Hydrolysis of p-nitrophenyl acetate (PNPA) and p-nitrophenyldiphenyl phosphate (PNPDPP) by N-chloro compounds in micellar solution were studied. N,N'-dichloroisocyanuric acid sodium salt (DCI) in cetyltrimethylammonium chloride (CTACl) micellar solution gave pseudo first-order kinetics. But, DCI in cetyltrimethylammonium bromide (CTABr) micellar solution showed typical series first-order kinetics - fast hydrolysis of the esters and concomitant slow decay of the hydrolyzed product, p-nitrophenolate. The hydrolysis rate was decreased as the hydrophobicity of N-chloro compounds was increased, which is the opposite trend to the usual bimolecular micellar reaction. This curious behavior of the N-chloro compounds in the catalytic hydrolysis of PNPA and PNPDPP in a cationic micellar system can be best explained by participation of counter ions of the surfactants during hydrolysis.
The O/W microemulsion systems were made from 2 or 4% (w/w) oil (soybean oil, olive oil or isopropyl myristate) and 10, 15 or 20% (w/w) Brij 96. They were compared with micellar solution of equivalent surfactant concentration m therms of physicochemical properties, and the solubilization of sudan IV. They were characterized by dynamic light scattering, stability, surface tension, viscosity and rheogram. The mean diameters of O/W microemulsion systems were 10-15nm, and those of Brij 96 micellar solutions were 18-19 nm. Both of them were monodisperse systems. The O/W microemulsion systems showed Newtonian flow and their apparent viscosities were lower than those of micellar solutions. The surface tensions of O/W microemulsion systems were increased or decreased depending on the types of oil used, when compared with those of micellar solutions. The O/W microemulsion systems were very stable, and did not show any flocculation or aggregation. Their mean diameters were not changed after three months. But oxidation was observed in microemulsions without nitrogen gas at high temperature. There was a significant improvement in the sudan IV solubffimtion in micromulsion compared with that m the micellar solution containing equivalent concentration of surfactant. The size distribution and mean diameters of O/W micromulsions were not changed when sudan IV was solubilized.
Titrated Extract of Centella asiatica (TECA) is a poorly water-soluble extract from the Centella asiatica. Despite excellent wound preparation causes pain due to a low aqueous solubility and high hypertonicity and therefore, the patient's compliance of this drug is low. The objective of this study is to design a formulation of TECA with an improved therapeutic applicability via an adequate solubilization. A mixture of propylene glycol and ethoxylated hydrogenated caster oil achieved an acceptable solubilization of TECA (i.e. 10%) via a formulation of micelle. A preparation of extemporaneous TECA micelle was achieved by a dilution of the original micellar formulation with either water or saline. An estimated distribution of particle size was between 15.9 and 32.6 ㎜. The osmotic pressure of the formulation was found to be much lower than that found In a commercially available injectable (i.e. Madecassole). The erthrocytic hemolysis of micellar solution was lower than that with the conventional dosage form, consistent with the osmotic pressure data. Pain score after an injection of the micellar solution was assessed by the hind-paw writhing test using ICR mice and compared with that found with the conventional injectable. The data indicated that the injection of the micellar solution was a significantly less painful. These results indicated that a micellar solubilization, followed by an extemporaneous dilution, is a novel formulation of TECA with an improved therapeutic applicability.
This study is mainly focused on micellar effect of tetradecyltrimethyl ammonium bromide(TTABr) solution including alkylbenzimidazole(R-BI) on dephosphorylation of diphenyl-4-nitrophenylphosphinate(DPNPIN) in carbonate buffer(pH 10.7). Dephosphorylation of DPNPIN is accelerated by $BI^{\Theta}$ ion in $10^2$ M Carbonate buffer(pH 10.7) of $4{\times}10^{-4}$ M TTABr solution up to 80 times as compared with the reaction in Carbonate buffer by no benzimidazole(BI) solution of TTABr. The value of pseudo first order rate constant($k_{\psi}$) of the reaction in TTABr solution reached a maximum rate constant increasing micelle concentration. The reaction mediated by $R-BI^{\Theta}$ in micellar solutions are obviously slower than those by $BI^{\Theta}$, and the reaction rate were decreased with increase of lengths of alkyl groups. It seems due to steric effect of alkyl groups of $R-BI^{\Theta}$ in Stern layer of micellar solution. The surfactant reagent, TTABr, strongly catalyzes the reaction of DPNPIN with R-BI and its anion($R-BI^{\Theta}$) in Carbonate buffer(pH 10.7). For example, $4{\times}10^{-4}$ M TTABr in $1{\times}10^{-4}$ M BI solution increase the rate constant($k_{\psi}=99.7{\times}10^{-4}1/sec$) of the dephosphorylation by a factor ca. 28, when compared with reaction($k_{\psi}=3.5{\times}10^{-4}1/sec$) in BI solution(without TTABr). And no TTABr solution, in BI solution increase the rate constant($k_{\psi}=3.5{\times}10^{-4}1/sec$) of the dephosphorylation by a factor ca. 39, when compared with reaction ($k_{\psi}=1.0{\times}10^{-5}1/sec$) in water solution(without BI).
