한상훈
    • 대한화장품학회지
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    • 제37권4호
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    • pp.289-295
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    • 2011
  • 최근 전 세계적으로 석유 유래 합성 화장품 원료의 사용을 배제한 천연 화장품을 찾는 고객들이 계속적으로 증가하고 있지만 이러한 천연 화장품 중에서도 기능성을 소구하는 제품은 거의 없는 상황이다. 이는 천연 유래 원료중에서 기능성이 검증된 원료가 거의 없을 뿐 아니라, 그러한 천연 기능성 원료들이 있다고 하더라도 그것들을 천연 원료만으로 안정한 제형을 유지하기가 매우 힘들기 때문이다. 본 연구는 난용성 천연 주름 기능성 물질인 올레아놀릭산을 천연 유래 수첨 레시틴을 이용하여 안정하게 가용화시키는 것에 관한 것이며, 유기농 화장품 인증이 가능한 가용화 제형의 처방을 개발하는 것을 목표로 하였다. 다른 합성 가용화제를 사용할 경우 $45^{\circ}C$에서 2 ~ 3일 내에 올레아놀릭산의 석출이 관찰되었지만, 천연 유래 수첨 레시틴을 이용한 제형에서는 4주 동안 입자 크기의 큰 변화 없이 안정하게 유지되었다. 제형 내 올레아놀릭산의 함량은 $25^{\circ}C$$40^{\circ}C$에서 보관중인 샘플을 대상으로 24주간 측정하였는데, 두 온도에서 모두 90 % 이상을 보여주어 올레아놀릭산이 제형 내 분해 없이 안정하게 유지되는 것을 확인하였다. 또한 보습력 및 주름 개선 등의 임상시험을 통해 제품의 피부 효능과 안전성을 확인하였다.

멜라닌 생합성 억제제로서 수용성 Oleanolic Acid 유도체의 합성 및 활성 평가 (Synthesis and Biological Evaluation of Water-Soluble Oleanolic Acid Derivatives for use as Melanogenesis Inhibitors)

  • 안현진;윤영경;이재덕;정노희
    • 공업화학
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    • 제31권6호
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    • pp.653-659
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    • 2020
  • 본 연구에서는 메톡시폴리에틸렌글리콜(methoxy polyethylene glycol)과 올레아놀산(Oleanolic acid) 유도체(mPEG-OA derivative)를 합성하였으며, 합성된 유도체에 대하여 수용액에서의 용해도와 멜라닌 생성억제 효과를 평가하였다. mPEG-OA 유도체의 합성된 구조는 1H NMR, 13C NMR 및 FT-IR로 확인하였다. 수용액에서 mPEG-OA 유도체와 OA의 용해도를 측정한 결과, mPEG-OA 유도체는 13 mg/mL, OA는 0.013 mg/mL로서, mPEG-OA 유도체의 수용성이 OA보다 1,000배 높게 나타냈다. 세포생존율은 B16F10 melanoma cells에서, mPEG-OA 유도체의 세포생존율(250 μM)이 OA로 처리한 세포생존율(62.5 μM)과 비교하여 4배 증가하였다. 멜라닌 생합성 억제 효과는 세포생존율이 영향을 받지 않는 농도에서 측정하였으며, mPEG-OA 유도체는 50 μM의 농도에서 36%, OA는 10 μM의 농도에서 35%의 억제 효과를 나타내었다. B16F10 melanoma cells에서 MITF (microphthalmia-associated transcription factor)의 발현 억제 수준은 mPEG-OA 유도체는 50 μM의 농도에서 59%, OA는 10 uM의 농도에서 49%의 억제 효과를 나타내었다. 종합적으로 mPEG-OA 유도체와 OA의 수용성 및 미백활성을 비교한 결과, mPEG-OA 유도체는 OA보다 뛰어난 수용성을 가지며, 멜라닌 생합성을 억제하는 효과를 나타냄으로써 미백 기능성 화장품 소재로서 응용 가능성이 있음을 시사한다.

한국산 겨우살이 전초의 Methanol 추출물로부터 암세포증식 저해성분의 분리 (Active Principles of the Methanol Extract of Korean Mistletoe Responsible for the Inhibitory Effect on the Proliferation of Human Tumor Cell Lines)

  • 서지희;최연희;김정숙;김성기;최상운;김영섭;김영균;김성훈;유시용
    • 생약학회지
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    • 제35권2호통권137호
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    • pp.134-138
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    • 2004
  • A bioassay-guided fractionation of the whole extract of Viscum album var. coloratum Ohwi (Loranthaceae) led to the isolation of two triterpenoidal components; oleanolic acid (1) and ${\beta}-amyrin$ acetate (2), and a flavonoid, homoflavoyadorinin B (3) as well as large quantity of free fatty acid mixtures as active ingredients of the extract responsible for the antitumoral property. The EtOAc soluble fraction and BuOH soluble fraction of the extract demonstrated a significant inhibition on the proliferation of cultured human tumor cells such as A549 (non small cell lung), SK-OV-3 (ovary), SK-MEL-2 (melanoma), XF498 (central nerve system), and HCT-15 (colon) in vitro, whereas the remaining water soluble fraction exhibited a poor inhibition. The intensive phytochemical investigation of the EtOAc soluble fraction and BuOH soluble fraction of the extract indicated that the oleanolic acid (1) and large amounts of free fatty acid mixtures might be attributed to the in vitro antitumoral property of the whole extract of Viscum album var. coloratum.

HL-60 세포에 대한 Triterpent Acids와 Ginsenosides의 분화효과 (Effects of Triterpence Acids and Ginsenosides in Differentiation of HL-60 Promyelocytic Leckemia Cells)

  • 강창모;이호영;김신일;김규원
    • 생명과학회지
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    • 제8권2호
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    • pp.162-166
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    • 1998
  • 전 골수성 백혈병 세초인 HL-60 세포를 model로 하여, 민간요법으로 사용되어져 부작용이 극히 적은 거승로 알려진 고려인삼의 구성 성분 중 주요성분이 ginseng (Panzx ginseng C.A. Meyer) saponin 및 ginsenoside Rh1, Rh2, Rh3, 비파 (Eriobotrya japonica L.) 잎의 성분들 중에서 항발암 및 항암성분으로 알려진 ursolic acid 및 oleanolic acid, 웅담중의 중요성분 성분인 lithocholoc acid 드잉 분화능력이 있는 지를 조사하고자 본 실험을 수행아였다. Retinoic acid를 처리한 결과 타 연구자들의 연구결과들처럼 높은 분화력을 관찰할 수 있었으며, dbcAMP 단독 처리군에서도 높은 분화효과를 나타냈었다. Dexamethasone 처리군에서는 분화효과를 거의 관찰할 수 없었으나,dexamethansone과 구조적으로 유사한 ursolic acid와 oleanolic acid는 보다 높은 분화력을 보였고 웅담성분의 중요성분인 lirhocholic acid는 높은 분화력을 나타냈었다. Ginseng saponin은 0.00375% (w/v)에서 20% 이상의 분화력을 보였으며, Ginsenoside Rh2와 Rh3는 높은 분화력을 나타냈다.

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