• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제16권5호
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• pp.443-449
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• 1995

N-(Isopropyloxycarbonyloxy)maleimide (iPOCMI) has been synthesized and polymerized to give both the homopolymer and copolymers with substituted styrenes. These polymers were readily deprotected by thermolysis of the isopropyloxycarbonyl (iPOC) groups to provide the corresponding N-hydroxymaleimide (HOMI) polymers. The homopolymer and styrenic copolymers of iPOCMI were radically obtained in higher conversion and higher molecular weight than those obtained by direct polymerizations of N-hydroxymaleimide. The homopolymer of iPOCMI was transformed into poly(N-hydroxymaleimide)P(HOMI) by thermolysis of iPOC groups at 205 $^{\circ}C$ with concurrent release of propene and carbon dioxide. The copolymer of iPOCMI and styrene was thermally deprotected to the copolymer of HOMI and styrene at 235 $^{\circ}C.$ The mass loss was 28% and the Tg of the resulting copolymer was 250 $^{\circ}C.$ The thermal deprotection readily provided the desired, polar HOMI polymers which have Tgs above 240 $^{\circ}C.$ The deprotection was accompanied by large changes in aqueous base solubility.

• 공업화학
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• 제31권2호
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• pp.226-229
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• 2020

ABS 수지의 내열성 강화를 위한 화합물인 N-phenylmaleimide (PMI)는 원료로서 노란색을 띤다. 그러므로 PMI로 개질된 공중합체는 색을 나타내는데, 이에 따른 사용의 제한이 있다. 이러한 단점을 극복하기 위해 PMI의 대체재로, 원료로서 색을 띠지 않고 PMI와 비슷한 성능을 가진 N-cyclohexylmaleimide (CHMI)의 수요 또한 증가하고 있다. 그러나 CHMI는 합성 중에 여러 반응 부산물이 생성되어 정제 과정이 필수적이며, 수율도 낮아 공업화에 어려움이 있다. 본 연구에서는 이러한 문제점을 개선하고 CHMI를 공업적으로 생산하기 위해 복합 촉매를 개발하였다. 최종적으로 CHMI를 85% 수율과 99.5% 이상의 순도로 합성하였다.