This study is mainly focused on micellar effect of cetyltrimethyl ammonium bromide(CTABr) solution including alkylbenzimidazole(R-BI) on dephosphorylation of isopropyl-4-nitrophenylphosphinate(IPNPIN) in carbonate buffer(pH 10.7). The reactions of IPNPIN with R-$BI^{\ominus}$ are strongly catalyzed by the micelles of CTABr. Dephosphorylation of IPNPIN is accelerated by $BI^{\ominus}$ ion in $10^{-2}$ M carbonate buffer(pH 10.7) of $4{\times}10^{-3}$ M CTABr solution up to 89 times as compared with the reaction in carbonate buffer by no benzimidazole(BI) solution of $4{\times}10^{-3}$ M CTABr. The value of pseudo first order rate constant($k_{\Psi}$) of the reaction in CTABr solution reached a maximum rate constant increasing micelle concentration. Such rate maxima are typical of micellar catalyzed bimolecular reactions. The reaction mediated by R-$BI^{\ominus}$ in micellar solutions are obviously slower than those by $BI^{\ominus}$, and the reaction rate were decreased with increase of lengths of alkyl groups. It seems due to steric effect of alkyl groups of R-$BI^{\ominus}$ in Stern layer of micellar solution. The surfactant reagent, CTABr, strongly catalyzes the reaction of IPNPIN with R-BI and its anion(R-$BI^{\ominus}$) in carbonate buffer(pH 10.7). For example, $4{\times}10^{-3}$ M CTABr in $1{\times}10^{-4}$ M BI solution increase the rate constant($k_{\Psi}=98.5{\times}10^{-3}\;sec^{-1}$) of the dephosphorylation by a factor ca.25, when compared with reaction($k_{\Psi}=3.9{\times}10^{-4}\;sec^{-1}$) in $1{\times}10^{-4}$ M BI solution(without CTABr). And no CTABr solution, in $1{\times}10^{-4}$ M BI solution increase the rate constant($k_{\Psi}=3.9{\times}10^{-4}\;sec^{-1}$) of the dephosphorylation by a factor ca.39, when compared with reaction ($k_{\Psi}=1.0{\times}10^{-5}\;sec^{-1}$) in water solution(without BI). This predicts that the reactivities of R-$BI^{\ominus}$ in the micellar pseudophase are much smaller than that of $BI^{\ominus}$. Due to the hydrophobicity and steric effect of alkyl group substituents, these groups would penetrate into the core of the micelle for stabilization by van der Waals interaction with long alkyl groups of CTABr.
This study is mainly focused on micellar effect of cetylpyridinium chloride(CPyCl) solution including alkylbenzimidazole(R-BI) on dephosphorylation of diphenyl-4-nitrophenylphosphinate(DPNPIN) in carbonate buffer(pH 10.7). The reactions of DPNPIN with R-BI$^{\ominus}$ are strongly catalyzed by the micelles of CPyCl. Dephosphorylation of DPNPIN is accelerated by BI$^{\ominus}$ ion in $10^{-2}M$ carbonate buffer(pH 10.7) of $4{\times}10^{-3}M$ CPyCl solution up to 100 times as compared with the reaction in carbonate buffer by no BI solution of $4{\times}10^{-3}M$ CPyCl. The value of pseudo first order rate constant($k^m_{BI}$) of the reaction in CPyCl solution reached a maximum rate constant increasing micelle concentration. Such rate maxima are typical of micellar catalyzed bimolecular reactions. The reaction mediated by R-BI$^{\ominus}$ in micellar solutions are obviously slower than those by BI$^{\ominus}$, and the reaction rate were decreased with increase of lengths of alkyl groups. It seems due to steric effect of alkyl groups of R-BI$^{\ominus}$ in Stern layer of micellar solution. The surfactant reagent, cetylpyridinium chloride(CPyCl), strongly catalyzes the reaction of diphenyl-4-nitrophenylphosphinate(DPNPIN) with alkylbenzimidazole (R-BI) and its anion(R-BI$^{\ominus}$) in carbonate buffer(pH 10.7). For example, $4{\times}10^{-3}M$ CPyCl in $1{\times}10^{-4}M$ BI solution increase the rate constant ($k_{\Psi}=1.0{\times}10^{-2}sec^{-1}$) of the dephosphorylation by a factor ca.14, when compared with reaction ($k_{\Psi}=7.3{\times}10^{-4}sec^{-1}$) in $1{\times}10^{-4}M$ BI solution(without CPyCl). And no CPyCl solution, in $1{\times}10^{-4}M$ BI solution increase the rate constant ($k_{\Psi}=7.3{\times}10^{-4}sec^{-1}$) of the dephosphorylation by a factor ca.36, when compared with reaction ($k_{\Psi}=2.0{\times}10^{-5}sec^{-1}$) in water solution(without BI). This predicts that the reactivities of R-BI$^{\ominus}$ in the micellar pseudophase are much smaller than that of BI$^{\ominus}$. Due to the hydrophobicity and steric effect of alkyl group substituents, these groups would penetrate into the core of the micelle for stabilization by van der Waals interaction with long alkyl groups of CPyCl.
