• 농약과학회지
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• 제11권3호
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• pp.138-143
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• 2007

감수성(SBC) 및 저항성(RBC) 잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea)에 대한 N-phenyl-O-phenylthionocarbamate 유도체들의 선택적인 살균활성에 대한 3차원적인 구조와 활성과의 관계(3D-QSAR)를 CoMFA와 CoMSIA 방법으로 검토하였다 그 결과, 통계적으로 CoMFA 모델(M5)보다 CoMSIA 모델(M7)이 양호하였으며 살균활성의 선택성에 미치는 요소는 CoMSIA 모델(M7)의 정전기장에 의존적이었다. 그러므로 CoMSIA 모델(M7)의 등고도로부터 N-phenyl 고리의 meta-위치에 음하전을 띄는 수소결합 주게에 의하여 선택성이 개선될 것으로 예상되었다.

• 농약과학회지
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• 제10권3호
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• pp.157-164
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• 2006

새로운 N-phenylthionocarbamate 유도체들의 N-phenyl-치환기(X) 변화에 따른 벼잎집무늬마름병균(Rhizoctonia solani) 및 고추역병균(Phytophthora capsici)에 대한 살균활성과의 3D-QSARs 관계를 상이한 정렬에 따른 비교 분자장 분석(CoMFA) 방법으로 연구하였다. 그 결과, field fit 정렬 조건에서 유도된 CoMFA 모델들이 atom based fit 정렬 조건의 모델보다 양호하였다. 따라서 두 균주에 대한 살균활성을 가장 잘 설명하는 CoMFA 모델들은 field fit 정렬과 CoMFA장들의 조합 조건에서 유도된 CoMFA 모델(RS: RF2 및 PC: PF2)들이었다. 두 CoMFA 모델들은 통계적으로 높은 예측성($r^2_{cv.}$=RS: 0.557 및 PC: 0.676)과 상관성($r^2_{ncv.}$=RS: 0.954 및 PC:0.968)을 보였다. 그리고 두 균주에 사이의 선택적인 살균활성은 기질분자의 정전기장에 의존적이었으며 CoMFA 등고도는 두 균주에 대한 살균활성이 기질분자의 치환기(X) 변화로 개전 될 수 있을 것임을 나타내었다.

• 농약과학회지
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• 제3권1호
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• pp.29-36
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• 1999

일련의 N-phenyl-O-phenylthionocarbamate 유도체을 합성하고, benomyl 및 metalaxyl 등 2종의 침투성 살균제에 대하여 저항성과 감수성을 나타내는 잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea) 및 고추 역병균(Phytophthora capsici)에 대한 항균활성(obs. $pI_{50}$)과 치환기 변화에 따른 구조-활성관계(SAR)를 Free-Wilson방법과 Hansch방법으로 검토하였다. 치환기의 기여도는 O-phenyl group (Y)보다 N-phenyl group(X)이 비교적 높았으며 ortho-치환체(X)들이 다른 치환체들에 비해 양호한 항균활성을 나타내었다. 특히 X-치환기로써 4-cyano 치환체, 2는 0.8ppm에서 저항성 고추역병균(RPC)에 대한 균사생장을 50%저해($pI_{50}=5.50$)하였으며 hydroxyl 치환체, 12와 23는 저항성 및 감수성 잿빛 곰팡이균(RBC, SBC)과 감수성 고추역병균(SPC)에 대하여 대체로 높은 항균활성을 나타내었다. SPC균은 MR상수에 의존적인 항균활성을 나타내었고 나머지 3종의 균에 대한 항균활성은 공통적으로 소수성(${\pi}$ 및 logP)에 의존적이었다. 그리고 RPC 및 SBC균의 항균활성을 향상시키기 위한 조건으로는 전자끌게로써 적정값의 ${\sigma}$상수(${\sigma}_{opt.}=0.32$) 및 F상수($F_{opt.}=0.181$)를 갖는 치환기가 치환되어야 항균활성이 개선될 것으로 예상되었다.

• 농약과학회지
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• 제11권2호
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• pp.59-66
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• 2007

감수성(SBC) 및 저항성(RBC) 잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea)에 대한 N-phenyl-O-phenylthionocarbamate 유도체들의 살균활성에 대한 3차원적인 구조와 활성과의 관계(3D-QSAR)를 CoMFA와 CoMSIA 방법으로 검토하였다. 최적화 된 CoMFA 모델의 예측성과 상관성이 CoMSIA 모델보다 양호하였으며 ($r^2$ 및 $q^2=CoMFA{\gg}CoMSIA$) SBC 균주에 대한 살균활성 모델이 RBC에 대한 모델보다 양호한 통계값 ($r^2=SBC{\gg}RBC$)을 나타내었다. 또한, CoMFA 모델에서는 정전기장보다 입체장이 큰 영향을 미쳤다. CoMSIA 모델에서는 RBC 및 SBC에 대한 살균활성에 관한 CoMSIA장의 영향은 서로 상이하였으나 수소결합 주게장의 영향은 같았다. 통계적으로 양호한 CoMFA 모델에 의하여 두 균주사이 살균활성에 관한 선택성 요소는 입체장의 차이에 기인하는 것으로 판단된다. 그러므로 N-phenyl 고리상 meta 및 para-치환체의 큰 입체장은 SBC에 대한 살균활성을 향상시킬 것으로 예측되었다.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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• pp.230.1-230.1
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• 2002

