The enantiomeric separation of several amino acid derivatives by reversed-phase liquid chromatography using two (R)-and (S)-naphthylethylcarbamate-β-cyclodextrin(NEC-β-CD) bonded stationary phases was studied to illustrate the chiral recognition model of the enantiomeric separation. The retention and enantioselectivity of the chiral separations with (R)-and (S)-NEC-β-CD bonded phases were compared with similar separations with the native β-CD stationary phases. Especially, the enantioselectivity and elution orders between the derivatized amino acid enantiomers are carefully examined. These results can be illustrated by the chiral recognition models involving inclusion complexation, π-π interaction, and/or hydrophobic interaction. Inclusion complexation and hydrophobic interaction of the naphthyl group of the NEC moiety seem to be major chiral recognition components in the enantiomeric separation of 2,4-dinitrophenyl amino acids and dabsyl amino acids on (R)-and (S)-NEC-β-CD columns. For dansyl amino acids, only the inclusion complexation is the dominant factor. Three different chiral recognition models containing π-π interaction, inclusion complexation and hydrogen bonding were proposed for the separation of the 3,5-dinitrobenzoyl amino acid enantiomers, depending on the size and shape of amino acids.
Hassaneen, Hamdi M.;Shawali, Ahmad S.;Elwan, Nehal M.;Abounada, Nada M.;Algharib, Mohammed S.
Archives of Pharmacal Research
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제15권4호
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pp.292-297
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1992
Coupling of naphthacylpyridinium bromide 2 [1-(2-naphthyl) ethanone-2-pyridinium bromide] with N-nitrosoacetarylamides afforded C-(2-naphthoyl)-N-arylmethanohydrazonoylpyridinium bromides 3A-C. Treatment of 3A-C with base afforded the corresponding tetrazines 6A-C. Cycloaddition of nitrilimines 5A-C to N-arylmaleimides, acrylonitrile, ethyl acrylate, acrylamide, fumaronitrile, $\alpha$-cyanocinnamonitriles, ethyl $\alpha$-cyano-p-nitrocinnamates and $\alpha$-cyano-p-nitrocinnamamide afforded the corresponding cycloadducts 7-14, respectively. The cycloadducts 11-14 undergo a facile thermal elimination of hydrogen cyanide to give the corresponding pyrazoles 18-21 respectively.
유기발광소자(OLED)에서 정공 주입층으로 사용되는 4,4',4"-tris(N-(2-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamine(2-TNATA)가 전극으로 사용되는 ITO(indium tin oxide)와 홀 수송층(hole transport layer, HTL)사이에 박막으로 진공 증착되었다. 공증착에 의해 C60이 약 20 wt% 도핑된 2-TNATA:C60 층을 제조하였으며, AFM과 XRD를 이용하여 2-TNATA:C60 박막의 분자 배향성 및 토폴로지를 관찰하였다. 또한, 다층 소자의 J-V, L-V 및 전류 효율 특성이 고찰되었다. C60은 분자 배향성을 가지고 있으나, 2-TNATA:C60 박막은 C60 분자의 균일한 분산에 의해 분자 배향성이 확인되지 않았다. C60의 도핑에 의해서 2-TNATA 박막이 더욱 조밀해지고 균일해지는 것을 확인하였으며, 이로 인하며 박막 내의 전류 밀도가 증가됨을 확인하였다. 2-TNATA:C60 하이브리드 박막을 이용하여 ITO/2-TNATA:C60/NPD/$Alq_3$/LiF/Al 다층 소자를 제조하였을 때 소자의 휘도가 향상되었으며 소자 효율도 약 4.7에서 약 6.7 cd/A로 증가하였다.
