• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제25권2호
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• pp.289-292
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• 2004

A trisaccharide, GlcNAcp- ${\beta}-(1{\to}3)-Galp-{\alpha}-(1{\to}2)$-6-deoxy-altroHepp- ${\alpha}-(1{\to}O$-propyl, as an O-antigenic repeating unit of C. jejuni serotype O:23 and O:36 was synthesized. Coupling of the GlcNPhth-(1${\to}$3)-Gal disaccharide donor with allyl 6-deoxy-altroHep acceptor in the presence of iodonium dicollidine perchlorate (IDCP) promoter afforded the ${\alpha}$-galactosidic trisaccharide with high stereoselectivities. Subsequent deacetalation, dephthaloylation, N-acetylation, and hydrogenolytic debenzylation furnished the title compound.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제29권7호
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• pp.1315-1319
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• 2008

A trisaccharide, 6d-Altro-Hepp$\alpha$ (1$\rightarrow$3) GlcNAc$\beta$ (1$\rightarrow$3) Gal$\alpha$ (1$\rightarrow$$OCH_2CH_2N_3$, as an O-antigenic repeating unit of Campylobacter jejuni serotypes O:23 and O:36, was synthesized. Coupling of the 6d-altro-Hepp$\alpha$ (1$\rightarrow$3) GlcNAc$\beta$ (1$\rightarrow$SEt donor with Gal$\alpha$ (1${\rightarrow}OCH_2CH_2Cl$ acceptor in the presence of NIS-TfOH promoter afforded the trisaccharide having the $\beta$ (1$\rightarrow$3) Gal linkage. $\beta$ -Stereospecificity and the desired regioselectivity for the 3-OH Gal are obtained. Subsequent hydrogenation, acetylation, azide displacement, hydrazinolysis, Nacetylation, and finally deacetylation furnished the title trisaccharide hapten for further glycoconjugation.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제27권2호
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• pp.143-150
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• 2004

A trisaccharide, the O-antigenic repeating unit of C. jejuni serotype O:23 and O:36, was synthesized as a 2 -azidoethyl glycoside by block addition of perbenzylated thiogalactoside donors to $\alpha$-altroHepp-(1$\rightarrow$3)-GlcNPhth disaccharide acceptor in presence of IDCP promoter. The $\alpha$-linked altroheptopyranoside moiety in the glycosyl acceptor was effectively prepared by Swern oxidation of $\alpha$-mannohepp-(1$\rightarrow$3)-GlcNPhth disaccharide followed by mild reduction with1 $NaCNBH_3$.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.1
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• pp.87-88
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• 2002

• 대한화학회지
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• 제42권1호
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• pp.78-83
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• 1998

Campylobacter jejuni 그램 음성균의 O-antigen 부위를 구성하는 삼탄당의 반복 단위를 합성하기 위해서 먼저 이들에 포함된 알트로헵토오스의 합성과 ${\alpha}$-알트로피라노시드를 선택적으로 형성시키는 방법을 개발하여야 한다. 본 연구에서는 알알 유도체에 선택적으로 1, 2-trans glycosidation을 시킴으로서 ${\alpha}$-알트로피라노시드 결합을 갖는 이당류를 합성하고자 하였다. 4, 6-O-Benzylidene-D-allal을 DMDO(3, 3-dimethyl diox-irane)와 반응시켜 1, 2-무수당 중간체를 만들고 아릴 알코올과 글루칼 유도체들과 반응시킨 결과 아릴 ${\alpha}$-알트로피라노시드 유도체와 ${\alpha}$-알트로피라노시드 결합을 갖는 이당류를 효과적으로 합성할 수 있었으며 마노오스등에서 간접적으로 ${\alpha}$-알트로피라노시드를 만드는 기존의 방법을 대체할 새로운 방법임을 확인 할 수 있었다.

• 대한화학회지
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• 제42권5호
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• pp.549-558
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• 1998

Campylobacter jejuni 그램 음성균의 O-antigen 부위를 구성하는 반복 단위 삼탄당 합성의 주요 중간체인 이당류들을 글루코스아민 주게와 갈락토스 받게를 ${\beta}(1{\rightarrow}3)$ 클리코시드 결합으로 연결함으로서 합성하였댜. 이들의 합성 과정에서 갈락토스 당 부위의 2, 3, 4 번 OH기들의 글루코스아민 받게에 대한 높은 위치선택성이 발견되었으며 이를 이용하여 2, 4번 OH에 대한 선택적 보호과정을 생략할 수 있었고 결과적으로 합성과정을 단축시킬 수 있었다.