In this study, anti-cancer effect of N-phenyl-O-phenylthionocarbamate (PPTC) substitutes was investigated. and the apoptotic mechanism by these substrates was examined on SK-MEL -28 human skin cancer cell line. SK-MEL -28 cell was treated at various concentrations for 48hr. and then MTT assay was performed to gain IC$\sub$50/ value and examine cytotoxicity of PPTC substitutes, and quantitative structure-activity relationship (QSAR) between cell and these PPTC substitutes was examined. (omitted)

• Applied Biological Chemistry
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• 제50권3호
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• pp.187-191
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• 2007

벼잎집무늬마름병균(RS: Rhizoctonia solani) 및 고추역병균 (PC: Phytophtora capsici)에 대한 N-phenyl-O-phenylthionocarbamate 유도체 중, N-phenyl 치환체(X)들의 살균활성에 관한 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA) 모델을 유도하고 기질분자와 ${\beta}-tubulin$ 사이의 수소결합성을 정량적으로 검토하였다. CoMSIA 모델들의 기여도로부터 두 균주에 대한 살균활성은 공통적으로 수소결합 받게장이 가장 크게 기여하였다. 두 균주 사이의 살균활성에 있어서 선택성은 N-phenyl 고리상 para- 및 meta-치환기로서, RS에서는 수소결합 주게가 아닌 작용기를 그리고 PC에서는 수소결합 받게가 아닌 작용기들의 역할에 기인하는 것으로 예측된다. 또한, RS에서는 meta-위치에 입체적으로 작고 음하전을 선호하는 치환기(X)가 그리고 PC에서는 para-위치에 수소결합 받게가 도입된다면 두 균주에 대한 살균 활성이 증가 할 것이다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권11호
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• pp.3297-3300
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• 2010

In this study, the 3D-QSARs (three-dimensional quantitative structure-activity relationships: CoMFA and CoMSIA) between structural changes of N-phenyl-O-phenylthionocarbamate analogues (1-30) and their fungicidal activities against the capsicum phytophthora (Phyophthora capsici) fungi were analyzed, then considered quantitatively in terms of minimum structural requirements for fungicidal evaluation. The statistical qualities ($r^2_{cv.}$ = 0.510 and $r^2_{ncv.}$ = 0.948) of the optimal CoMFA 1 model are improved over the other models in the conditions of field combinations, and the two alignments. In the optimal CoMFA 1 model, relative contribution percentages of the CoMFA field were: steric field, 52.3%; electrostatic field, 37.8%; hydrophobic field, 9.9%. Results were similar for the CoMFA 2 model. Therefore, the steric field of the analogues had the highest contribution ratio for fungicidal activity. Specifically, with the contour map of steric fields, the fungicidal activity increased when bulky steric Y-substituents were introduced to the meta-position on the N-phenyl ring and small steric Y-subsituents were introduced to its para-position.

• 약학회지
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• 제7권2_3호
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• pp.58-66
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• 1963

Alkyl-phenylthionocarbamates already have been investigated as anthelmintics. Especially ethyl-phenylthionocarbamate is noted for its anthelmintic action. Author studied methods for synthesizing Alkyl-phenylthionocarbamates, Alkyl-p-phenetyl thionocarbamates, Alkyl-cyclohexylthionocarbamates, 5 kinds for each. For alkyl radical $-CH_{3}$, $-C_{2}H_{5}$, -n-propyl, -isobuthyl, -n-buthyl, being chosen. Compounds VIII, X, XIII, XIV, and XV are new compounds. At the sametime author prepared 4 kinds of Arylthionocarbamates, among which XVII, and XIX being new compounds. (Table I) The anthelmintic action of these thionocarbamates has been examined through kymographic records indicating the action of neuromuscular preparation of Eisenia foetida Savigny in the various concentration fo above compounds: -Trendelenburg method. Santonine as the criterion of the estimation. (Table. II) 1. Compounds I-X could be prepared by method A or method B. method A in sealed tube brought on better yield and purity. 2. Compounds XI-XV couldn't be prepared by method A but by method B. 3. Arylthionocarbamates XVI, XVII, XVIII, and XIX couldn't be prepared by method A or method B but by method C. 4. Analyzed N. contained in all compounds. Analyzed C.H. and N. contained in unknown compounds, VIII, X, XIII, XIV, XV, XVII, and XIX. 5. Examination of anthelmintic action has been done under the advice of Prof. J.S.Oh medical college, Seoul Nat. University. 6. Compounds VI-X showed little action. 7. Compounds XVI-XIX showed almost no action. 8. Compounds XI-XV showed stronger action than compounds I-V, which was reported already as a usable anthelmintics. 9. Compounds XI, XII, XIII and XIV showed strongest actions, stronger than santonine as recorded on kymographion of the Trendelenburg method. Provided that, the toxity of these compounds found mild enough for human system, these compounds will serve as anthelmintics of greater powers than compounds I-V. 10. In Alkylthionocarbamates, R'NH-radical more influence on the anthelmintic action than ester radical(-OR).