유기발광소자(OLED)에서 정공 수송층(hole injection layer, HIL)으로 사용되는 N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (NPD)가 정공 주입층(hole injection layer HIL)으로 사용된 PEDOT-PSS 층 위로 진공 증착되었다. PEDOT-PSS 층은 ITO 유리 위에 스핀 코팅되어 제조되었다. 또한, NPD와 $C_{60}$의 공증착에 의해 $C_{60}$이 약 10 wt% 도핑된 NPD-$C_{60}$ 층을 제조하였으며, AFM과 XRD를 이용하여 NPD-$C_{60}$ 박막의 모폴로지 특성을 관찰하였다. 다층 소자를 제조하여 J-Y, L-V 및 전류 효율 특성이 고찰되었다. $C_{60}$박막은 국부적인 결정성 구조를 가지고 있으나, NPD-$C_{60}$ 박막에서는 $C_{60}$ 분자가 균일하게 분산되어 $C_{60}$의 결정성 구조가 확인되지 않았다. 또한, $C_{60}$의 도핑에 의해서 박막의 표면이 균일해지는 것을 확인하였으며, 박막 내의 전류 밀도가 증가됨을 확인하였다. NPD-$C_{60}$ 박막을 이용하여 ITO/PEDOT-PSS/NPD-$C_{60}/Alq_3$/LiF/Al 다층 소자를 제조하였을 때, 소자의 휘도 측면에서 약 80% 향상 효과가 있었으며, 소자 효율 측면에서도 약 25%의 향상을 기대할 수 있었다.
우리나라에서 재배되고 있는 대표적인 수도 품종 중에서 japonica type으로 관옥, 후지사까 5호, 팔달, 수원 82호의 4품종과 indica type으로 IR-262 CP-slo의 2품종을 선정하여 estel형 인 유기인계 살충제 malathion과 방향족 ester로서 p-nitrophenyl acetate에 대한 esterase의 활성을 비교해 보고 agar-gel electrophoresis에 의하여 ${\alpha}-naphthyl$ acetate를 기질로 하여 esterase의 zymogram을 관찰한 바를 요약해 보면 다음과 같다. 1. 조효소액(crude enzyme)의 malathion가수분해 능력을 효소액일정량에 대한 분해된 malathion milligram으로 비교하면 관옥>IR-262>후지사까 5호>CP-slo>팔달>수원 82호의 순으로 관옥이 가장 활성이 강하고 팔달, 수원 82호가 가장 약하다. 2. Esterase zymogram을 보면 품종간에 대차없이 $3{\sim}4$개의 band가 두극으로 움직이며 cathode로 특히 굵고 진한 band가 있고 수원 82호는 다른 품종과 약간 다른 pattern을 보였다. 3. p-Nitrophenyl acetate를 기질로 할 때 매 milligram 단백질당의 흡광도로 활성을 비교하면 CP-slo>IR-262>팔달>관옥>수원 82호>후지사까 5호의 순으로 indica type의 품종이 훨씬 활성이 강하나 malathion 경우와 일치하지는 않는다. 4. 0.2ppm 정도의 malathion으로 벼의 esterase는 별로 저해 되지 않았다. 5. 발아중인 벼종자에는 malathion과 p-nitrophenyl acetate를 가수분해하는 복합 esterase가 존재 할 것으로 추측된다.
파밤나방(Spodoptera exigua (H bner))의 생리적 요인이 에스테라제 변이에 미치는 영향을 파악하고자 전기영동을 이용한 동위효소 분석이 이루워졌다. 또한 각 동위효소의 화학적 특성을 파악하고자 기질 및 억제제에 따라 반응성을 분석하였다. 총 28개의 에스테라제 동위효소들이 10%비변성 전기영동에서 분리되었다. 이들 동위효소들은 양극으로 이동거리 증가에 따라 E1에서 E28까지 명명되었다. 파밤나방의 발육단계에 따라 에스테라제 동위효소는 변이를 보였다. 유충과 용이 성충에 비해 많은 수의 에스테라제 동위효소를 보였고, 알이 가장 적은 수를 나타냈다. 특히 E1과 E2는 1령충에서 특이하게 발현되는 도우이효소들이 있다. 서로 다른 조직간에도 에스테라제 동위효소 변이를 보였다. 혈림프와 지방체에 비해 표피와 소화관 조직에서 더많은 수의 에스테라제가 발현됐다. E1-E6 동위효소는 표피조직에 E10, E11, E25, E26 및 E27은 소화관조직에, 그리고 E18은 혈림프에 각각 특이한 에스테라제 동위효소들이었다. 조사된 haphtyl ester계통의 에스테라제 기질들 중에서 $\alpha$-naphty1 propionate가 모든 에스테라제 동위효소에서 가장 높은 반응성을 보였다. 이들 동위효소는 에스테라제 억제제(exerine, dichloroves, moncrotophs 및 paraox-on)에 대한 반응에 따라 E10과 E24는 콜린에스테라제, E4, E9,E17, E19, E21 및 E23은 아릴에스테라제 및 나머지 20종은 카르복실에스테라제로 각각 판명되었다.