Micellar enhanced ultrafiltration (MEUF) was used to remove cadmium from an aqueous solution using sodium dodecyl sulfate (SDS) as a surfactant. Operational parameters such as initial permeate flux, retentate pressure, initial cadmium concentration, pH solution, molecular weight cut-off (MWCO), and molar ratio of cadmium to SDS were investigated. Removal efficiency of cadmium from an aqueous solution increased with an increase of retentate pressure, pH solution and molar ratio of cadmium to SDS, and decreased with an increase of initial permeate flux. Higher removal efficiency of cadmium from the aqueous solution was achieved using lower MWCO (smaller membrane pore size). Under optimized experimental condition, cadmium removal efficiency reached 74.6 % within an hour. Using MEUF-ACF hybrid process the removal efficiency of both cadmium and SDS was found to be over 90%.
Micellar enhanced ultrafiltration (MEUF) is a surfactant-based separation process and it can remove heavy metal ions from aqueous stream effectively. However, it is necessary to recover and reuse surfactants for economic feasibility because surfactant is expensive. Foam fractionation was investigated for both anionic and cationic surfactant recovery. Chelating agent such as ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) was studied for the separation of heavy metals from surfactant solution. Anionic surfactants bound with heavy metals can be recovered by lowering pH (acidification). In this study, citric acid and imminodiacetic acid (IDA) were applied to release copper from sodium dodecyl sulfate (SDS) micellar solution and compared with EDTA. Precipitation of copper by ferricynide and sodium sulfide were also investigated. As a result, ca. 100 % of copper was released from SDS micellar solution by 5 mM of EDTA and citric acid. And 3.3 mM of ferricyanide formed precipitate with 82.7 % of copper. 5 mM of IDA and sodium sulfide released or formed precipitate 82.5 % and 58.9 % of copper, respectively. Citric acid is harmless to environments and ferricyanide precipitates with Cu easily. Therefore, it is considered that citric acid and ferricyanide have competiveness over a famous chelating agent, EDTA, for the separation of Cu from SDS solution.
A cationic surfactant, cetyltrimethylammonium $\rho$-toluenesufonate (CTA$\rho$TS), forms long threadlike micelles in aqueous solution. The threadlike micelles make concentrated entanglement networks, so that the solution shows pronounced viscoelastic behavior as concentrated polymer systems do. However, a mechanism for a process responsible for the longest relaxation time of the threadlike micellar system is different from that of semi-dilute to concentrated polymer systems. The threadlike micellar system exhibits unique viscoelasticity described by a Maxwell model. The longest relaxation time of the threadlike micellar system is not a function of the concentration of CTA$\rho$TS, but changes with that of $\rho$-toluenesufonate ($\rho$$TS^{-}$) ions in the bulk aqueous phase supplied by adding sodium $\rho$-toluenesulfonate (NapTS). The rates of molecular motions in the threadlike micelles are not influenced by the concentration of $\rho$$TS^{-}$ anions, therefore, molecular motions in the threadlike micelles (micro-dynamics) are independent of the longest relaxation mechanism (macro-dynamics). A nonionic surfactant, oleyldimethylamineoxide (ODAO), forms long threadlike micelles in aqueous solution without any additives. The aqueous threadlike micellar system of ODAO also shows Maxwell type viscoelastic behavior. However, the relaxation mechanism for the longest relaxation process in the system should be different from that in the threadlike micellar systems of CTA$\rho$TS, since the system of ODAO does not contain additive anions. Because increase in the average degree of protonation of head groups of ODAO molecules in micelles due to adding hydrogen bromide causes the relaxation time remarkably longer, changes in micro-structure and micro-dynamics in the threadlike micelle are closely related to macro-dynamics in contrast with the threadlike micellar system of CTA$\rho$TS.
역미생용액으로 단백칠을 추출하는 공정에셔 수용 액의 이온세기와 pH가 중요한 공정변수가 된다. 본 실험에셔 사용한 역미생용액은 AOT를 Isooctane에 5 50mM의 농도로 용해시켜 사용하였고 단백칠로서 alkaline protease를 model compound로 사용하여 추출설험을 수행한 결과 본 설험의 범위에서 pH가 낮을수록, 이온세기가 낮을수록 효율적인 추출이 이루어졌으며, pH가 3.0 그리고 이온세기가 O.lM KCI 일때 분배계수가 4.0으로 가장 크게 나타났다. 단백질의 용매추출 장치로서 설관막 모률을 제작 하여 alkaline protease를 역미생을 이용하여 용매 추출을 수행하였는 바, 단백질 분리공정에 효과적인 장치로 사용될 수 었음을 보여주였다. 본 실험의 조 건에서 총괄물질전달계수 Ko가 $6.7{\times}10^{-5}cm/s$이었으며 유기용매상의 개별물칠전달저항이 수용액상의 물질전달저항보다 중요하게 나타났다. 실관막 추출 장치의 조업시 설관막 양쪽 상의 압력차를 $0.1kg/cm^2$. 이하로 조절하여 emulsion의 형성을 방지할 수 있었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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