To explore the effect of substituents' on phenyl motif on sulfonyl function of novel anticancer 4-phenyl-1-benzenesulfonylimidazolidinones (1), electron donating or withdrawing sub-stituents were introduced at 3 or 4-position and the analogs were tested against human lung (A549) and colon (HCT-15) cancer cell lines. Quantitative structure activity relation-ship of the 4-substituted series shows that only STERIMOL L values are well correlated. The increment of substituent's volume enhances the activity against both cell lines. The small substituent at 3-position additionally increases the activity. However naphthyl group in place of phenyl reduces the activity, Therefore the phenyl motif with sterically large substituent at 4-position and small substituent at 3-position may be important for their activity. Integration of these substituents' effects into the structural design led to discover the more potent analog, 4-phenyl-1-(N-acetylindoline-5-sulfonyl) imidazolidinone (1n).
Two novel Eu(III) complexes with notable properties have been successfully prepared with hydrazone Schiff base ligands, (E)-2-hydroxy-N'-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene]benzohydrazide (3a) and (E)-4-hydroxy-N'-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene]benzohydrazide (3b). DFT, FMO energy and Mulliken charge distribution studies of the ligands allowed us to hypothesize that their HC=N, > C=O and -OH (naphthyl) groups were involved in coordinating with the $Eu^{3+}$ ion. The eight coordination sites of the $Eu^{3+}$ ion were occupied by the three functional groups of the two ligands (3a or 3b) mentioned above and two water molecules. Similar UV, IR and fluorescence spectra indicated the presence of comparable coordination environments for the $Eu^{3+}$ ion in both complexes. Both the ligands and their complexes exhibited moderate DPPH radical scavenging activity. Moreover, it was found that the Eu(III) complexes exhibited fluorescence properties.
New spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] (SBFF)-based blue host materials, 9-phenyl-SBFF (BH-4P) and 5,9-diphenyl-SBFF (BH-6DP), were successfully prepared by spiro-formation of 9-phenyl-7H-benzo[c]fluoren-7-one with 2-bromobiphenyl via lithiation and reaction of 5,9-dibromo-SBFF with phenylboronic acid through the Suzuki reaction, respectively. Diphenyl-[4-(2-[1,1;4,1]terphenyl-4-yl-vinyl)-phenyl]-amine (BD-1) and N,N-diphenyl-N',N'-diphenyl-SBFF-5,9-diamine (BD-6DPA) were used as dopant materials. Blue OLEDs with the configuration ITO/N,N'-bis-[4-(di-m-tolylamino)phenyl]-N,N'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (DNTPD)/bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl]benzidine (NPB)/host:5% dopant/SFC-137/Al-LiF were prepared from the two host materials doped with BD-1 and BD-6DPA dopants and the devices composed of BH-4P and BH-6DP doped with BD-6DPA showed blue EL spectra at 458 and 463 nm at 7 V and luminance efficiencies of 4.58 and 4.88 cd/A, respectively.
In the fabrication of high performance Blue organic light emitting diode, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] as hole injection material and NPB[N,N'-bis(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine] as hole transport material were deposited on the ITO (Indium Tin Oxide)/Glass substrate by vacuum evaporation. And then, Blue color emission layer was deposited using GDI602 as a host material and GDI691 as a dopant. Finally, small molecule OLED with the structure of ITO/2-TNATA/NPB/GDI602+GDI691/Alq3/LiF/Al was obtained by in-situ deposition of Alq3, LiF and Al as electron transport material, electron injection material and cathode, respectively. Blue OLED fabricated in our experiments showed the color coordinate of CIE(0.14, 0.16) and the maximum luminescence efficiency of 1.06 lm/W at 11 V with the peak emission wavelength of 464 nm.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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